188798. lajstromszámú szabadalom • Heterociklusos pentaléneket tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás az új hatóanyagok előállítására
1 188 798 2 A találmány tárgya herbicid készítmény, továbbá eljárás a hatóanyagként alkalmazott (1) általános képletű heterociklusos pentalének előállítására. Az (I) általános képletben Y jelentése kénatom, szelén- vagy telluratom, X jelentése oxigénatom vagy abban az esetben, ha Y jelentése kénatom, akkor X jelentése kénatom is lehet, R1 jelentése 1-4 széntomos alkil-, fenii- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, R1 és R2 együttes jelentése 1,3-propilén-csoport, amely adott esetben egy furil- vagy (1—4 szénatomos alkoxi)'-fenil-csoporttal vagy egy vagy két 1-4 szénatomos alkil- vagy egy vagy két fenil- vagy két vagy három 1-4 szénatomos alkil- és fenil- vagy két vagy három 1-4 szénatomos alkil- és piridilcsoporttal lehet szubsztituálva; R1 és R2 együttes jelentése továbbá 1,3-propilén-csopoö* amelyben az 1 vagy 3 helyzetben lévő szénatom adott esetben egy 1—6 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva és amely propiléncsoportban a 2 helyzetű szénatom helyett adott esetben egy kénatom, szulfinil- vagy szulfonilcsoport vagy egy > N~CH2-C6H5 képletű csoport áll. Ismeretes, hogy bizonyos (a) általános képletű oxa-ditia-diaza- és dioxa-tia-diaza-2,5-pentaléncsoportot tartalmazó vegyületek - a képletben Y jelentése kénatom, X jelentése kén- vagy oxigénatom -[Perrier és Vialle: Bull. Soc. Chim. France, 11- -199-208 1979, és Beer és Poole: Tetrahedron Letters 18. szám 1835-36. 1972] előállíthatok, ha valamely /3-diketon-dioximját dikén-dikloriddal vagy kén dikloriddai reagáltatnak. A reakció eredményeként az (a) képletű csoportot tartalmazó vegyületek elegyét kapják. Ismeretesek olyan dioxa-szeleno-diaza- és dioxa-teüuro-diaza-2,5-pentalénvegyületek is, ahol a képletben Y jelentése szelénvagy telluratom, továbbá X jelentése oxigén [Perrier és Vialle: Bull. Soc. Chim. France, 12. szám 4591-2. 1971.j. Az irodalmi referenciák azonban nem említik, hogy ezek a vegyületek herbicid vagy egyéb hasznos biológiai tulajdonsággal rendelkeznének. Meglepő módon azt találtuk, hogy bizonyos oxa-ditia-diaza-, dioxa-szeleno-diaza-, dioxa-telluro-diaza- vagy dioxa-tia-diaza-2,5-pentalén-származékok igen kedvező herbicid tulajdonságokat mutatnak. Az (I) általános képletű vegyületek közül célszerűen azokat állítjuk elő, amelyek R1 és R2 helyében egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, vagy (b) általános képletű csoport áll — a képletben R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport — vagy ahol R1 és R2 jelentése együttesen egy 1-3 szénatomos, egy heteroatom tagot tartalmazó alkiléncsoport, ahol heteroatomként szerepelhet kénatom, nitrogénatom és ahol a lánc bármely tagja adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, fenilcsoporttal, egy 1—4 szénatomos alkoxi-fenil-csoporttal, piridilcsoporttal, vagy egy íurilcsoporttal lehet szubsztituálva, azzal a feltétellel, hogy a kénatom célszerűen szulfonil- vagy. szulfinilcsoport formájában van jelen. A találmány szerinti hatóanyagok közül célszerűen azokat a vegyületeket állítjuk elő, amelyek a (II) általános képlettel jellemezhetők; a (II) általános képletben X és Y jelentése a fentiekben megadottal azonos és abban az esetben, ha Z és Z1 jelentése hidrogénatom, akkor A jelentése kénatom, szulfinil-, szulfonilcsoport vagy egy 5 N-CH2-C6H5 képletű csoport, illetőleg egy metiléncsoport, amely adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkil- vagy egy fenil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-fenil- vagy furilcsoporttal van szubsztituálva; vagy abban az esetben, ha Z és Z1 jelentése egyaránt 1—4 szénatomos alkilcsoport, akkor A jelentése metiléncsoport, vagy abban az esetben, ha Z és Z1 csoportok közül az egyik jelentése fenilcsoport és a másik csoport jelentése hidrogénatom, akkor A jelentése metiléncsoport, amely egy fenil- vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal van szubsztituálva; vagy abban az esetben, ha Z1 jelentése piridilcsoport, Z jelentése hidrogénatom, akkor A jelentése két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített metiléncsoport; vagy abban az esetben, ha Z1 és Z csoportok közül az egyik jelentése metilcsoport, amely két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal van helyettesítve és a másik csoport jelentése hidrogénatom, akkor A jelentése kénatom. A herbicid hatás szempontjából legkedvezőbbek azok a (II) általános képletű vegyületek, amelyekben Z és Z1 jelentése egyaránt hidrogénatom, vagy l-3 szénatomos alkilcsoport, továbbá ahol A szubsztilucns jelentése (c), (d), (e), (g), (h) vagy (i) általános képletű csoport, e képletekben R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, célszerűen metilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport, célszerűen metilcsoport, R6 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, célszerűen metilcsoport, Y jelentése célszerűen kénatom, X jelentése oxigénatom vagy kénatom. Az (I) általános képletű vegyületek legnagyobb része új; újak azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Y jelentése kénatom, azzal a 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
