189242. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-triazolil-etanon vagy -etanol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás e vegyületek előállítására
1 . 189 242 2 f í II. táblázat Példa száma p. 1. Teszt E. g. V. 2 2 VI. 2 2 VII. 2 1 VIII. 2 1 IX. 2 2 X. 0 2 XI. 2 2 XII. 1 2 XIII. 2 2 XIV. 2 • 2 XV. 0 1 XVI. * 2 XVII. 0 ' 2 XVIII. 1 2 XIX. 1 2 XX. 0 2 XXL 0 2 * = nem vizsgáltuk XXIII. példa A VII. példa szerinti vegyület az alábbi példákban részletezett módon formált készítményét vizsgáltuk növényi növekedést szabályozó hatásra a következő növényeken: kukorica (Zea mays); rizs (Oryza sativa); közönséges kakaslábfű (Echinochloa crusgalli); zab (Avena sativa); lenmag (Linum usitatissimum); mustár (Sinapis alba); cukorrépa (Beta vulgaris) és szójabab (Glycine max.). A teszteket talajelárasztásos, lombpermetezéses és pre-emergens tesztekkel végeztük. A talajelárasztásos módszernél a talajt, melyben a palánták nőnek, a tesztoldattal elárasztjuk; a lombtesztnél a fiatal palánták lombozatát bepermetezzük a tesztvegyületet tartalmazó készítménnyel és a pre-emergens teszt során a különböző növények magjaival bevetett talajt kezeljük a tesztvegyülettel. A tesztek során mezőgazdasági agyagtalajt használunk. A tesztek során vízzel hígítjuk a tesztvegyület 0,4 súly% alkil-fenil/etilén-oxid kondenzátumot (TRITON X—155) tartalmazó acetonos oldatát. A lomb-spray és pre-emergens tesztekben az acetonos oldatot egyforma térfogatú vízzel hígítjuk és a kapott készítményt 5 kg hatóanyag/hektár dóziszszinten alkalmazzuk 650 liter/ha térfogatnak megfelelően. A talajelárasztásos módszernél 1 térfogat acetonos oldatot 155 térfogat vízzel hígítunk és a kapott készítményt 5 kg hatóanyag/hektár dózisten alkalmazzuk, amely megfelel 300 liter/hektárnak. A kezeletlen palántákat vagy magokat kontrollként használjuk. 11 napig figyeltük meg a permetezés után a növényeket és a növekedés lényeges csökkenését, azaz a szár magasságának csökkenését figyeltük meg kukoricánál, rizsnél, zabnál, közönséges kakaslábfűnél, lenmagnál, mustárnál, cukorrépánál és szójababnál az elárasztásos módszer során, továbbá közönséges kakaslábfűnél, lenmagnál, mustárnál, cukorrépánál és szójababnál a lomb teszt során, valamint a zabnál, lenmagnál, cukorrépánál és szójababnál a pre-emergens teszten. Valamennyi esetnél hiperkrónizmus tüneteit figyeltük meg, azaz 5 igen sötétzöld levelek képződtek. Összehasonlító kísérlet 10 összehasonlító kísérletet végeztünk az V. és X. példa termékeivel és a kereskedelemben forgalomban lévő triadimenol fungicid készítménnyel. A teszt során közvetlen a levélzetet permeteztük antisporuláns hatás kimutatására. Árpa palántákat 15 (Golden Promise) beoltottunk peronoszpóra konídiumokkal (Erysiphe graminis, spp. hordei) porzással egy nappal a tesztvegyülettel történő kezelés előtt. A beoltott növényeket éjjel üvegházban tartottuk szobahőmérsékleten és a szoba nedvesség- 20 tartalma mellett. A növényeket háromszori ismétlésben kezeltük és utána fölülről bepermeteztük víz és aceton 1 : 1 térfogatarányú elegyével, amely 0,4 s% Tween 20-at tartalmazott (poli-oxietilén-szorbitán-mono-laurát) 0,1 kg hatóanyag/ha dózisban 25 egy permetezőgéppel, amely hektáronként 620 1-t visz fel. Száradás után a növényeket egy 20-22 °C-os helyiségbe vittük vissza, amelynek mérsékelt relatív nedvességtartalma van és 7-10 napig ott tartoltuk a növényeket a kontroll növények fertő- 30 zöttségétől függően, majd kiértékeltük az eredményeket. Az értékelést a leveleken található spórák területe alapján végeztük a kontroll növények levelén található spórákkal összevetve. 35 Eredmények: Vegyület Dózis kg/ha Betegség legyőzése % Fitotoxicitás V. példa 0,1 >80-X. példa 0,1 >80-triadimenol 0,1 >80 mérsékeltkomoly Bár mind a három vizsgált anyag jól hatott a betegség legyőzésére 0,1 kg/ha alacsony dózisban, 45 az V. és X. példa termékei azonban azt az előnyt mutatták, hogy fitotoxicitás nem volt megfigyelhető a triadimenol által okozott mérsékelt vagy komoh fitotoxicitással szemben. 50 Formálási példák 1. Nedvesíthető port állíthatunk elő a következő komponensekből: 55 95 g V. példa szerinti hatóanyag ? g nátrium-polimetakrilát (diszpergáló szer) 7 g nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát (nedvesítő szer). Ezt a 95%-os készítményt önmagában is használ- 60 hatjuk vagy tiszta száraz anyaggal hígíthatjuk és így alacsony hatóanyag-tartalmú nedvesíthető porokat kapunk. 2. Oldat előállítása (0,015% hatóanyag) 1 g l-(4-fluor)-2-(2-metil-2-propil-tio)-2-(l,2,4- 65 triazolil)-etanolt feloldunk 6,2 kg 0,4 t% poli(oxi-7