189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására
1 189 152 2 XX. táblázat (folytatás) Alma Vegyület varasodás gátlása, X dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-[4-(trifluor-metoxi)fenilj-szilán (4'-bróm-1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-50 metil)-szilán (3,5-diklór-fenil)-dimetil-(lH-imidazol-l-il-metil)-50 szilán 50 dimetil-( 1 H-imidazol-1 -iI-metil)-oktadeci!-szi!án 80 AG = a növekedés csökkenése BC = klorózis ' 400 ppm koncentrációban alkalmazott vegyület DB = égés 72. példa Az (1) és (II) általános képletü vegyületeket acetonban oldottuk, olyan mennyiségben, amely a végső térfogat 6%-ának felelt meg, és a kapott oldatot tisztított vízben szuszpendáltuk 100 ppm koncentrációban. A víz 250 ppm koncentrációban tartalmazott felületaktív anyagot (TREM 014, többértékü alkoholok észterei). A szuszpenziókat kukorica palántákra permeteztük. Másnap a palántákat megfertőztük a Helminthosporium maydis spóraszuszpenziójával. Ez a gomba a kukorica üszög kórokozója. A növényeket 20 °C hőmérsékletű és telített légnedvességű kamrában tartottuk 24 órán át, majd további 7 napig növesztettük, végül kiértékeltük a megbetegedések mértékét. Az XXI. táblázatban tüntettük fel azokat az adatokat, amelyek az egyes vizsgált vegyületek százalékos üszöggátló hatását mutatják. A végyületekkel kezelt növényeken alig volt nyoma a megbetegedésnek, míg a nem kezelt növények levelein a megbetegedés jól látszott. Némelyik növények fitotoxicitást is tapasztaltunk, amely csökkentett mértékű növekedésben nyilvánult meg. XXI. táblázat Kukorica V^a,et gS. % (4-bróm-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 90 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 90 (3,4-diklór-fenil)-dimetiI-( I H-1,2,4-triazol-1 -ilmctil)-szilán 90 dimetil-(4-metoxi-fenil)-(lH-l,2,4-triazol-l-il-metil)szilán 9Ö (2,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-il-metil)-szilán 90 bisz(4-klór-fenil)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 meti!-difenil-(l H-1,2,4-triazol-l -il-metil)-szi!án 80 (1,1 -bifenil-4-il)-dimetil-(4H-1,2,4-triazol-4-il-metil)szilán 100 bisz(4-fluor-fenil)-(metil)-( l H-1,2,4-triazol- 1-il-mctil)-szilán 100 dimetil-(4-fluor-fenilH 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 90 dimeti!-[4-(metil-tio)-fenil]-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 80 dimetil-( I H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-[4-(trifluor-metil)-lenil]-szilán 50 XXI. táblázat (folytatás) Kukorica vegyület ££, % [4-( I, I ’-dimetil-etil)-feniI]-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1- il-metil)-szilán 60 (2-metoxi-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 70 butil-(2,4-diklór-fenil)-metil-( I H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 bisz(2,4-diklór-fenil)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 (4-klór-fenil)-metil-(fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 (4-fluor-fenil)-metil-(fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 (2-klór-fenil)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 [4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán 50 (3,5-diklór-fenil)-dimetil-(l H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 40 (1,1 ’-bifenil-4-il)-butil-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 50 (1.1 ’-bifenil-4-il)-metil-(fenil)-( I H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 [bisz(4-metoxi-fenil)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 (1,1 '-bifenil-2-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-l -ilmetil)-szilán 90 (1,1 '-bifenil-3-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 2- klór-fenil-(metil)-fenil-( 1 H-1,2,4-triazol-l -il-metil)szilán 100 4-bróm-fenil-(metil)-fenil-( 1 H-1,2,4-triazol-l -il-metil)-szilán 80 bisz(2-klór-fenil)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 60 ciklohexil-(dimetil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 50 (1,1 ’-bifenil-4-i!)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-il-metil)-szilán 4-dodecil-benzolszulfonsavas sója 100 (1,1 ’-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete réz(I)-kloriddal 100 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metilj-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete cink(II)-kloriddal 90 ( 1 ,l'-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán I : 1 arányú komplex vegyülete mangán(H)-szulfáttal 100 2-kIór-fenií-(4-klór-fenil)-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 60 (1,1 ’-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 90 butil-(4-k!ór-fenil)-(l H-imidazol-1 -il-metil)-mctilszilán 50 (3,4-diklór-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-dimetilszilán 70 (2,4-diklór-fenil)-dimetil-(l H-imidazol-1 -il-metil)szilán bisz(4-klór-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 60 bisz(4-fluor-fenil)-(lH-imidazol-l-il-metil)-metilszilán 60 [4-( 1,1 -dimetil-etil)-fcnil]-( 1 H-imidazol-1 -i I-metil )-dimetil-szilán 70 (1 H-imidazol-1 -il-metil)-dimetiI-[2-(trifluor-mctil)-fenil]-szilán 90 butil-(2,4-diklór-fenil)-( I H-imidazol-1 -il-metil)-metil-szilán 80 bisz(2.4-diklór-fenil)-( I H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 80 (4-fluor-fenil)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metil-(fenil)szilán 80 (2,6-dimetoxi-fenil)-(dimetil)-( IH-imidazol-1 -il-metil)-szilán 50 15 20 25 30 35 40 33