189290. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-oxo-1-azetidin-szulfonsav-származékok és gyógyászatilag elfogatható sóik, valamint hatóanyagként a fenti származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

189 29C

2

amino-4-tiazolil)-2-izopropoxi-imino-acetamido]-4-fluor-metil-2-oxo-1 -azetidinszulfonát J vegyidet: kálium-(3S,4R)-(-)-3-[(Z)-2-(2- amino-4-tiazolil)-2-(2-propenil-oxi-imino)-acetamido]-4-fluor-metil-2-oxo-1 -azetidinszulfonát K vegyület: káIium-(3S,4R)-( - )-3-[(Z)-2-(2- amino-4-tiazolil)-2-(2-propinií-oxi-imino)-acet amido]-4-fluor-metil-2-oxo-1 -azetidinszulfonát L vegyület : kálium-(3S,4R)-( - )-3-[(Z)-2-(2- amino-4-tiazolil)-2-ciano-metoxi-imino-acet amido]-4-fluor-metil-2-oxo-1 -azetidinszulfonát M vegyület: kálium-(3S,4R)-(- )-3-[(Z)-2-(2- amino-4-tiazolil)-2-ciklopentoxi-imino-acetamido]-4-fluor-metil-2-oxo-1 -azetidinszulfonát

N vegyület: kálium-(3S,4R)-(-)-3-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazoIil)-2-fenoxi-imino-acetamido]-4-fluor-metil-2-oxo-1 -azetidinszulfonát O vegyület: kálium-(3S,4R)-(-)-3-[(Z)-2-(2-5 amino-4-tiazolil)-2-( 1 -karboxi-1 -metil-propoxi-imino)-acetamido]-4-fluor-metil-1 -azetidinszulfonát

P vegyület: (3S,4R)-(-)-3-[(Z)-2-(2-amino-4- tiazolil)-2-( 1 -karboxi-1 -ciklopropoxi-imino)-acet- 10 amido]-4-fluor-metil-2-oxo-1 -azetidinszulfonát

Aztreonam : (3S,4R)-3-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-1 -karboxi-1 -metil-etoxi-imino-acetamido]-2- metil-4-oxo-l-azetidinszulfonsav (ismert vegyület, kontroll)

I. Tábládat

MIC (Sejtszám: 10 telepképzö egységlml, nutrient agar)

Mikroorganizmus

Vegyület

A

B

C

D

E

F

G

Escherichia coli NIHJ

<0,05

<0,05

0,2

<0,05

0,2

<0,05

<0,05

Klebsiella pneumonia D-l 1

<0,05

<0,05

0,2

<0,05-<0,05

<0,05

Serratia marcescens IÁM-1223

0,1

<0,05

0,1

<0,05

0,78

<0,05

<0,05

Enterobacter aerogenes IÁM-12 348

0,1

0,1-o,i

6,25

<0,05

0,1

Salmonella paratyphi A-1015

<0,05

<0,05

<0,05

<0,05

<0,05

<0,05

<0,05

Pseudomonas aeruginosa D-l5

>25

>25

>25

12,5

>25

6,25

6,25

Pseudomonas aeruginosa A-9930

>25

>25

>25

6,25

>25

1,56

1,56

Acinetobacter calcoa I AM-12 087

12,5

25

>25

25

>25

>25

>25

Proteus vulgaris A-9438

0,1

<0,05

0,1

<0,05

0,1

<0,05

<0,05

Proteus mirabilis A-9554

<0,05

<0,05

<0,05

<0,05

6,25

<0,05

<0,05

Proteus morganii A-9553

6,25

12,5

6,25

12,5

25

25

12,5

Alcaligenes faecalis ATCC-8750

12,5

12,5

>25

>25

>25

>25

>25

Staphylococcus aureus 209-P

>25

25

>25

>25

6,25

>25

>25

Staphylococcus epidermis IAM-12 012

25

6,25

>25

>25

1,56

—

—

Sarcina lutea PCI-1001

6,25

1,56

>25

12,5

0,39

25

12,5

Bacillus subtilis PCI-219

25

6,25

25

>25

3,13

25

12,5

Vegyület

Mikroorganizmus

H

I J

K

L M

N

O P

Aztreonam

Escherichia coli NIHJ

<0,05 <0,05 <0,05 <0,05

0,1 <0,05

0,2

<0,05 <0,05 <0,05

Klebsiella pneumoniae D-l 1

1,56

0,1 -0,1-<0,05 <0,05 <0,05

Serratia marcescens I AM-1223

<0,05 <0,05 <0,05

0,1

0,2 0,1

0,39

<0,05 <0,05 <0,05

Enterobacter aerogenes IAM-12 348-0,2 -0,1-6,25

0,2 1,56

1,56

Salmonella paratyphi A-1015

< 0,05 < 0,05 < 0,05 < 0,05 < 0,05 25

<0,05 <0,05 <0,05 <0,05

Pseudomonas aeruginosa D-l5

>25

25 >25

>25

>25 12,5

>25

12,5 12,5

6,25

Pseudomonas aeruginosa A-9930

>25

12,5 25

>25

>25 12,5

>25

6,25 1,56

0,78

Acinetobacter calcoa IAM-12 087

>25

>25 >25

25

25 >25

>25

>25 --9