188545. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-helyettesített 2-halogén-acetanilidek előállítására

1

188 545

2

os nátrium-hidroxidot adunk egy részletben, és az elegyet 5 óra hosszat keverjük, majd 100 ml hideg vízzel hígítjuk, hogy a szerves és vizes fázis könnyebben elváljék. A két fázist elválasztjuk, a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és golyós hűtő alkalmazásával 120 °C hőmérsékleten és 2,6 Pa nyomáson desztilláljuk. Az eljárással sárga, olajos anyagként

2,2 g 2’-metoxi-6’-metil-N-[(2-metil-butií-oxi)-metil]-2- -klór-acetanilidet kapunk, kitermelés: 32 %.

Elemzési eredmény a C,6Hj4C1N03 képletre: számított: C: 61,24, H:7,71, Cl: 11,30%;

talált: C: 61,29, H:7,76, Cl: 11,35%.

Hasonló módon használjuk az előbbi eljárást az l.táb- 5 lázatban megadott (IV) általános képletü vegyületek előállítására; ezt az eljárást vázlatosan a 2. reakcióvázlat szemlélteti.

Az 1. táblázatban Xj jelentése klóratom.

1. táblázat

A példa sorszáma

R

R,

op.'C

fp.6C

Kitermelés

%

Tapasztalati

képlet

Elemzés X% számított mért

2

—CHjOCH-OCH,-CH,

75-76

“ '

54

C14H,4ONO,

C 59.68 59,58 H 5,72 5,76 a 12,58 12,53

3-CH, CI I ,(CH,), CH, CH,

CH,-OCH

CH,-CH,

120 10 Pa

94

Q.Hj.QNO,

C— — H — —

a — —

4-CH,C-(CH,),CH,

1

CH,-OCH,-CH,

—

130 5 Pa

78

C|,H„ClNO,

C 63,24 63,55 H 8.26 7,80 Cl 10.37 10,50

5

—CH,-CH“C11CI-OCH,-CH,-123 4 Pa

89

C,4H„a,NO,

C 52,85 52.79 H 5,39 5,44 a 22,28 21,79

6-CHjCHjOCH,-OC,H,

/CH,

'"V-130 5 Pa

88

C,,H,4C1N04

C 59,38 59,38 H 7,62 7,62 O 10,31 10.32

7-CH,CH=CHj

CH,-0(CH,),CH,-CH,-133 4 Pa

69

C,,HmONO,

C 64,49 64.55 H 7,98 8,02 a 10,02 10,07

8-CH,C-CH,

CH,-OCH,-CH,

—

105 4 Pa

97

Ç.H^ONO,

C 61,24 61,04 H 7,71 7,63 011,30 11,35

9-CH,CH,0-OCH,-CH,

—

129 6 Pa

98

C,,H„a,NO,

C 51,00 51,07' H 5.6 5,60 0 23,26 22,69

10

—'CH, -CH ^CH,

/-CH,-och,cÆ

*N:h,

HC17HMONO,

C 62,28 62,41 H 7,99 8,04 0 10,87 10,70

11

2-tetrahidro-piranil-mctil-OCH,-CH,-200 5 Pa

91

C^H^ONO,

C 59,73 59,64 H 7,08 7,10 0 10,37 10,37

12-C.H,-OCH,-CH,-130 2.5 Pa

100

CI#H,,aNO,

C 61,63 61,55 H 7,11 7,11 0 11,37 11,27

oi,

13-CHCH,0(CH,),CHj-OCH,-CH,

—

*“

C„H„aNO,

C - H -a -14-(CH,),CH,-NO,-NO,-93

q,H14ciN,o,

C 43,45 43,41 H 4,25 5,29 N 12,67 12,20

15-C,H,-NO,-CH,

96-98-85

c„HlsaN,o4

C 50,27 50,27 H 5,27 5,27 N 9,77 9,75