189139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(helyettesített benzil)-amidok előállítására
1 189 139 2 közötti nyomáson bepároljuk. Ilyen módon 22 g terméket kapunk, melynek gázkromatográfiás, infravörös és tömegspektroszkópiás vizsgálata a cím szerinti terméket igazolja. 13. példa N- (3-fluor~4-fenoxi-benzil) -formamid, (íz) képletű vegyidet előállítása Keverővei ellátott, rozsdamentes acél reaktorba bemérünk 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, és 0 “C-ra hütjük. Ezután lassan hozzáadunk 7,5 g (0,1 mól) hidroxi-metil-formamidot, mialatt a hőmérsékletet 0 és 5 °C között tartjuk. Ezután hozzáadunk 18,8 g (0,1 mól) o-fluor-difenil-oxidot, majd a reaktort lezárjuk, és 5 óra hosszat 80 °C-on tartjuk, keverés közben. Ezután a reakcióelegyet 0 és 5 °C közé hűtjük, 200 g jégre öntjük, és ötször 100 ml metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázist összegyűjtjük, ionmentes vízzel mossuk, míg a mosóvíz pH-ja 5 és 6 közötti nem lesz. Ezután a szerves fázist megszárítjuk, és 15 és 20 Hgmm közötti nyomáson bepároljuk. Ily módon 21 g terméket kapunk, melynek gázkromatográfiás, infravörös és tömegspektroszkópiás vizsgálata a cím szerinti terméket igazolja. 14. példa N- (4-ciklohexil-benzil) -formamid előállítása Keverővei ellátott, rozsdamentes acél reaktorba bemérünk 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, és 0 °C-ra hütjük. Ezután lassan hozzáadunk 15 g (0,2 mól) hidroxi-metil-formamidot, mialatt a hőmérsékletet 0 és 5 °C között tartjuk. Ezután hozzáadunk 24 g (0,15 mól) fenil-ciklohexánt, majd a reaktort lezárjuk, és 8 óra hosszat 50 °C-on tartjuk és keverjük. Ezután a reaktort 0 és 5 °C közé hűtjük, a reakcióelegyet 200 g jégre öntjük, és ötször 100 ml metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, ionmentes vízzel mossuk, míg a mosóvíz pH-ja 5 és 6 közötti nem lesz. Ezután a szerves fázist megszárítjuk, és 15 és 20 Hgmm közötti nyomáson bepároljuk. Ily módon 29 g terméket kapunk, melynek gázkromatográfiás, infravörös és tömegspektroszkópiás vizsgálata a cím szerinti terméket igazolja. 15. példa N-klórbenzil-formamid előállítása Keverővei ellátott, rozsdamentes acél reaktorba bemérünk 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, és 0 °C-ra hűtjük. Ezután lassan hozzáadunk 15 g (0,2 mól) hidroxi-metil-formamidot, mialatt a hőmérsékletet 0 és 5 °C között tartjuk. Ezután hozzáadunk 16,8 g (0,15 mól) klór-benzolt, majd a reaktort lezárjuk, és 6 óra hosszat 40 °C-on tartjuk, és keverjük. Ezután a reaktort 0 és 5 °C közé hűtjük, a reakcióelegyet 200 g jégre öntjük, és ötször 100 ml metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, ionmentes vízzel mossuk, míg a mosóvíz pH-ja 5 és 6 közötti nem lesz. Ezután a szerves fázist megszárítjuk, és 15 és 20 Hgmm közötti nyomáson bepároljuk. Ily módon 21 g terméket kapunk, melynek gázkromatográfiás, infravö- 5 rös és tömegspektroszkópiai vizsgálata a cim szerinti terméket igazolja. 16. példa N-(bróm-benzil)-formamid előállítása Keverővei ellátott, rozsdamentes acél reaktorba bemérünk 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, és 0 °C-ra hütjük. Ezután lassan hozzáadunk 15 15 g (0,2 mól) hidroxi-metil-formamidot, mialatt a hőmérsékletet 0 és 5 °C között tartjuk. Ezután hozzáadunk 23,5 g (0,15 mól) bróm-benzolt, majd a reaktort lezárjuk, és keverés közben 18 óra hosszat 60 °C-on tartjuk. Ezután a reaktort 0 és 5 °C közé 20 hűtjük, a reakcióelegyet 200 g jégre öntjük, és ötször 100 ml metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, ionmentes vízzel mossuk, míg a mosóvíz pH-ja 5 és 6 közötti nem lesz. Ezután a szerves fázist megszárítjuk, és 15 és 20 Hgmm 25 közötti nyomáson bepároljuk. Ily módon 23 g terméket kapunk, melynek gázkromatográfiás, infravörös és tömegspektroszkópiás vizsgálata a cím szer nti terméket igazolja. A találmány szerinti eljárással előállított és a 30 példákban bemutatott vegyületek IR spektroszkópiás adatait (cm-1) a következőkben foglaljuk öszsze. N-(3-trifluor-metil-benzil)-formamid (la) CO kötés, amid I 35 amid II N—H kötés C- H (CHO) kötés CF (CF3) kötés 1660-1645 1540 3280 2770 1330, 1160, 1115, 1075 N-(3-trifluor-metil-benzil)-acetamid (Ih) 40 CF(CFa) kötés 1330, 1170, 1120, 1080 CO amid I 1650 amid II 1550 N— H kötés 3300 N-(2-trifluor-metoxi-benzil)-foimamid (Id) és (le) 45 OCFj kötés 1260, 1210, 1170 NH —CHO amid I amid II NH kötés 1660 1540 3280 N-(fluor-benzil)-formamid (Ib) és (Ic) 50 NH —CHO amid I 1660 amid II 1540 NH kötés 3280 CF kötés 1220 N-(fluor-benzil)-acetamid (Ii) és (Ij) 55 NH—CO—CHj amid I 1650 amid II 1540 NH 3300 CF kötés 1220 N-metil-N-(fluor-benzil)-acetamid (la) és (Iß) go N—CO—CHj amid 1640 CF kötés 1220 65 5
