188278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aril-4-piperidinil-karbinolok előállítására
1 188 278 2 számított: C % = 78,11, H % = 10,41, N % = 5,36; talált: C% = 78,21, H %= 10,19, N% = 5,48. 13. példa 4-( 4’-o-Xilil)-alfa,alfa,l-trmetil-4-piperidinil~ -metanol A cím szerinti vegyület 4-bróm-o-xilolból állítható elő a 2. példában ismertetett módon. Olvadáspontja 127-128 °C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,8-3,1 (m, 3H), 7,2-8,3 (m, 18H) és 8,9 (s, 6H). Elemzési eredmények a Ci7H27NO képlet alapján: számított: C % - 78,11, H %= 10,41, N % = 5,36; talált: C%= 78,43,H%= 10,11,N% = 5,40. 14. példa 4-(3 ’-Metoxi-fenil ) -alfa,alfa-dimetil-4-piperidinilmetanol és hidrokloridsója l-Benzil-4-(3’-metoxi-fenil)-alfa,alfa-dimetil-4- -piperidinil-metanolt állítunk elő 3-bróm-anizolból a 2. példában ismertetett módon, azzal a különbséggel, hogy az első lépésben l-metil-4-piperidon helyett l-benzil-4-piperidont használunk. Ennek a benzil-származéknak 2,9 g-nyi mennyiségét feloldjuk 20 ml ecetsavban, majd a kapott oldathoz 0,49 g 10% fémtartalmú szénhordozós palládiumkatalizátort adunk. A reakcióelegyet ezután hidrogénatmoszférában 25 órán át keverjük, majd szűrjük és a szűrletet betöményítése után meglúgosítjuk, majd etilén-kloriddal extraháljuk. így szabad bázisként 1,88 g mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk. Ezt azután a hidrokloridsóvá alakítjuk, amelynek olvadáspontja 232-233 °C (bomlik) acetonitrilből végzett krisátlyosítás után. NMR-spektrum (D20, tau): 2,6-3,3 (m, 4H), 6,3 (s, 3H), 6,6-8,3 (m, 9H) és 9,0 (s, 6H). Elemzési eredmények a C15H24C1N02 képlet alapján: számított: C % = 63,04, H % = 8,46, N % = 4,90; talált: C % — 63,19, H % = 8,41, N % = 4,87. 15. példa 4-(2 ’-Metoxi-fenil)-alfa, alfaj-trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyületet anizolból állítjuk elő a 3. példában ismertetett módon, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál ciklopentanon helyett acetont használunk. Olvadáspontja 110-111 °C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,6-3,1 (m, 4H), 6,2 (s, 3H), 6,7-8,5 (m, 9H), 7,9 (s, 3H) és 8,9 (széles s, 6H). Elemzési eredmények a C16H25N02 képlet alapján: számított: C % = 72,96, H % = 9,57, N %=5,32; talált: C % = 73,02, H % = 9,56, N %=5,41. A cím szerinti vegyület a 2. példában ismertetett módon állítható elő 3-bróm-anizolból. Olvdáspontja 100 *C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,6-3,3 (m, 4H), 6,1 (s, 3H), 7,1-8,3 (m, 12H) és 8,9 (s, 6H). Elemzési eredmények a C16H25N02 képlet alapján számított: C % = 72,96, H % = 9,57, N % = 5,32; talált: C % = 72,52, H % = 9,42, N % = 5,29. 16. példa 4-{ 3’-Metoxi-fenil)-alfa,alfa J-trimetil-4-piperidinil-metanol 17. példa 4- (3 ’-Metoxi-fenil) -alfa, l-dimetil-alfa-etil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület a 2. példában ismertetett módon állítható elő 3-bróm-anizolból, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításánál aceton helyett metil-etil-ketont (2-bütanont) használunk. Olvadáspontja 134-135°C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,6-3,3 (m, 4H), 6,2 (s, 3H), 7,2-8,3 (m, 12H), 8. 6 (kvartett, 2H), 9,0 (s, 3H) és 9,2 (t, 3H). Elemzési eredmények a C17H27N02 képlet alapján: számított: C % = 73,61, H % = 9,81, N % = 5,05; talált: C % = 73,73, H % = 9,69, N % = 5,17. 18. példa 4- (3 ’-Metoxi-fenil ) -alfa.alfa-dietil- l-metil-4-piperidinil-metanol és hidrokloridsója A cim szerinti szabad bázis a 2. példában ismertetett módon állítható elő 3-bróm-anizolból, azzal a különbséggel, hogy a (III) általános képletű köztitermék előállításában aceton helyett dietil-ketont használunk. A szabad bázist azután hidrokloridsóvá alakítjuk, amelynek olvadáspontja izopropanolból végzett kristályosítás után 197-198 °C (bomlik). NMR-spektrum (CDC13, tau): 2 (széles s, 1H), 2,5-3,2 (m, 4H), 6,1 (s, 3H), 6,3-8,6 (m, 16H) és 9,2 (t, 6H). Elemzési eredmények a C18H30ClNO2 képlet alapján: számított: C % = 65,93, H % = 9,22, N % = 4,27; talált: C %=65,91, H % = 9,14, N % = 4,72. 19. példa 4-(4 ’-Metoxi-fenil) -alfa,alfa, 1 trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület 4-bróm-anizolból a 2. példában ismertetett módon állítható elő. Olvadáspontja 114-115 °C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,6-3,2 (m, 4H), 6,2 (s, 3H), 7,2-8,5 (m, 12H) és 8,9 (s, 6H). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
