188586. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-származékok előállítására

1

188 586

2

(5) 7-[2-Karboxi-mctoxi-imiiio-(4-tin/.olil)-acctamidoJ-3-inetoxi-3-cclem4-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol): 3180, 1760, 1665 cm'1.

(6) 7-[2-/erc-Butoxi-karbonil-mctoxHmino-2-(4-tiazolil)-acetamido]-3-metoxi-3-cefcm-4-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol): 1770. 1690 (szeles) cin’1.

(7) 7-[2-/e/r-Butoxi-karbonil-inetoxi-imino-2-(4-tiazolil)-acetamido]-ccfalosporűnsav (szin-izomer).

ÍR (nujol): 3200, 1780, 1720, 1670 cm'1.

NMR (DMSO-dg): 6 1,42 (9H, s), 2,01 (3H. s), 3,54 (2H, in). 4,62 (2H. s), 4,83 (2H, q, J = 13,0Hz), 5,16 (1H. d. J = 5,0Hz), 5,83 (1H, dd, J = 5.0Hz. 8,0Hz), 7.89 (1H, d, J = 2,0Hz), 9,11 (1H, d, J = 2,0Hz), 9,53 (1H, d, J = 8,0Hz).

(8) 7-[2-Karboxi-metoxi-imino-2-(4-tiazo!il)-acetamido]-cefalosporánsav (szin-izomer).

IR (nujol): 3200, 1780, 1723,1675 cm’1.

(9) Benzhidril-7-[2-fm:-butoxi-karbonil-metoxi-imino- 2 - (4 - tiazolil) - acetamido] - 3 - metil - tio - metil - 3 - cefem-4-karboxilát (szin-izomer).

IR (nujol): 3270, 1770, 1720, 1660 cm"1.

NMR (DMSO-d6): S 1,42 (9H, s), 1,78 (3H, s), 3,42-3,73 (4H, m). 4,61 (2H, s), 5,26 (JH, d, 4,0Hz), 5,87 (1H. dd. J = 4,0Hz, 8.0Hz), 6,88 (1H. s). 7,13-7,60 (10H. m), 7,91 (1H, d, J = 2,0Hz), 9,11 (1H, d. J = = 2,0Hz), 9,56 (1H, d, J.= 8,0Hz).

(10) 7-[2-Karboxi-mctoxi-imiuo-2-(tiazolil)-acetamido]-3-metil-tio-metil-3-ccfem4-karbonsav (szin-izomer).

ÍR (nujol): 3 í80,1775,1720,1675 cm'1.

(11) Benzhidril-7-[2-/erc-butoxi-karbonil-metoxi-imino - 2 - (4 - tiazolil) - acetamido] - 3 - metoxi - metil - 3 - cefem-4-karboxilát (szin-izomer).

IR (nujol): 3250, 1780, 1720. 1655 cm'1.

NMR (DMSO-dfi): 5 1,43 (9H, s), 3,06 (3H, s), 3,56 (2H, m), 4,08 (2H, s), 4,63 (2H, s), 5,23 (1H, d, J = = 5,0Hz), 5.91 (1H, dd, J = 5,0Hz, 8.0Hz), 6,92 (1H, s). 7.17-7,62 (10H. m), 7,91 (1H, d, J = 2,0Hz), 9.12 (1H, d, J = 2,0Hz), 9,58 (1H, d, J = 8,0Hz).

( 12) 7-[2-Karboxi-metoxi-imino-2-(4-tiazolil)-aectainido|-3-metoxi-mclil-3-ccfem-d-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol): 3200, 1775,1720, 1675 cm'1.

(13) 7-[2-/m'-Butoxi-karbonil-metoxi-iinino-2-(4-tiazolil)-acctamido]-3-klór-3-ccfcm4-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol): 1780. 1720, 1680 cm'1.

( 14) 4-Nitro-bcnzi!-7'[2-fm,-butoxi-karbonil-metoxi-, imino - 2 - (4 - tiazolil) - acetamido] - 3 - klór - 3 - cefem-v

4-karboxilát (szin-izomer).

IR (nujol): 1780, 1720, 1670,1600 cm'1.

NMR (DMSO-d6): 5 1,43 (9H, s), 3,88 (2H, q, J =

= 18.0Hz), 4,63 (2H, s), 5,33 (1H, d, J = 5,0Hz), 5,45 (2H, s), 5,94 (1H, dd, J = 5,0Hz, 8,0Hz), 7,67 (2H, d,

J = 8,0Hz), 7,91 (1H, d, J = 2Hz), 8,23 (2H, d, J =

= 8.0Hz), 9,14 (1H, d, J = 2,0Hz), 9,67 (1H, d, J =

= 8,0Hz).

(15) 7-[2-Karboxi-metoxi-imino-2-(4-tiazolil)-acetamido]-3-klór-3-ccfem4-karbonsav (szin-izomer).

ÍR (nujol): 3200, 1775,1720,1670 cm'1-(16) Benzhidril-7-[2-íerc-butoxi-karbonil-metoxi-imino - 2 - (4 - tiazolil) - acetamido] - 3 - vinil - 3 - cefem - 4- karboxilát (szin-izomer).

IR (nujol): 3250, 1770, 1720,1710, 1655 cm'1.

NMR (DMSO-d6): 6 1,44 (9H, s), 3,75 (2H, m),4,64 (2H, s). 5,28 (1H, d, J = 11,0Hz), 5,29 (1H, d, J =

= 5.0Hz), 5,62 (1H, d, J = 17,0Hz), 5,93 (1H, dd, J =

= 5,0Hz, 8,0Hz), 6,77 (1H, dd, J= 11,0Hz, 17,0Hz),

6.93 (1H, s), 7,35 (10H, s), 7,93 (1H, d, J = 2,0Hz),

9,14 (1H, d, J = 2,0Hz), 9,62 (1H, d, J = 8,0Hz).

(17) 7-[2-Karboxi-metoxi-imino-2-(4-tiazolil)-acetamido]-3-vinil-3-cefein4-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol) : 1765,1710,1665 cm'1.

(18) 7-[2-Karboxi-metoxi-imino-2-(4-tiazolil)-acetamido]-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol): 3280, 1750, 1725,1655, 1620 cm'1.

(19) l-Propionil-oxi-etil-7-[2-benzhidril-oxi-karbonilmetoxi - imino - 2 - (4 - tiazolil) - acetamido] - 3 - cefem-4-karboxilát (szin-izomer).

IR (nujol): 1775, 1735, 1680 cm'1 -(20) 1 -Etoxi-karbonil-oxi-etil-7-[2-benzhidril-oxi-karbonil - metoxi - imino - 2 - (4 - tiazolil) - acetamido] - 3 - ccfem4-karboxilát (szin-izomer).

IR (nujol): 1780, 1750, 1680 cm'1.

(21) Pivaloil-oxi-metil-7-[2-benzhidril-oxi-karbonilmetoxi - imino - 2 - (4 - tiazolil) - acetamido] - 3 - cefem-4-karboxilát (szin-izomer).

IR (nujol): 1780, 1740, 1680 cm'1.

(22) (5-Metíl-2-oxo-l ,3-dioxol-4-il)-metil-7-[2-benzliidril - oxi - karbonil - metoxi - imino • 2 - (4 - tiazolil) - acclamido]-3-cefem4-karboxilát (szin-izomer).

ÍR (nujol): 1810,1770, 1730, 1670 cm'1.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

00

65

8