188278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aril-4-piperidinil-karbinolok előállítására
1 188 278 2 rum (CDCI3): szingulett (H-decoupling-ot - H- lecsatolást - követően ) - 117,4 ppm-nél (CFC13- ból). Elemzési eredmények a C15H22FNO képlet alapján: számított: C % = 71,68, H % = 8,82, N %=5,57; talált: C % = 71,68, H % = 8,77, N % = 5,69. 5. példa 4- (4’-Fluor-fenil) -alfa, alfaj-trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyületet 4-bróm*fluor-benzolból állítjuk elő a 2. példában ismertetett módon. Olvadáspontja 165-166 *C. NMR-spektrum (CDC13), tau): 2,6-3,1 (m, 4H), 7,2-8,7 (m, 12H) és 8,9 (s, 6H). 19F-NMR (CDC13): szingulett (H-decouplingot követően) -117,6 ppm-nél (CFCl3-ból). Elemzési eredmények a Cl5H22FNO képlet alapján: számított: C % = 71,68, H % = 8,82, N % = 5,57; talált: C % = 71,26, H %=8,70, N % = 5,67. 6. példa 4-(3 ’-Klór-fenil) -alfa,alfa, 1 -trimetU-4-piperidinilmetanol A cim szerinti vegyület 3-bróm-fluor-benzolból állítható elő a 2. példában ismertetett módon. Olvadáspontja 149-150 °C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,6-2,8 (m, 4H), 7,1-8,3 (m, 12H) és 8,8 (s, 6H). Elemzési eredmények a C,jH22C1NO képlet alapján: számított: C % = 67,28, H % = 8,28, N % = 5,23; talált: C % = 67,34, H %=8,15, N % = 5,24. 7. példa 4-(4 ’-Klór-fenil)-alfa,alfaj-trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyületet 4-bróm-fluor-benzolból a 2. példában ismertetett módon állítjuk elő. Olvadáspontja 192-194 °C. Elemzési eredmények a C,5H22C1N0 képlet alapján: számított: C % = 67,28, H %=8,28, N %= 5,23; talált: C % = 67,34, H % = 8,13, N % = 5,25. 8. példa 4-(3 ‘-Klór-fenil) -alfa,alfa-dietil-1 -metil-4-piperidinil-metanol és hidrokloridsója A cim szerinti vegyület 3-bróm-klór-benzolból állítható elő a 2. példában ismertetett módon, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál aceton helyett 3-pentanont használunk. A szabad bázist azután a hidroklorídsóvá alakítjuk, amelynek olvadáspontja etanolból végzett kristályosítás után 249-250 ”C (bomlik). NMR-spektrum (CDC1;3, tau): 2,6 (m, 4H), 6,3-8,0 (m, 12H), 8,3-8,6 (kvartett, 4H) és 9,2 (t, 6H). Elemzési eredmények a C17H27C12N0 képlet alapján: számított: C °/0 = 61,44, H % = 8,19, N %=4,21; talált: C % = 61,19, H % = 8,19, N %-4,19. 9. példa 4-(2’~Tolil)-alfa,alfa,l-tritnetil-4-piperidinil-metanoi A cím szerinti vegyület a. 2. példában ismertetett módon állítható elő 2-bróm-toluolból. Olvadáspontja 104-105 °C. NMR-spektrum (CDCU, tau): 2,5-3,0 (m, 4H), 7,0-8,3 (m, 15H) és 8,9 (s,' 6H). Elemzési eredmények a C16H25NO képlet alapján: számított: C %=77,68, H %= 10,19, N %= 5,66; talált: C % = 77,69, H% = 10,19, N %= 5,76. 10. példa 4-(3 '-Tolil) -alfa,alfa,l-trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület a 2. példában ismertetett módon állítható elő 3-bróm-toluolból. Ólvadásontja 139-140 °C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,6-3,1 (m, 4H), 7,2-8,5 (m, 15H) és 8,9 (s, 6H). Elemzési eredmények a C16H25NO képlet alapján: számított: C %=77,68, H % = 10,19,N %= 5,66; talált: C% = 77,68, H%= 10,12, N % = 5,83. 11. példa 4-(4’- Tolil) -alfa,alfa,l-trirnetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület 4-bróm-toluolból állítható elő a 2. példában ismertetett módon. Olvadáspontja 172-174 °C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,6-3,0 (m, 4H), 7.2- 8,5 (m, 15H) és 8,9 (s, 6H). Elemzési eredmények a Ci6H25NO képlet alapján: számított: C%=77,68,H°/„= 10,19,N%= 5,66; talált: C %=77,80, H %= 10,23, N % = 5,67. 12. példa 4-(5 ’-m-Xilil) -alfa,alfa, 1 -trimetil-4-piperidinilmetanol A cím szerinti vegyület 5-bróm-m-xilolból állítható elő a 2. példában ismertetett módon. Olvadáspontja 123-125 "C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 3,0-3,2 (m, 3H), 7.2- 8,6 (m, 18H) és 8,9 (s, 6H). Elemzési eredmények a C17H27NO képlet alapján: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
