188353. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új xantin-származékok előállítására

1

188 353

2

22. l-metil-3-izobutil-8-[2-(4-cinnamil-piperazinil)-etil]-xantin, o.p.: 140 °C (metilén-klorid),

/ 23. l-etil-3-izobutil-8-[3-(4-difenil-metil-piperazinil)-propil]-xantin, a megfelelő fumarát o.p.-ja (kapilláris): 201-205 °C (n-propanol),

24. l-etil-3-izobutil-7-metil-8-[3-(4-difenil-metilpiperazinil)-propil]-xantin, a megfelelő fumarát

o.p.-ja: 193 *C (n-propanol),

25. 3-izobutil-8-[2-(4-difenil-metil-piperazinil)etil]-xantin, o.p.: 240 °C (etil-acetát),

26. 3-benzil-8-[2-(4-difeni1-metil-piperazinil)etil]-xanrin, o.p. (kapilláris): 232-235 °C (etilacetát),

27. 1 -metil-3-izobutil-7-(2,3-dihidroxi-propil)-8- [2-(4-difenil-metil-piperazinil)-etil]-xantin; a megfelelő dihidro-klorid o.p.-ja (kapilláris) 145-150 °C (izopropanol/éter).

28. î-metil-3-izobutil-7-(2-hidroxi-etil)-8-[2-(4- difenil-metil-piperazinil)-etil]-xantin, a megfelelő dihidro-klorid o.p.-ja (kapilláris): 190-200 °C (izopropanol/éter),

5 29. l-R,S-metil-3-izobutil-8-[l-hidroxi-2-(4-difenil-metil-piperazinil)-etil]-xantin, o.p.: 212 °C,

(éter),

30. 3-izobutil-8-[l-hidroxi-2-(4-difenil-metilpiperazinil)-etil]-xantin, o.p.: 234 °C, bomlik, (etilacetát).

A fenti 2-30. példák szerinti vegyületeket a megfelelő (Ha) általános képletű vegyületekből kiindulva állíthatjuk elő, amelyeknek jellemzőit az A táblázatban foglaljuk össze. Magukat a (Ila) általános képletü vegyületeket a korábban megadott A reakcióvázlat szerint a megfelelő kiindulási vegyületekből (jellemzőiket a B, C és D táblázatok tartalmazzák) állítjuk elő.

(A) Táblázat (Ha) képletű vegyület

10

15

R,

r2

Ra

Z

o.p. (Koffer) (°C)

—ch3

—ch3

H-<CH2)2-227

—ch3

—ch3

H-(CH2)3—

220

—ch3

—ch3

—ch3-(CH2)3-130

—ch3

—CH2—CH—(CH3)2

H

—ch2—

224

—ch3

—CH2—CH-(CH3)2

H-(CH2)2-210

—ch3-CH2-CH-(CH3)2

H-(CH2)3-182

—ch3-CH2-CH-(CH3)2

—ch3-(CH2)2-114

—ch3

—CH2—CH—(CH3)2-ch3-(CH2)3-100

—ch3

—ch2—ch2—ch3

—ch3-(CH2)3-92

—ch3

—CH2—CH—(CH3)2

H-(CH2)3-166

—ch3-c6h5-ch3-(CH*),-156-c2h5

—CH2—CH—(CH3)2

H-(CH2)3-172

H

CeH5

H-(CH2)2-252

H-CH2—CH-(CH3)2

H

~(CH2)2—

292-294

*-ch3

—CH2—CH—(CH3)2

H

CH—CH2—

160

—OH

*H

—CH2—CH—(CH3)2

H

CH—CH2—

250

—OH

Az (A) táblázatban a *-gal jelölt vegyületet G. Ehrhart & al. [Arch. der. Pharm. 289, 453-59 (1956)] eljárása szerint állíthatjuk elő a B reakcióvázlatnak megfelelően.

A B reakcióvázlatban a 50

(11a/1 ) vegyületnél, ha R, = H, az o.p. 288’C, ha R,=CH„az o.p. 238 °C;

a (IIa/2) vegyületnél, ha R, = H, az o.p. 264 °C, ha R, = CH3, az o.p. 222 °C;

a (IIa/3) vegyületnél, ha R, = H, az o.p. 192 °C, ha R,=CH3, az o.p. 220 °C;

a (Ila/4) vegyületnél, ha R, =H, az o.p. 250 °C, ha R,=CH3, az o.p. 160”C.

4