189165. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-fenil-aminosav-származékokat tartalmazó növényvédőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 189 165 2 génatom vagy metilcsoport; R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 2-metoxi-etil-, 3-butin-2-il- vagy metoxicsoport, és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0. i) G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil-, 2- hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent. j) Olyan (I) általános képletű vegVületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom vagy klóratom; R1 jelentése hidrogénatom, nitrozd-, metil-, metilkarbonil-, klór-metil-karbonil-, triklór-metilkarbonil- vagy trifluor-metil-karbonil-csoport ; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alifás csoport, amelynek (1) általános képletében A’, E’ és G’ szubsztitúensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztiiuensnek a jelentése metilcsoport; A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0; Z jelentése—COOR8 vagy—CONR9R10 képletű csoport vagy cianocsoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-klór-etil-, 2-metoxi-etil- vagy allilcsoport; R9 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R10 jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1- 3 szénatomos alkilcsoport, 2-metoxi-etil-, 3-butin- 1 -il- vagy metoxicsoport, és abban az esetben, ha RJ hidrogénatomot jelent és egyidejűleg a és b értéke 0, i) G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy 2- metil-tio-etil-csoport vagy ii) G és G’ egyaránt metilcsoportot jelent. k) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom; R* jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; Q jelentése olyan, egyenes vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alkiléncsoport, amelynek (2) általános képletében A, E és G szubsztituensek hidrogénatomok vagy közülük egy szubsztituensnek a jelentése metil-, hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etilcsoport; a és b értéke 0 vagy 1, vagy R1 és G együttesen trimetilénhidat képez és a és b értéke 0 ; Z jelentése —COOH, —COO(l-4 szénatomos alkil)vagy —COO—CH2—CH2—O—CH3 csoport vagy cianocsoport, és abban az esetben, ha R1 jelentése hidrogénatom és egyidejűleg a és b értéke 0, G jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil- vagy 2-metil-tio-etil-csoport. l) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése hidrogénatom; R1 jelentése hidrogénatom ; Q jelentése etilén- vagy trimetilénhíd; Z jelentése—COOR8 vagy—CONR9R10 képletű csoport, ahol R8 jelentése hidrogénatom, alkálifématom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy allilcsoport és R9 és R10 jelentése hidrogénatom. Különösen jó eredménnyel alkalmazhatók azok a találmány szerinti gyomirtószerek, amelyek (I) általános képletű hatóanyagként az alábbi vegyületek valamelyikét tartalmazzák: N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-metil-észter, N-[2-nitro-5-/2-klór(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-n-vajsav-metil-észter, N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-izopropil-észter, N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-etil-észter, N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav, M-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-4-amino-n-vajsav, W-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsavamid és N-[2-nitro-5-/2-klór-(4-trifluor-metil)-fenoxi/-fenil]-3-amino-propionsav-ailil-észter. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy a) (II) általános képletű vegyületet - X jelentése azonos a (I) általános képletű vegyületekre megadottal - bázis jelenlétében (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - R\ Q és Z jelentése azonos a (I) általános képletre megadottal -; vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R1 jelentése metil-karbonilcsoport, (IV) általános képletű vegyületet - X, Q és Z jelentése azonos az (I) általános képletű vegyületekre megadottal és T jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport - savanhidriddel vagy savkloriddal reagáltatunk és kívánt esetben a kapott (!) általános képletű vegyületeket, ha azokban Z jelentése karboxiicsoport, ismert módon a megfelelő sókká, észterekké, amidokká, ketonokká vagy nitrilekké alakítjuk. A (II), (III) és (IV) általános képletű kiindulási vegyületek ismert vagy ismert eljárásokkal előállítható vegyületek. Az a és b eljárásváltozatokban említett reakciókat lejátszathatjuk oldószer nélkül vagy a reakcióban részt vevő anyagokra közömbös oldószerekben vagy hígítószerekben. Előnyösen szerves oldószereket, így kis szénatomszámú alkoholokat, ketonokat, például metil-etil-ketorit, dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, klórozott szénhidrogéneket, étereket vagy aromás szénhidrogéneket használunk. A reakciót 0 °C és 200 ‘C, előnyösen 20 °C és '00 °C közötti hőmérsékleten játszatjuk le. Bázisként használhatunk például kálium-hidroxidot, nátrium-metilátot, kálium-karbonátot, kálium-terc-butilátot vagy szerves bázisokat, például trietil-amint. A (I) általános képletű vegyületeket a növényvédőszerek készítésében szokásos segédanyagokkal összekeverve alakítjuk gyomirtószerré. Ily módon előállíthatunk például emulgeálható koncentrátumokat, kenőcsszerű pasztákat, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokat, hígított emulziókat, nedvesíthető porokat, oldható porokat, porozószereket, granulátumokat és például polimer anyagokkal készített kapszulás készítményeket. Ezeket a felhasználás körülményei által megszabott módon, porlasztással permetezéssel, porozással, szórással, bevonással vagy öntéssel alkalmazzuk, a kívánt mennyiségben és arányban. A (I) általános képletű hatóanyagot és szilárd vagy folyékony adalékanyagokat tartalmazó szert 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
