189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására
1- 189152 2 ?'< Rizsüszög XXVI. táblázat (folytatás) v ' Vegyüld gátlása, % dimetil-(lH-imidazol-l-il-mctil)-[4-(trifluor-metoxi)fenilj-szilán 90 (4'-bróm-1,1 '-bifenil-4-il)-dimdil-(lJ4-imidazol-1 -ilmetil)-szilán 90 dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-oktadecil-szilán 80 (4'-bróm-1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1 -il-metil)*szilán 90 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( I H-1,2,4-triazol-1 -ilmetii)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete réz(II)-kloriddal 100 metil-[bisz(4-mdil-fenil)]-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 78. példa Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket acétonban oldottuk, olyan mennyiségben, amely a végső térfogat 6%-ának felelt meg, majd a kapott oldatokat tisztított vízben szuszpendáltuk 100 ppm koncentrációban. A víz 250 ppm koncentrációban tartalmazott felületaktív anyagot (TREM 014, többértékű alkoholok észterei). A szuszpenziókat paradicsom palántákra permeteztük. Másnap a növényeket megfertőztük Phytophthora infestans spóraszuszpenziójával. Ez a gomba okozza a paradicsom késői penészedését. A növényeket ezután 24 órán át tartottuk 20 °C hőmérsékletű és telített nedvességtartalmú kamrában, majd további 7 napig .lövesztettük. Ekkor kiértékeltük a megbetegedések mértékét. Az egyes vegyületekkel elért százalékos gátlást a XXVII. táblázat tartalmazza. A vegyületekkel kezelt növényeken nem vagy alig volt penész, míg a nem kezelt növények minden egyes levelén számos penészes hely volt található. XXVII. táblázat Vegyüld Paradicsom késői penészedésének gátlása, % dimeti!-(4-fenoxi-fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 50 [4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-dimdil-(l H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán 50 (1,1 '-bifeni!-2-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 50 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmeti!)-sziián 4-dodecil-benzol-szulfonsavas sója 60 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetii)-szi]án 1 :1 arányú komplex vegyülete réz(I)-kloriddal (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete cink({I)-kloriddal 100 90 [bisz(2-fluor-fenil))-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetiljhszilán 2 : 1 arányú komplex vegyülete réz(II)-kloriddal 40 , (4-bróm-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-dimetilszilán 30 XI, 1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-imidazoltl -il-metil)szilán 50 (lH-imidazol-l-il-metil)-dimdil-(4-fenoxi-fenil)szilán 80 38 Paradicsom késői Vegyüld penészedésének gátlása, % XXVII. táblázat (folytatás) dimetil-(lH-imidazol-l-il-metil)-[3-(trifluor-metiI)fenilj-szilán 70 (2,6-dimetoxi-fenil)-(dimetil)-(lH-imidazol-l-ilmetil)-szilán 50 [bisz(2-klór-fenil)]-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 60 (4'-bróm-1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazoll-il-metil)-szilán 30 (1,1 '-bifenil-4-iI)-dimetil-(5-metil-1 H-1,2,4-triazol-1- il-metil)-szilán 80 (1,1 '-bifenil-4-i!)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete réz(Il)-kloriddal 90 79. példa Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket bekevertük 45 °C hőmérsékletű szokásos koncentrációjú V-8 agar-agar táptalajba 200,0 ppm koncentrációban. Az ilyen módon módosított táptalajokat Petri-csészékbe adagoltuk, és hagytuk, hogy megszilárduljanak, öt Phytophthora fajta agar-agar tenyészetéből vett, körülbelül 4 mm2 nagyságú darabokat helyeztünk az elkészített táptalajokra. A felhasznált Phytophthora fajták a következők voltak: Phytophtora cinnamomi, Phytophthora cactorum, Phytophthora infestans, Phytophthora palmivora és Phytophthora parasitica var. nicotianae. Az inkubálást 6 napig végeztük 22 °C-on. Annál a tenyészetnél állapítottuk meg a vizsgált vegyület gátló hatását, amelynél a sugárirányú növekedés 1 mm vagy kevesebb volt. A vegyületeket nem tartalmazó tenyészetnél a sugárirányú növekedés 15 mm vagy még több is volt. A XXVIII. táblázatban azt tüntetjük fel, hogy egyes vizsgált vegyületek hány Phytophtora fajtát gátolnak. XXVIII. táblázat Az in vitro gátolt Vegyüld Phytophthora fajták száma (butil)-dimetil-(l H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szi!án 1 (3,4-diklór-fenil)-dimeti l-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-il-metil)-szilán 2 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimeti!-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 3 ( 1 H-imidazol-1 -il-metii)-dimetil-(4-fenoxi-fenil)szilán 4 (2,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 5 (4-fluor-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metil-(fenil)szilán 2 25 30 35 40
