189497. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-halogén-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
1 189 497 2 Az I. táblázat szerinti (I) általános képletű hatóanyagok előállításakor a fenti példák szerint használt szekunder anilid kiindulási anyagok előállítását a megfelelő primer amin hagyományos klór-acetilezésével végezzük, ahogy azt a 14. példán bemutatjuk. 14. példa Ezen a példán keresztül a 13. példa szerinti hatóanyag előállításánál kiindulási anyagként használt szekunder anilid előállítását mutatjuk be. 6,0 g (0,03174 mól) 2-(trifluor-metil)-6-etil-anilint feloldunk 75 ml toluolban és 3,77 g (0,033 mól) klór-acetil-kloridot adunk óvatosan az oldathoz. A keletkező szuszpenziót visszafolyatási hőmérsékletre melegítjük, majd ezen a hőmérsékleten tartjuk 4 óra hosszat. Ezután az elegyet egyenlő térfogatú hexánnal hígítjuk, majd állni hagyjuk. A termék állás közben kikristályosodik, a kristályos szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük és levegőn szárítjuk. Ily módon 5,8 g anyagot kapunk (69%-os hozam). A szürletről lehajtjuk az oldószert és így további 2,7 g fehér színű szilárd anyagot kapunk. Op. 121-124 °C (zárt cső). Analízis CnHMClF3NO képletre (t%) Számított : C 49,73; H 4,17; N 5,27; Talált: C 49,36; H 4,09; N 5,38. A terméket 2’-(trifluor-metil)-6’-etil-2-klór-acetanilidként azonosítottuk szabványos módszerekkel. Olyan típusú primer aminok, amilyeneket szekunder anilidek halogén-acetilezésével a fent leírt módon állítunk elő, ismertek a szakirodalomból, például az említett 3 966 811. számú USA-beli és a 2 013 188. számú brit szabadalmi leírásokból. Ahogy az előzőekben említettük, a (I) általános képletű vegyületek herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek és herbicid készítmények hatóanyagai lehetnek. Ezek a herbicid készítmények különösen kikelés előtti herbicid szerekként használatosak, de hatásosan alkalmazhatók kikelés utáni herbicidekként is. A kikelés előtti hatást mind melegházi, mind szabadföldi kísérletekben vizsgáltuk. Melegházi vizsgálatoknál a talaj felületére vittük rá a herbicid készítményt a magok elvetése vagy a vegetatív szaporító szervek elültetése után vagy bedolgoztuk olyan mennyiségű talajba, amennyire az edényekbe vetett magok befedéséhez szükségünk volt. A szabadföldi kísérleteknél a herbicid készítményt bevihetjük a talajba a magok elvetése előtt (P. P. I. pre-plant incorporation), például a herbicid készítményt rávisszük a talaj felületére, utána bevisszük valamilyen bekeverő módszerrel és utána elvetjük a növénymagokat, de eljárhatunk úgy is, hogy a herbicid készítményt a növénymagok elvetése után visszük rá a talaj felületére (S. A. surface application). A felületre való alkalmazás (S. A.) vizsgálati módszert melegházban a következő módon végezzük : Edényeket, például 24,13 cm x 13,34 cm x 6,99 cm méretű alumíniumedényeket vagy 9,53 cm x 9,53 cm x 7,62 cm méretű műanyagtálakat színültig megtöltünk Ray-féle üledékes márgás talajjal. Az edények alján levezető nyílásokat készítünk. Ezután a talajt az edények tetejétől számítva 1,27 cm szintig tömörítjük; az edényekben lévő talajba bevetjük a kísérlethez használt növények magjait és 1,27 cm vastagön befedjük azokat talajjal. A herbicid készítményt acetonos oldatként rávisszük a talaj felületére, például valamely szóróeszközzel 187 liter/ha mennyiségben (2,11 kg/cm2 nyomáson). Mindegyik edényt felülről megöntözzük 0,64 cm mélyen vízzel és utána az edényeket melegházba visszük és szükség esetén alulról öntözzük azokat. Más változatnál a felülről történő öntözést elhagyhatjuk. A herbicid hatás mértékét körülbelül három héttel a kezelés után állapítjuk meg. A talajbakeveréses módszert (S. I. soil incorporation) melegházban végzett vizsgálatok során a következő módon vitelezzük ki : Jó minőségű felső talajréteget töltünk alumíniumedényekbe és az edény felső szélétől számított egy-másfél cm mélységig tömörítjük. A talaj felületére különböző növényfajták előre meghatározott számú magvait vagy vegetatív szaporító anyagait helyezzük. A magok elvetése vagy a vegetatív szaporító anyagok elültetése után színültig megtöltjük az edényeket talajjal, amelyet úgy készítünk elő, hogy a szükséges talajjal egy ismert hatóanyagmennyiséget - acetonos oldatban vagy a IVA formálási példában megadottaknak megfelelő nedvesíthető por alakjában - alaposan összekeverünk és ezzel fedjük be a magokat. Kezelés után 0,64 cm esőnek megfelelő mennyiségű vízzel felülről meglocsoljuk a talajt, utána pedig alulról nedvesítjük a csírázáshoz és a növekedéséhez szükséges víz biztosítása érdekében. Más eljárásváltozat szerint a felső locsolást elhagyhatjuk. Az értékelést 2-3 héttel a vetés és a kezelés után végezzük. A találmány szerinti herbicid készítmények kikelés előtti herbicid hatásának a meghatározására végzett vizsgálatok eredményeit a II. és III. táblázatban foglaljuk össze. Ezeknél a kísérleteknél a herbicid szereket talajbekeveréses módszerrel alkalmaztuk és a talajt csak alulról nedvesítettük. A herbicid hatást százalékos károsítás alapján rögzített értékskálán adjuk meg. Az értékskála a következő : %o-os károsítás értékskála 0-24 0 25-49 1 50-74 2 75-100 3 meghatározatlan 5 Az egyik sorozatban alkalmazott kísérleti növényekre kapott értékeket a II. táblázatban adjuk meg. A használt kísérleti növényeket betűkkel jelöljük az alábbi módon : A mezei ászát G sárga palka B szerbtövis H tarackbúza C selyemmályva I fenyércirok D hajnalka J szőrös rozsnok E libatop K kakaslábfű F borsos keserűfű 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
