189152. lajstromszámú szabadalom • 1,2,4-triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 1,2,4-triazol- és imidazol származékok előállítására
1 2 189 152 VI. táblázat (folytatás) A (XIX) általános képletben Rí R2 Rj 3-(trifluor-meti!)-feniI 3-(trifluor-metil)fenil «•» X U 1 2-klór-fenil 2-klórfenil —CHjn^ = 1,5965 2-metoxi-fenil 2-metoxifenil — ch3 2,4-diklór-fenil 2,4-diklór-fenil — CH3n£ = 1,6009 3,5-diklór-feniI 3,5-diklór-fenil-ch3 2-klór-fenil 4-klórfenil —CH3n£ = 1,5918 2-klór-fenil 4-fluorfenil-ch3 4-fenil-fenil 4-klórfenil —ch3 4-feniI-fenil 4-fluorfenil —ch3 4-fenil-fenil 2,4-diklór-fenil —ch3 4-fluor-fenil 2,4-diklór-fenil —ch3 4-klór-fenil 2,4-diklór-fenil — CHj l-naftil 2,6-dimetoxi-fenil —CH3 4-fenoxi-fenil 3,4-diklór-fenil —ch3-c2h5-c2h5-c2h5 í-C3H7 í:C3H, i-C3H7 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 n-CsH17-c2h5 cikopentil n-CuH2, ciklopropil l-metil-butil n-C,8HJ7 n-C6H|3 n-C6H,3 ciklopropil-C2H5 szek-C4H, ciklohexil n-C3H7 n-C3H7 I-naftil n-C,H, n-C4H9 2-naftil n-C4H9 ciklobutil fenil ciklopropil n-C6HI3 4-fenil-fenil-c2h5-c2h5 4-fenil-fenil n-C4H9 n-C4H9 4-fenil-fenil n-CsH,3 n-CôH13 4-fenil-fenil ciklohexil ciklohexil 4-klór-fenil n-C4H9 n-C4H9 4-fluor-fenil n-C3H7 n-C3H7 4-fenoxi-fenil n-C4H9 ciklohexil 4-(4-klór-fenoxi)-fenil n-C4H9 n-C4H9 4-terc-butil-fenil szek-C4H9 i-C4H9 3-metoxi-fenil-c2h5 terc-C4H9 3-(trifluor-metil)-fenil szek-C4H9 szek-C4H9 2-(metil-tio)-fenil i-C3H7 3-metil-butil 2-fenil-fenil ciklohexil ciklohexil 2,4-diklór-fenil n-C4H9 n-C4H9 2,6-dimetil-fenil terc-C4H, terc-C4H9 3,5-diklór-fenil ciklopentil ciklopentil 3-metil-4-klór-fenil szek-C4H9 szek-C4H9 2-metil-5-fluor-fenil n-C4H, i-C4H9-c2h5 fenil fenil ciklohexil fenil fenil n-C18HJ7 fenil fenil n-C4H, 4-klórfenil 4-klór-fenil n-Ci2H2, 4-klórfenil 4-klór-fenil l-naftil 4-fluorfenil 4:fluor-fenil ciklopropil fenil 4-terc-butil-fenil n-QH, fenil 4-fenil-fenil terc-QH, fenil 2,4-diklór-fenil n-CjH, fenil 3-(trifluor-meti!)-feniI i-C4H9 fenil 3,5-diklór-fenil ciklopentil fenil 2,6-dimetoxi-fenil VI. táblázat (folytatás) A (XIX) általános képletben R, Rj R3 d-CuH20 4-klórfenil 2-fluor-fenil n-C4H9 4-fluorfenil 4-fenil-fenil fenil fenil fenil op. 118-121 "C 4-klór-fenil 4-klôr-4-klór-fenil fenil'-4-fluor-fenil 4-fluorfenil 4-fluor-fenil 4-fenil-fenil 4-fenilfenil 4-fenil-fenil 2,4-diklór-fenil 2,4-diklór-fenil 2,4-diklór-fenil fenil 4-fluorfenil 4-fluor-fenil fenil 4-klórfenil 4-klór-fenil fenil 4-fenilfenil 4-fenil-fenil fenil 2,4-diklór-fenil 2,4-diklór-fenil 2-naftil 4-(metiltio)-fenil 4-(metil-tio)-fenil 4-klór-fenil 2-metoxifenil 2-metoxi-fenil 4-klór-fenil 3-klôrfenil 3-klôr-fenil fenil 2-klórfenil 4-fluor-fenil fenil 4-klórfenil 4-fenil-fenil l-naftil 4-brómfenil 3-metil-fenil 4-fenoxi-fenil 3,5-dimetil-fenil-3,4-diklôr-fenil 4-metil-fenil 4-metil—CH3fp. 169-173 °C/0,13 fenil mbar 4-fenil-fenil 4-fluorfenil —CH3n£ = 1,6151 4-klór-fenil 4-klôr-4-klór-fenil fenil op. 136-138 ’C 4-fluor-fenil 4-fluor-4-fluor-fenil fenil op. 84-85 'C 26. példa (3,5-Dimetil-1 H-1,2,4-triazol-1 -il-metil)-[bisz(4- fluor-fenil)]-metil-szilán előállítása A cím szerinti vegyületet a 25. példában leírtak szerint állítjuk elő, ekvimoláris mennyiségű klórmetil-[bisz(4-fluor-fenil)]-metil-szilán és 3,5-dimetil-l,2,4-nátriumsó alkalmazásával. 50 Hasonló vegyületeket állíthatunk elő, ha a 3,5- dimetil-triazol sója helyett a 3-metil-1,2,4-triazol sóit alkalmazzuk. 55 27. példa ( 1 ,r~Bifenil-4-il)-dimetil-( 3-metil-1H-1,2,4-triazol- 1-il-metil) -szilán előállítása 5,9 g (0,020 mól) (1,1 ,-bifenil-4-il)-dimetil-( 1H- 60 l,2,4-triazol-l-il-metil)-szilán 40 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatát - 40 °C-ra hűtjük nitrogénatmoszférában, és keverés közben hozzácsepegtetünk 12,5 ml (0,020 mól) 1,6 mólos hexános n-butil-lítium-oldatot. A képződő sárga olda- 65 tot további 15 percig keverjük, -40°C-on, majd 15
