188278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-aril-4-piperidinil-karbinolok előállítására
1 188 278 2 NMR-spektrum (CDC13, lau): 2,5-2,8 (m, 1H), 3,0-3,3 (m, 2H), 6,2 (s, 3H) és 6,4-9,3 (m, 22H). 36. példa 4- (3 ’-Bifenilil) -alfa,alfa, l-trimetil-4-piperidinil-metanol és hidrokloridsója A cím szerinti vegyület a 2. példában ismertetett módon állítható elő 3-bróm-bifenilből. Az így kapott terméket a hidrokloridsóvá alakítjuk, amelynek olvadáspontja 221-223 *C (bomlik). NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,2-2,7 (m, 9H), 6,3-7,7 (m, 12H) és 8,7 (s, 6H). 37. példa 4-(2’,3 ’-Dimetoxi-fenil) - l-benzil-alfa,alfa-dimetii - -4-piperidinil-metanol és hidrokloridsója A cím szerinti vegyület a 3. példában ismertetett módon állítható elő, azzal a különbséggel, hogy az (I) általános képletű köztitermék előállításánál l-metil-4-piperidon helyett l-benzil-4-piperidont és a (III) általános képletü köztitermék előállításánál ciklopentanon helyett acetont használunk. A kapott szabad bázist a hidrokloridsóvá alakítjuk, amelynek olvadáspontja acetonitrilből végzett kristályosítás után 236-237 *C (bomlik). Elemzési eredmények a C23H32C1N03 képlet alapján: számított: C % = 68,05, H % = 7,95, N % = 3,45; talált: C % = 68,37, H % = 7,80, N % = 3,69. 38. példa 1-[1 ’-Benzil-4 '- (2" ,3" -dimetoxi-fenil) -4 ’-piperidinilJ-ciklopentanol és hidrokloridsója A cím szerinti vegyület a 3. példában ismertetett módon állítható elő, azzal a különbséggel, hogy az első lépésnél l-metil-4-piperidon helyett l-benzil-4- piperidont használunk. A kapott szabad bázist a hidrokloridsóvá alakítjuk, amelynek olvadáspontja 90%-os etanolból végzett kristályosítás után 235 *C (bomlik). Elemzési eredmények a C25H34C1N03 képlet alapján: számított: C % = 69,51, H % = 7,93, N %=3,24; talált: C % = 69,29, H % = 7,71, N % = 3,59. 39. példa 4-(6 ’-Metoxi-2 ’-naftil ) -alfa, alfa, I-trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület a 2. példában ismertetett módon állítható elő 2-bróm-6-metoxi-nafta inból. Olvadáspontja 170-171 'C. Elemzési eredmények a C20H27NO2 képlet alapján: számított: C % = 76,64, H % = 8,68, N % = 4,47; talált: C % = 76,59, H % = 8,73, N % = 4,38. A cím szerinti vegyület a 2. példában ismertetett módon állítható elő 3-etoxi-bróm-benzolból. A szabad bázist a hidrokloridsóvá alakítjuk, amelynek olvadáspontja' lizopropanolból végzett kristályosítás után 229-230 ‘C. Elemzési eredmények a C17H28C1N02 képlet alapján: számított: C % = 65,05, H % = 8,99, N % = 4,46; talált: C %=65,19, H %=9,03, N % = 4,64. 40. példa 4-(3’-Etoxi-fenil)-alfa,alfa,l-trimetil-4-piperidmil-metanöl és hidrokloridsója 41. példa 4-(3'- Trifluor-metil-fenil) -alfa.alfa-dimetil- 1-etil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület a 2. példában ismertetett módon állítható elő, azzal a különbséggel, hogy első lépésként l-metil-4-pi|jeridon helyett l-etil-4- -piperidont használunk. Olvadáspontja 110 °C. Elemzési eredmények a. C17H2+F3NO képlet alapján: számított: C %=64,74, H %=7,67, N % = 4,44; talált: C %=64,73, H % = 7,90, N % = 4,55. 42. példa 4-(4 ’-Bifenilil ) -alfa,alfa, 1 -trimetil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület a 2. példában ismertetett módon állítható elő 4-bróm-bifenilből. Olvadáspontja 192-193 *C. NMR-spektrum (CDC13, tau): 2,2-2,8 (m, 9H), 7,1-8,5 (m + s, 12H) és 8,8 (s, 6H). 43. példa 4-(3 ’-Metoxi-fenil) -alfa,alfa, 1,3-teírametil-4-piperidinil-metanol A cím szerinti vegyület a 2. példában ismertetett módon állítható elő 3-bróm-anízolból, azzal a különbséggel, hogy a (II) általános képletű köztitermék előállításánál l-metil-'t-piperidon helyett 1,3- -dimetil-4-piperidont használunk. A terméket olaj formájában kapjuk, amely 130-160 °C-os fürdőhőmérséklet mellett desztillál át 0,07 Pa nyomáson. Ugyanakkor 360 MHz-en végzett mágneses magrezonanciaspektroszkópiai vizsgálata szerint két izomer (R3 cisz- vagy transz-helyzetű az árucsoporthoz képest) 83:17 arányú elegye. A nagyobb menynyiségű izomer 3-helyzetű metilcsoportja dublettet ad (J = 7,2 Hz) 8,5 tau-értéknél és a két alfa-metilcsoportnak megfelelő jelek 8,7 és 8,9 értékűek. Tömegspektrum a C17H27N02 képletre (m/z): számított: 277,204 talált: 277,204. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
