188525. lajstromszámú szabadalom • Tetrahidroftálimid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

1

188 525

2

I. táblázat

(I) általános képletű vegyidé tek

Vegyület

száma

X

Y

z

Rí

r2

Fizikai állandók

84

Cl-NHO

-CH2CHCH2C1

H

Op.: 119-120 °C

Cl

85

Cl-NHO-CH2CH20CH2CH2CH3

H

n2D5 = 1,5364

86

Cl-NHO-ch2ch2cn

H

n2Ds = 1,5541

87

Cl-NH-s-ch2ch2ch2ch2ch3

II

n[j4 = 1,5621

88

Cl-NHO-ch3-CII3

üveges

89

Br-NH-0-ch2ch3

H

nJD6 = 1,5281

90

Br-NH-0-CH2CH2OCHj

11

Op.: 106-107 °C

91

Br-NH-0-ch3-ch3

n^4-5 = 1,5661

92

Br-NH-0

(2) képletű csoport-och3

n^4-5 = 1,5596

93

Cl

O

s

-CH2CH2CH2CH2C1I3

11

Op.: 87-88 °C

94

Cl

O

0

H

H

Op.: 148,5-150 °C

3. példa

HY-fenil-tetrahidroftálimid előállítása (II) képletű vegyidet (X = Cl; Y = NH)-ír

16,2 g N-(4-klór-2-fluor-5-nitro-feni])-3,4,5,6-tetraliidroftliimid 200 ml ecetsavval készített oldatát cseppenké’ű hozzáadjuk 14 g vaspor 30 ml 5 %-os vizes ecetsav-o! lattal készített szuszpenziójához 90-100 °C-on és az elegyet 1 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Lehűlés után kloroformot adunk a keletkező elegyhez és utána szűrjük. A szerves réteget elkülönítjük a szűrlettől, telített nátriuin-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, szárítjuk és betöményítjük. A maradékot éter/ petroléter-elegyből átkristályosítjuk és így 7,5 g N-(3- 4g amino - 4 - klór - 6 - fluor - fenil) - 3,4,5,6 - tetrahidroftálimidet kapunk. Op.: 144,5—146,5 °C.

4. példa 50

HY-fenil-tetrahidroftálimid előállítása,

(II) képletű vegyület (X = Br; Y = NH)

A 3. példában leírt módon járunk el, de N-(4-bróm-2- gg fluor-5-nitro-fenil)-3,4,5,6-tetrahidroftálimidet használunk N-(4-kIór-2-fluor-5-nitro-fenil)-3,4,5,6-tetrahidroftálimid helyett. Hy módon N-(3-amino4-bróin-6-fluorfeniO-3,4,5,6-tetrahidioftáIimidct kapunk. Op.: 163 — 164,5 °C.

65

5. példa

HY-fenil-tetrahidroftálimid előállítása,

(II) képletű vegyület (X = Cl; Y = O)

6.0 g 2-klór-4-fluor-5-amino-fenol és 6 g 3,4 5,6- tctral idro-ftálsavanhidrid 20 ml ecetsavval készített >1- datát 2 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük A keletkező elegyet szobahőmérsékletre engedjük lehü ti, utána jeges vízbe öntjük, majd éterrel extraháljuk, t.z étere: kivonatot előbb telített nátrium -hidrogén-kar ;> nát-o dattal, utána pedig vízzel mossuk vízmentes m ;nézium-szulfát felett szárítjuk és betonú -yítjük. A mav déko' szilikagélen kroinatografáljuk és ;gy 4,0 g N-^,klór 2 - fluor - 5 - hidroxi - fenil) - 3,4 1,6 - tetrahidro ftálimidet kapunk. Op.: 151 °C.

NMR (CDC13, Dfi-DMSO) 5 (ppm): 1 5-2,0 (4H, m),

2.1-2,6 (üH, m), 6,8 (1H, d, J = 6 Hz; 7,15 (1H, d, J = 1 () Hz).

!P (cm”1 ):3380, 1680.

6. példa

HY-fenil-tetrahidroftálimid e 'állít: a,

(lí) képletű vegyület (X = Br: ' = C

A'. 5. példában leírt módon járu : el, le 2-br:m-4-1 lu )r-5-amino-fenolt használunk és gy N-(4-brón 2- fluoi 5-hidroxi-fenil)-3,4,5,6-tetrahidro'Silimidet kapunk. Op.: 167-168 °C.

NMR (CI)C13. D6-DMSO) Ô (ppm> ,5-2,0 (4H,m

2.1 -2.7 (4H, m) 6,8 (!H, d J = 6 Hz. 7,25 (1H, d, J = 10 Hz).

lí: i/TMj°1(cm”I):3380. 1690.

7