189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására
189 152 XXI. táblázat (folytatás) XXII. táblázat (folytatás) Vegyület Kukorica üszög gátlása, % (1,1 ’-bifenil-4-il)-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metil(fenil)-szilán 80 (1,1 ’-bifenil-3-il)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán ' 90 [bi sz(2- k 1 ór-feni 1}]-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)-metilszilán 90 ciklohexil-(dimetil)-(l H-imidazol-1 -il-metil)-szilán 50 bisz(4-klór-fenil)-hidroxi-( 1H -1,2,4-triazol-1 -ilmstil)-szilán 90 bisz(4-fluor-fenil)-hidroxi-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán 100 bisz(4-klór-fenil)-hidroxi-(4H-1,2,4-triazol-4-ilmetil)-szilán 80 (1,1 ’-bifenil-4-i!)-metil-(2-propoxi)-( 1 H-1,2,4-triazoll-il-metil)-szilán 90 (1,1 ’-bifenil-4-il)-(4-fluor-fenil)-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-l-il-metil)-szilán 80 dimetil-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-( 1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán 80 (4’-bróm-1,1 ’-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazoll-il-metil)-szilán 70 (1,1 ’-bifenil-4-iI)-dimetil-(5-metil-1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán 80 (1,1 ’-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 1 :1 arányú komplex vegyülete réz(II)-kloriddal 80 (1,1 ’-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 2 : 1 arányú komplex vegyülete réz(lI)-kloriddal 80 73. példa Az (I) és (II) általános képletű vegyületeket acélomban oldottuk, olyan mennyiségben, amely a végső térfogat 6%-ának felelt meg. A kapott oldatot tisztított vízben szuszpendáltuk 100 ppm kon? centrációban. A víz 250 ppm koncentrációban tartalmazott felületaktív anyagot (TERM 014, többértékű alkoholok észteréi). A szuszpenziókat földimogyoró palántákra permeteztük. Másnap a növényeket megfertőztük Cercospora arachidicola spóraszuszpenziójával. Ez a gomba a földimogyoró korai levélfoltosodásának a kórokozója. A növényeket 24 órán át tartottuk 27 °C hőmérsékletű és telített légnedvességű kamrában, majd további 14 napig hagytuk, hogy növekedjenek. Ezután kiértékeltük a megbetegedések mértékét. A XXII. táblázatban adjuk meg a vizsgált vegyületek százalékos gátlási értékét. A vegyületekkel kezelt növényeken kevés vagy semmi levélfoltosodás nem volt, ugyanakkor a kezeletlen növényeken számos foltot találtunk. Némelyik kezelt növényen a megbetegedés kiküszöbölése mellett fitotoxicitást is tapasztaltunk, amely égés formájában jelentkezett. XXII. táblázat Vegyület í Földimogyoró korai levélfoltosodás gátlása, % bisz(4-klór-feniI)-(metil)-( 1 H-l,2,4-triazol-l-il-1 metil)*szilán 100 metil-difenil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-szilán 100 Vegyület Földimogyoró korai levélfoltosodás gátlása, % (1,1'-bifcnil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-szilán 100 (4-klór-fenil)-dimeti!-(l H-1,2,4-triazol-1 -il-melil)szilán 90 dimetil-( 1 -naflalenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 90 (2,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-l ,2,4-triazoi-1 -ilmetil)-szilán 100 bisz(4-fluor-fenil)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 dimetil-(4-fluor-fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 50 [4-( 1,1 -dimetil-etiI)-fenil]-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán 35 dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-[2-(trifluormetil)-fenil]-szilán 25B butil-(2,4-diklór-fenil)-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 bisz(2,4-diklór-fenil)-(metil)-(l H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 (2,4-diklór-fenil)-metil)-(fenil)-( 1 H-1,2.4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 (4-klór-fenil)-metil-(fenil)-(l H-l ,2,4-iriaz r >\-1 -ilmetil)-szilán 100 (4-fluor-fenil)-metil-(fenil)-(l H-1,2,4-triazol- í -umetil)-szilán 100 (2-klór-feniI)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-met;l)szilán 30 (1,1 '-bifenil-4-il)-butil-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-i-iimetil)-szilán lót bisz(l, 1 '-bifen i 1 -4-il)-(metil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 80 35 (1,1 '-bifenil-4-il)-metil-(fenil)-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 [bisz(4-metoxi-fenil)]-metil-(lH-l,2,4-triazoí-l-:lmetil)-szilán (1,1 '-bifenil-2-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán 30 100 40 (1,1 '-bifenil-3-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 90 2-kIór-fenil-(metil)-fenil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 4-bróm-fenil-(metil)-fenil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 45 [bisz(2-klór-feni!)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)szilán 100 [bisz(4-bróm-fenil)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán 100 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán 4-docecil-benzolszulfonsavas sója 100 50 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete réz(I)-kloriddal ICO (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 1 : 1 arányú komplex vegyülete cink(II)-kloriddal (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)-szilán 1 :1 arányú komplex vegyülete mangán(II)-szulfáttal 100 55 100 2-klór-fenií-(4-klór-fenil)-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 - il-metil)-szilán 90 [bisz(2-fluor-fenil)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -il, metil)-szilán 1 :1 arányú komplex vegyülete réz(I)-kloriddal 100 [bisz(2-fluor-fenil)]-metil-( 1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-szilán 2 :1 arányú komplex vegyülete réz(II)-kloriddal 100 (1,1 '-bifenil-4-il)-dimetil-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-szilán 100 ; (2,4-diklór-fenil)-dimetil-( 1 H-imidazol-1 -il-metil)szilán 100 34