188188. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, kinolin-vázat tartalmazó szulfiminek és sóik előállítására
1 188 188 2 szulfinil-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilböl és mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 78-80 °C Kitermelés: 96%. 118. példa 8- ( N-Acetil-4-fenilszulfoximino-butoxi ) -3,4-dihidrokarbosztiril Előállítva a 47. példával analóg módon 8-(4-fenil-szulfoximino-butoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből és ecetsavanhidridböl. Olvadáspont: 116-118 °C Kitermelés: 82%. 119. példa 6- (3-Etilszulfoximino-propoxi)-karbosztiril Előállítva a 2. példával analóg módon 6-(3-etilszulfinil-propoxi)-karbosztirilböl és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 166-167 aC Kitermelés: 80%. 120. példa 6-[4-( N-Benzoil-4-fiuorfenilszulfoximino ) -butoxi]-karbosztiril Előállítva a 49. példával analóg módon 6-[4-(4- fluorfenilszulfoximino)-butoxi]-karbosztiri!ből és benzoilkloridból. Olvadáspont: 137-141 °C Kitermelés: 34%. 121. példa 3.3- Dimetil-5-[4-( 3,4-dimetilfenilszulfoximino)-butoxi J-indolinon-2 Előállítva a 87. példával analóg módon 3,3-dimetil-fenilszulfinil)-butoxi/-indolinon-2-ből és o-mezitilénszulfonilhidroxámsav-etiíészterből, valamint p-toluolszulfonsavból. Olvadáspont: 153-154 °C Kitermelés: 77%. 122. példa 3.3- Dimetil-5-[ 4-( N-acetil-3,4-dimetilfenilszulfoximino ) -butoxi J-indolinon-2 Előállítva a 47. példával analóg módon 3,3-dimetil-5-[4-(3,4-dimetiIfenilszulfoximino)-butoxi]indolinon-2-ből és ecetsavanhidridböl. Olvadáspont: 150-152 °C Kitermelés: 78%. 123 123. példa 3.3- Dimetil-5-(4-metilszulfoximino-butoxi)-indolinon-2 Előállítva a 2. példa szerint 3,3-dimetil-5-(4-metil-szulfinil-butoxi)-indolinon-2-ből és o-mezitilénszulfonilhidroxilaminból. Olvadáspont: 123-124 °C Kitermelés: 98%. 124. példa 3,3-Dimetil-5~[4-( N-14-klórfenilaminokarbonilj-metiíszulfoximino ) -butoxiJ-indolinon-2 Előállítva a 3,3-dimetil-5-(4-metilszulfoximinobutoxi)-indolinon-2-ből és 4-klórfenilizocianátból abszolút dioxánban szobahőmérsékleten, 30 perc alatt. Olvadáspont: 175-177 °C Kitermelés: 89%. 125. példa. 3,3-Dimetil-5-[ 4-( N-l4-toluolszulfonilj-4-metilszulfoximino ) -butoxiJ-indolinon-2 Előállítva a 49. példával analóg módon 3,3-dimetil-5-(4-metilszulfoximino-butoxi)-indolinon-2- ből (Rrérték: 0,45) és 4-toluoIszulfokloridból. Rf-érték: 0,70 (Szilikagél, futtatószer: etilacetátmetilénklorid 1 : 1 arányú elegye). Kitermelés: 63%. 126. példa 3,3-DimetU-5-f 4-( N-j4-klórbenzoilj-4-metUszulfoximino ) -butoxi J-indolinon-2 Előállítva a 49. példával analóg módon 3,3-dimetil-5-(4-metilszulfoximino-butoxi)-indolinon-2- ből és 4-klórbenzoil-kloridból. Olvadáspont: 176-178 °C Kitermelés: 73%. 127. példa 6-f 4-( N-Acetil-3,4-dik lórjenilszuljoximino)-butoxi J-3,4-dihidrokarbosztiril 3,4-Diklórfenilszulfinil-4-brómbutánból a 2. példával analóg módon o-mezitilénszulfonilhidroxilaminnal reagáltatjuk 3,4-diklórfenilszulfoximino-4- brómbutánná és ezt követően a 47. példával analóg módon ecetsavanhidriddel 3,4-diklórfenil-(N- acetil-szulfoximino)-4-brómbutánná alakítjuk át. Olvadáspont: 170-173 eC Kitermelés: 98%. 2 ml dioxánban oldott 163,2 mg (0,001 mól) 6-hidroxi-karbosztirolt 447 mg (0,0013 mól) 3,4-diklórfenil-(N-acetil-szulfoximino)-4-brómbutánnal és 276,4 mg (0,002 mól) vízmentes káliumkarbonáttal reagáltatunk és 17 órán át szobahőfokon keverjük. Ezután kis részletekben vizet adagolunk hozzá, miközben a reakciótermék fehér tűk alakjában kikristályosodik. Olvadáspont: 149-151 °C Kitermelés: 267,1 mg (62,5%). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
