188656. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-halogén-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények

188 656

II. Táblázat

(Ib) általános képletű vegyületek (folytatás)

A vegyület n R sorszáma

Ra R4 R5

X’ Fp.°C

Analízis (t%)

Elem

Számított Talált

52 1 -OCH2CH2CH2CH3 -H-CH3 -CH2C^CH

53 1 (2) -CF3 -H -CH2OCH3

b) Olvadáspont = 49 °C

3. példa

5,75 g (0,125 mól) etil-alkohol és 1,86 g (0,062 mól) paraformaldehid 100 ml metilén-kloriddal készített elegyét 5 °C-ra hűtjük. A lehűtött elegyhez hozzáadunk 7,56 g (0,062 mól) acetil-bromidot és a keletkező elegyet 45 percig keveijük, majd beadagoljuk 4,5 g (0,015 mól) 2-klór-[2’-(2-etoxi-etoxi)-6-izopropil]-acetanilid, 1,5 g benzil-trietil-ammónium-bromid és 75 ml metilén-klorid elegyét. A reakcióelegyet 15 °C-on tartjuk és hozzáadunk 45 ml 50 t%-os nátrium-hidroxidoldatot. A keletkező oldatot 2 óra hosszat keveijük,-Br 138/20 Pa

C

63,05

62,97

H

6,85

6,92

N

—

Cl

10,95

10,99-Br 130-150/5,2 Pa

c

50,34

50,46

H

5,02

5,05

N

3,67

3,64

Cl

9,29

9,34

majd hozzáadunk 100 ml hideg vizet. A rétegeket szétválasztjuk, a szerves réteget vízzel mossuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. Dy módon nyers terméket kapunk, amelyet 4 Pa nyomáson 128 °C hőmérsékleten desztillálunk. 4,4 g 2-klór-[ 2’ -(2-etoxi-etoxi)- 6 -izopropil ]-N-(etoxi-metil-acetanilidet kapunk, sárga színű folyadék alakjában. Kitermelés 80%. (55. számú vegyület). Ennek és más hasonló módon előállított vegyület adatait a III. táblázatban foglaljuk össze.

A folyamatot a B) reakcióvázlat szemlélteti. A szubsztituensek adatait a táblázatban adjuk meg.

III. Táblázat

(Ic) általános képletű vegyületek

A vegyület sorszáma

n

Rí

r4

R”

X’

Fp.°C

Elem

Analízis (t%) 1 Számított Talált

54

2-OCH3

■CH/CHj/j-CH2CH2CH3-Br

125/4 Pa

C

60,41

60,39

H

7,89

7,90

Cl

9,91

9,94

55

2-OCH2CH3

■CH(CH3)2-ch2ch3-Br

128/4 Pa

C

60,41

60,36

H

7,89

7,91

Cl

9,91

9,92

56

2-OCH3-ch2ch3-ch2ch3-Br

125/4 Pa

C

58,27

58,30

H

7,33

7,39

Cl

10,75

10,76

57

2-OCH3-ch2ch3-CH(CH3)2-Br

127/5,2 Pa

C

59,38

59,39

H

7,62

7,63

*1

Cl

10,31

10,29

58

2-OCH3-ch2ch3-ch2ch2ch3-Br

125/4 Pa

C

59,38

59,40

H

7,62

7,63

Cl

10,31

10,30

59

1

(2)-ch3

■CH2CH3-Br

125/4 Pa

c

59,73

59,69

H

7,08

7,11

Cl

10,37

10,34

60

1

(2)-ch3

■CH(CH3)2-Br

135/5,2 Pa

C

60,75

60,71

H

7,36

7,38

Cl

9,96

9,97

61

2-OCH2CH3-H

■ch2ch2cii3

124/4 Pa

C

58,27

58,31

*

H

7,33

7,36

Cl

10,75

10,70

62

2-OCH2CH3-H-CH2CH/CH3/2-Br

131/2,6 Pa

c

59,38

59,32

H 7,62 7,60

Cl 10,31 10,32

8