189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására
2 ,1 189152;, V' " XXV. táblázat (folytatás) Vegyület Rizspe- " nesz ! gátlása, 1 X bisz(4-fluor-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 90 (lH-imidazol-l-il-metil)-dimetil-[2-(trifluor-metil)-fenil]-szilán '■ 80 butil-(2,4-diklór-fe«l)-( 1 H-imidazol-1 -il-raetil)-metil-szilán 90 bisz(2,4-diklór-fenil)-(l H-imidazol-1-il-metil)-metilszilán 80 (4-fluor-fenilH 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metil-(fenil)szilán 90 ( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-(2-metoxi-fenil)-dimetilszilán 90 [4-(4-klór-fenoxi)fenil]-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-szilán 70 (1,1 '-bifenil-4-il)-butil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metil-szilán 90 butil-(4-fluor-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 80 (1,1 '-bifenil-2-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán * 90 (1,1 '-bifenil-3-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 90 fbisz(2-klór-fenil)]-(lH-imidazol-l-il-metil)-metilszilán 40 ( 1, r-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-szilán 1 :1 arányú komplex vegyülete réz(I)-kloriddal 50 (2-klór-fenil)-(dimetil)-(lH-imidazol-l-il-metil)szilán 90 bisz(4-fluor*fenil)-hidroxi-(l H-imidazol-1-il-metil)szilán 90 (3-klór-fenil)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-szilán 90 (4'-bróm-1,1 '-bi fenil-4-i l)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-szilán 90 (3,5-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 90 dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metiI)-ok tadecil-szilán 100 (4'-bróm-1,1 '-biféniI-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazoll-il-metil)-szilán 90 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetiI-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 2 : 1 arányú komplex vegyülete réz(II)-kloriddaI 80 metil-[bisz(4-metil-fenil)]-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 30 TJ.pé^ 50 Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket acetonban oldottuk, olyan mennyiségben, amely a végső térfogat 6%-ának felelt meg. A kapott oldatokat tisztított vízben szuszpendáltűk 100 ppm koncentrációban; A víz 250 ppm koncentrációban 55 tártalmazott felületaktív anyagot (TREM 014, többértékű alkoholok észterei). A szuszpenziókat rizspalántákra permeteztük. Másnap a növényeket megfertőztük Pyricularia oryzae spóraszuszpenziójával. Ez a gomba a rizsüszög kórokozója. A nővé- 60 nyéket 24 órán át tartottuk 28 °C hőmérsékletű és telített légnedvességű kamrában, majd további 7 napig növesztettük, végül kiértékeltük a megbeteí gedések mértékét. Az egyes vizsgált vegyületekkel elért százalékos gátlás! értéket a XXVI. táblázat 65 tartalmazza. A vegyületekkel kezelt növényeken nem yagy kevés üszög volt, míg a nem kezelt növények minden egyes levelén számos üszög volt található. XXVI. táblázat Vegyület Rizsüszög gátlása, % dimetil-( 1 -naftalenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán bisz(4-klór-fenil)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán bisz(4-fluor-fenil)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán [4-( 1,1 -dimetil-etil)-fenil]-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán (4-klór-fenil)-metil-(fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán butil-(metil)-fenil-(l H-l ,2,4-triazol-l-il-metil)-szilán (2-klór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán (1,1 '-bifenil-4-il)-bütil-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán butil-(4-fluor-fenil)-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán dibutil-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán bisz( 1,1 '-bifenil-4-il)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán (1,1 '-bifenil-2-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 2-klór-fenil-(metil)-fenil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 4-bróm-fenil-(metil)-fenil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán [bisz(2-klór-fenil)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán dimetil-[4-(metil-szulfonil)-fenil]-( 1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán [bisz(4-bróm-fenil)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 4-dodecil-benzolszulfonsavas sója (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- í-ilmetil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete réz(I)-kloriddal (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete cink(II)-kloriddal [bisz(2-fluor-fenil)]-metil( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 1 : I arányú komplex vegyülete réz(I)-kloriddal [bisz(2-fluor-fenil)]-metil-( 1 H-l ,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán 2 : 1 arányú komplex vegyülete réz(II)-kloriddal (lH-imidazol-l-il-metil)-dimetil-(4-fenoxi-fenil)szilán [4-( 1,1 -dimetil-etil)-fenil]-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)dimetil-szilán (4-fluor-fenil)-(lH-imidazol-l-il-metil)-metil-(fenil)szilán [4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -ilmetil)-szilán (1,1 '-bifenil-4-il)-butil-( 1 H-imidazol-1 -ii-metil)metil-szilán butil-(4-fluor-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán (l,r-bifenil-2-il)-dimetil-(lH-imidazol-l-il-metil)szilán (1,1 '-bifeniW-il)-dimetil-(l H-imidazol-1 -il-metil)szilán [bisz(2-klór-fenil)]-(lH-imidazol-l-il-metil)-metilszilán dimetil-(lH-imidazol-l-il-metil)-í4-(metil-szulfonil)-fenilj-szilán [bisz(4-bróm-fenil)]-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán bisz(4-fluor-fenil)-hidroxi-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 70 90 100 90 100 90 100 100 100 80 100 90 100 80 90 70 90 80 100 100 90 100 70 80 100 100 90 100 90 80 90 100 80