189139. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(helyettesített benzil)-amidok előállítására
1 189 139, 2 N-(fluor-metil-benzil)-formamid (Io) és (Ip) — (NH—CHO) amid I 1650 amid II 1535 NH 3270 CH (CHO) 2750 CF kötés 1220 N-(trifluor-metil-tio-benzil)-formamid (If) és (Ig) —(NHCHO) amid I 1650 amid II 1535 NH 3270 CH (CHO) 2750 —SCF3 1120 N-(difluor-benzil)-formamid (Ix) és (ly) —NHCHO amid I 1650 amid II 1535 NH 3270 CH (CHO) 2750 N-(trifluor-metil-benzil)-benzamid amid I kötés 1635 amid II kötés 1525 NH kötés 3290 CF (CF3) kötés 1330, 1165, 1125, 1075 N-(4-trifluor-metoxi-benzil)-e-kaprolaktám (Iu) OCF3 kötés 1260,1220,1165 CO amid 1645 CH (CH2) 2930 és 2855 N-(4-trifluor-metil-2-karboxil-benzil)-formamid (Iw) CF3 kötés 1330, 1170, 1125, 1080 N-(3-fluor-4-fenoxi-benzil)-formamid (íz) 1650 1535 3270 2750 1245 1660-1645 1540 3280 2770 1660-1645 1540 3270 2750 1660-1645 1540 3280 2770 Szabadalmi igénypontok —NHCHO amid I amid II NH CH (CHO) —C—O (éter) N-(4-cikiohexil-benzil)-formamid amid I amid II NH kötés CH (CHO) kötés N-(klór-benzil)-formamid amid I amid II NH kötés CH (CHO) kötés N-(bróm-benzil)-formamid amid I amid II NH kötés CH (CHO) kötés 1. Eljárás (I) általános képletű N-(fluorozott benzil)-amidok - e képletben X jelentése fluoratom, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, vagy trifluor-metiltio-csoport; Árjelentése fenilén- vagy 1-4 szénatomos alkil-, karboxil- vagy fenoxicsoporttal helyettesített feniléncsoport; R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, 3 vagy R] és R2 együttesen 4-6 szénatomos alkiléncsoportot is jelenthet; és n értéke 1, 2 vagy 3 - előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II). általános képletű vegyüíetet - e képletben X, Ar és n jelentése a fentiekben megadott - egy (III) általános képletű vegyülettel - e képletben R, és R2 jelentése a fentiekben megadott - fluor-hidrogénsav jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1981. 05. 15.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy fluor-hidrogénsavként vízmentes hidrogén-fluoridot használunk. (Elsőbbsége: 1981. 05. . 15.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás azzal , jellemezve, hogy kiindulóanyagként olyan vegyüle-5 teket reagáltatunk, melyek (II) általános képletében Ar jelentése karboxil-, 1-4 szénatomos alkil-, vagy fenoxicsoporttal helyettesített feniléncsoport. (Elsőbbsége: 1981. 05. 15.) 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás azzal 1 jellemezve, hogy kiindulóanyagként olyan vegyületeket reagáltatunk, melyek (II) általános képletében Árjelentése feniléncsoport. (Elsőbbsége: 1981. 05. 15.) n 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljá* ® rás azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként olyan vegyületeket reagáltatunk, melyek (II) általános képletében n értéke 1. (Elsőbbsége: 1981. 05. 15.) 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként olyan vegyületeket reagáltatunk, amelyek (III) általános képletében mind R1( mind R2 hidrogénatomot jelent. (Elsőbbsége: 1981. 05. 15.) 7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként olyan 35 vegyületeket reagáltatunk, amelyek (III) általános képletében R2 hidrogénatomot, R2 pedig metilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1981. 05. 15.) 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a fluor-hidrogénsavat 40 olyan mennyiségben alkalmazzuk, hogy mólviszonya a (II) általános képletű vegyülethez viszonyítva 5 és 50 között van. (Elsőbbsége: 1981. 05. 15.) 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű 45 vegyüíetet olyan mennyiségben alkalmazzuk, hogy a (III) általános képletű vegyületre vonatkoztatott mólviszonya 0,5 és 2 leözött van. (Elsőbbsége: 1981. 05. 15.) 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti eljá- 50 rás azzal jellemezve, hogy a reakciót 0 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1981.05.15.) 11. Eljárás (I) általános képletű N-(helyettesített benzil)-amidok előállítására - a képletben X jelen-55 tése klór- vagy brómatom vagy ciklohexilcsoport, Ar, R, és R2 és n jelentése az 1. igénypont szerinti - azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyüíetet - ahol X, Ar és n jelentése a fenti - egy (III) általános képletű vegyülettel - ahol R, és R2 60 jelentése a fenti - fluor-hidrogénsav jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1985. 02. 15.) 3 oldal rajz 6
