189345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav N-R-D-glükonaminokkal alkotott sóinak előállítására
1 189 345 2 Ekkor 1,83 g mennyiség 157-158 “C olvadáspontú anyag válik ki, amely anyag fel van dùsulva a D-2- (6-metoxi-2-naftil)-propionsavnak az N-(n-butil)D-glükaminnal alkotott sójában. 10. példa 4,6 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat feloldása céljából 1,01 g (0,1 ekvivalens) trietil-amínnal 40 ml izopropanol és 2 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre melegítünk. Az így kapott oldathoz ezután 2,37 g N-izobutil-D-glükamint adunk, majd az oldatot szobahőmérsékletre hütjük. Ekkor 4,53 g mennyiségben 150-152 °C olvadáspontú anyag válik ki, amely fel van dúsulva D-2-(6-metoxi-2-naftil)propionsav-N-izobutil-D-glükaminsóban. Az előző bekezdésben említett sóban feldúsított anyagból 1 g-ot feloldunk 20 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban, az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot azután szobahőmérsékletre hűtve 0,85 g mennyiségben 154-156 °C olvadáspontú első átkristályosított anyagmennyiséget kapjuk. Az első átkristályosított anyagból 0,8 g-ot feloldunk 16 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,77 g mennyiségben a 156-157 °C olvadáspontú második átkristályosított anyagmennyiséget kapjuk. A második átkristályosított anyagmennyiségből 0,67 g-ot feloldunk 16 ml 5%-os vizes izopropanololdat és 1 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,39 g mennyiségben a 157-158 °C olvadáspontú harmadik átkristályosított anyagmennyiséget kapjuk. II. II. példa 2,6 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat feloldása céljából 0,5 g trietil-aminnal (0,5 ekvivalens) 15 ml izopropanol és 0,5 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre melegítünk. Ha az igy kapott oldathoz 1,32 g (0,5 ekvivalens) N-ciklohexil-D-glükamint adunk, azonnal csapadék válik ki. Ekkor további 15 ml izopropanolt és 1,5 ml vizet adagolunk, majd az így kapott elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával addig forraljuk, míg a csapadék oldódik. A kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 2,24 g mennyiségben 157-158°C olvadáspontú anyagot kapunk, amely anyag fel van dúsulva D-2-(6-metoxi-2-naftil)propionsav-N-ciklohexil-D-glükaminsóban. A D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav-N-ciklohexil-D-glükaminsóban feldúsult anyagból 1 g-ot feloldunk 20 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,79 g mennyiségben 159-160 °C olvadáspontú első átkristályositott anyagmennyiséget kapunk. Az első átkristályositott anyagmennyiségből 0,2 g-ot feloldunk 4 ml 5%-os vizes izopropanololdatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten, majd az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtjük. Ekkor 0,18 g mennyiségben 60-161 °C olvadáspontú második átkristályosított anyagmennyiség válik ki. A második átkristályositott anyagmennyiségből 0,15 g-ot feloldunk 5 ml 5%-os vizes izopropanololdatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,13 g mennyiségben 161-162 °C olvadáspontú harmadik átkristályositott anyagmennyiséget kapunk. 12. példa 4,6 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftiI)-propionsavat feloldása céljából 1,1 g (0,5 ekvivalens) trietil-aminnal 30 ml izopropanol és 1,5 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten melegítünk. A kapott oldathoz ezután 2,93 g (0,5 ekvivalens) N-(n-oktil)-D-glükamint adunk. Az oldatot ezután szobahőmérsékletre hűtve 4,42 g mennyiségben D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav-N-(noktil)-D-glükaminsóban feldúsult, 139-140 °C olvadáspontú anyagot kapunk. A D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav-N-(noktil)-D-glükaminsóban feldúsult anyagból 1 g feloldunk 9,5 ml izopropanol és 0,5 ml víz elegyében,. az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot ezután szobahőmérsékletre hűtve 0,85 g mennyiségben 140-141 °C olvadáspontú átkristályositott sót kapunk. 13. példa 2,3 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat feloldása céljából 0,5 g (0,5 ekvivalens) trietil-aminnal 30 ml etilén-glikolban 90 °C-ra melegítünk, majd az így kapott oldatot 1,47 g N-(n-oktil)-D-glükaminnal keverjük össze. Az elegyet ezután 40 °C-ra lehűtjük, majd D-2-(6-metox;i-2-nafti!)-propionsav- N-(n-oktil)-D-glükaminsó kristályaival beoltjuk. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten egy éjszakán át keverjük, amikor 1,47 g mennyiségben a beoltáshoz használt sóban feldúsult, 115-122 °C olvadáspontú anyagot kapunk. 14. példa 2,3 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat feloldása céljából 0,5 g (0,5 ekvivalens) trietil-aminnal 15 ml izopropanol és 0,75 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre melegítünk. A kapott oldathoz ezután 1,75 g (0,5 ekvivalens) N-(n-dodecil)-D-glükamint adunk, majd az oldatot szobahőmérsékletre hűtjük. Ekkor 2,5 g D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav-N-(n-dodecil)D glükaminsóban feldúsult, 133-135 °C olvadáspontú anyag válik ki. 1 g, D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav-N-(ndc decil)-D-glükaminsóban feldúsult anyagot feloldvnk 20 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
