189272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tio-piridin származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 189 272 2 Mért: C = 52,31 %, H = 4,78%, N= 13,06%, S = 9,92%. 'H — NMR-spektrum (dg-DMSO): 5 2,40 (s) (— CH2—CH,— ) 4H, 4,43 (s) (S—CH2) 2H, 7,27 (t) (aromás-H) 1H, 7,37 (m) (aromás-H) 1H, 7,87 (d) (aromás-H) 1H, 8,47 (d) (aromás-H) 1H, 8,67 (m) (aromás-H) 3H ppm. 2. példa 2- ( Piridil-2-metil-tio ) -pirimidin-hidroklorid előállítása (2. képlet) Az előállítás az 1. példával analóg módon 2-merkapto-pirimidinből és 2-pikolil-klorid-hidrokloridból történik. Kitermelés: 14,3 g (60%). Színtelen kristály, olvadáspont: 163-164 °C. Rr=0,85 (diklór-metán/metanol 8 : 2, ammóniagőz). Elemzési eredmény C10H)0C1N3S (240) képletre: Számított : C = 50,10%, H = 4,20%, N= 17,53%, S= 13,37%. Mért: C = 50,02%, H = 4,23%, N= 17,39%, S= 13,54%. 'H — NMR-spektrum (D20): 5 = 5,13 (s) (S—CH2) 2H, 7,67 (t) (aromás-H) 1H, 8,37 (t) (aromás-H) 1H, 8,53-9,27 (m) (aromás-H) 5H ppm. 3. példa 2-( Piridil-3-metil-tio)-4-metil-pirimidin-hidroklorid előállítása (3. képlet) Az előállítást az 1. példával analóg módon 2- merkapto-4-metil-pirimidinből és 3-pikolil-kloridhidrokloridból végezzük. Kitermelés: 10,9 g (43%). Színtelen kristály, olvadáspont: 154 °C. Rf=0,8 (diklór-metán/metanol 8 : 2, ammóniagőz). Elemzési eredmény CnH12ClN3S (254) képletre: Számított: C = 52,07%, H = 4,77%, N= 16,56%, S= 12,63%. Mért: C = 52,18%, H = 4,81 %, N = 16,58%, S= 12,55%. 'H —NMR-spektrum (D20): 5 = 2,80 (q) (CH3) 3H, 4,93 (s) (S—CH2) 2H, 7,43 (d) (aromás-H) 1H, 8,47 (t) (aromás-H) 1H, 8,73 (d) (aromás-H) 1H, 9,17 (m) (aromás-H) 2H, 9,47 (s) (aromás-H) 1H ppm. 4. példa 2- ( Piridil-3-metil-tio ) -4,6-dimetil-pirimidinhidroklorid előállítása (4. képlet) Az előállitást az l. példával analóg módon 4,6- dimetil-2-merkapto-pirimidinből és 3-pikolilklorid-hidrokloridból végezzük. Kitermelés: 10,2 (38%). Színtelen kristály, olvadáspont: 155-156 °C. Rf=0,8 (diklór-metán/metanol 8 : 2, ammóniagőz). Elemzési eredmény C12H14C1N3S (268) képletre: Számított : C = 53,83%, H = 5,27%, N= 15,69%, S= 11,97%. Mért: C = 53,79%, H = 5,37%, N= 15,70%, S= 11,93%. 'H—NMR-spektrum (D20): 5 = 2,73 (s) 12 x CH3) 6H, 4,90 (s) (S—CH2) 2H, 7,20 (s) (aromás-H) 1H, 8,43 (t) (aromás-H) 1H, 8,83 (d) (aromás-H) 2H, 9,13 (s) (aromás-H) 1H ppm. 5. példa 2~( Piridil-3-metil-tio)-piridin-dihidroklorid előállítása (5. képlet) Az előállítást az 1. példával analóg módon 2- merkapto-piridinből és 3-pikolil-klorid-hidroklor dból végezzük. Kitermelés: 5,9 g (25%). Színtelen kristály, olvadáspont: 149-152°C. Rf=0,75 (kloroform/etanol 8 : 2, ammóniagőz). Elemzési eredmény CUH12C12N2S (239) képletre: Számított: C = 48,16%, H = 4,38%, S= 11,68%. Mért: C = 48,28%, H = 4,32%, S= 11,53%. 'H—NMR-spektrum (D20): 5 = 5,30 (s) (S—CH2) 2H, 8,13-9,33 (aromás-H) 7H, 9,50 (s) (sromás-H) 1H ppm. 6. példa 2-( Piridil-2-metil-tio)-pindin-dihidroklorid előállítása (6. képlet) Az előállítás az 1. példával analóg módon 2-merkapto-piridinből és 2-pikolil-klorid-hidrokloridból történik. Kitermelés: 6,7 g (28%). Színtelen kristály, olvadáspont: 106-108'C. Rf=0,75 (kloroform/etanol 8 : 2, ammóniagőz). Elemzési eredmény CUH12C12N2S (239) képletre Számított: C = 48,16%, H = 4,38%, S= 11,68%. Mért: C = 45,99%, H = 4,71%, S= 11,04%. ’H—NMR-spektrum (D20): 5 = 5,37 (s) (- S—CH2) 2H, 8,17-9,37 (m) (aromás-H) 8H ppm. 7. példa 2- (Piridil-3-rnetil-tio)-beneoxazol előállítása (7. képlet) Az előállítás az 1. példával analóg módon 2-merkapto-benzoxazolból és 3-pikolil-klorid-hidrokloridból történik. Kitermelés: 11,1 g (46%). Színtelen kristály, olvadáspont: 88 °C. Rf=0,85 (diklór-metán/metanol 85 : 15). C13H10N2OS (242). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
