188188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kinolin-vázat tartalmazó szulfiminek és sóik előállítására
1 188 188 2 128. példa 6-( 4-Metilszulfimino-butoxi ) -3,4-dihidrokarbosztiril-hidrogén-szuljút 0,12 g nátriumot metanolban oldunk, keverés közben 1,3 g 6-(4-metilmerkapto-butoxi)-3,4- dihidrokarbosztirilt adunk hozzá és 40 perc alatt 17 °C-on 0,57 g hidroxilamin-o-szulfonsavval reagáltatjuk. Eközben a hőmérséklet 22°C-ra emelkedik. Egy éjszakán át keverjük még, azután a kivált nátriumszulfátot leszívatjuk és éter fokozatos hozzáadására gyantás anyag válik ki, amelyet éterrel öszszedörzsölve, kissé hidroszkópos anyag kristályosodik ki. Leszívatjuk és vákuumexikkátorban kálciumklorid felett szárítjuk. Olvadáspont: 75-80 °C Kitermelés: 0,656 g (20%). 129. példa 6-[ 4-(3,4-Diklórfenilszulfimino)-butoxiJ-3,4- dihidro-karbosztiril-mezitilénszulfonát Ellőállítva a 2. példával analóg módon 6-[4-(3,4- diklórfenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 82-83 °C Kitermelés: 49%. 130. példa 6-[4-(3,3-Dimetoxifenilszulfimino)-butoxiJ-3,4- -dihidrokarbosztiril-mezitilénszulfonát Előállítva a 2. példával analóg módon 6-[4-(3,4- dimetoxi-fenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 140-145 °C Kitermelés: 83%. 131. példa 6-[4-( 2'-Fluor-4-bifenilszulfimino ) -butoxi J-karbosztiril-mezitilénszulfonát Előállítva a 2. példával analóg módon 6-[4-(2'fluor-4-bifenilmerkapto)-butoxi]-karbositirilből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 125-128 °C Kitermelés: 63%. 132. példa 6-[ 4- ( 4-terc-Butilfenilszulfimino ) -butoxi]-karbosztiril Ellőállítva a 2. példával analóg módon 6-[4-(4- terc-butilfenilmerkapto)-butoxi]-karbosztirilből és o-mezitilén-szulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 145-150 °C Kitermelés: 55%. 133. példa 6-[4-( N-l4-Toluolszulfonil/-4-fluorfenilszulfimino) -butoxiJ-3,4-dihidrokarbosztiril 0,70 g 6-[4-(4-fluorfenilmerkapto)-butoxi]-3,4- dihidrokarbosztirilt 20 ml metanolban szuszpendálunk és 1,16 g N-klór-4-toluolszulfonamid-nátriumsó tiszta oldatával reagáltatunk. Egy éjszakán át szobahőmérsékleten való keverés után a metanolt ledesztilláljuk. A kapott maradékot szilikagél oszlopon metilénklorid-etilacetát 1 : 1 arányú elegyével kromatografáljuk. Olvadáspont: 122-124 °C Kitermelés: 0,59 g (57%). 134. példa 6-[ 4-(N-/4-ToluolszulJ'onill-3,4-diklórfenilszulfimino ) -butoxiJ-3,4-dihidrokarbosztiril Előállítva a 133. példával analóg módon 6-[4- (3,4-diklórfenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és N-klór-4-toluolszulfonamid-nátriumból. Olvadáspont: 150-152 °C Kitermelés: 62%. 135. példa 5-[4-( N-/4- Toluolszulfonill-4-brómfenilszulfimino ) -butoxiJ-3,3-dimetil-indolinon-2 Ellőállítva a 133. példával analóg módon 5-[4-(4- brómfenilmerkapto)-butoxi]-3,3-dimetil-indolinon-2-ből és N-klór-4-toluolszulfonamid-nátriumból. Olvadáspont: 163-164 °C Kitermelés: 33%. 136. példa 6-[4-( N-/4- Toluol szülfonilf -metoxifenilszulfimino ) -butoxiJ-3,4-dihidrokarbosztiril Előállítva a 133. példával analóg módon 6-[4-(3- metoxifenilmerkapto)-butoxi]-3,4-dihidrokarbosztirilből és N-klór-4-toluolszulfonamid-nátriumból. Olvadáspont: 110-114 "C Kitermelés: 38%. 137. példa 6-[4- (N-/4- Toluolszulfonill-fenilszulfimino ) -butoxi]-3,4-dihidrokarbosztiril Előállítva a 133. példával analóg módon 6-/4-fenil-merkapto/-butoxi-3,4-dikarbosztirilből (R,érték: 0,45) és N-klór-4-toluolszulfonamid-nátriumból. Olvadáspont: 58 °C (zsugorodik) Rrérték: 0,37 (Szilikagél, etilénklorid-etanol 9: 1 arányú elegye). Kitermelés: 62%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 18
