188108. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-aromás csoporttal helyettesített alkánsavak és észtereik előállítására
1 188 108 2 MMR spektrum (CDC13): S 1,20 (3H, d, J = 7Hz), 3,11 (3H, s), 3,24 (3H, s), 3,30 (3H, s), 4,81 (2H, s), 5,00 (1H, q, J = 7Hz), 7,4-7,6 (5H, m), 7,8-8,0 (3H, m) 87. példa A 48. példában leírtak szerint a-[4-(l-oxo-2- izoindoliniI)-feníl]-propionsav-metil-észtert állítunk elő színtelen kristályok formájában. Kiindulási anyagként l-[4-(l-oxo-2-izoindolinil)-fenil]-2- metánszulfonil-oxi-1 -propanon-dimetil-acetált használunk. Hozam: 86%. 88. példa A 17. példában leírtak szerint l-(4-bifenil)-2- hidroxi-1-propanon-dimetil-acetált állítunk elő színtelen kristályok alakjában. Kiindulási anyagként l-(4-bifenil)-2-bróm-l-propanont használunk; o. p.: 78,5-80,0 °C (éter és n-hexán elegyéből). Hozam: 95%. MMR spektrum (CDC13) 8 1,00 (3H, d, J = 7Hz), 2,44(lH,d,J = 3,1 Hz), 3,23 (3H, s), 3,37 (3H, s), 4,14 (1H, q, d, J = 7Hz), 7,2-7,7 és 7,55 (m és s, 9H) Infravörös spektrum: 1118, 1102, 1045, 1007, 979, 838, 770, 735, 695 cm'1 Analízis (C17H20O3) képletre: számított: C: 74,97; H: 7,40% talált: C: 74,88; H: 7,27% 89. példa A 7. példában leírtak szerint l-(4-bifenil)-2- metánszulfonil-oxi-1 -propanon-dimetil-acetált állítunk elő színtelen, olajos termék formájában. Kiindulási anyagként l-(4-bifenil)-2-hidroxi-l-propanon-dímetil-acetált használunk. A kapott terméket tisztítás nélkül használjuk fel a 90. példához. Infravörös spektrum: 1490, 1357, 1335, 1177, 1123, 1100, 1065, 1045, 971,916,847, 811, 773,753, 740, 702, 538, 527cm'' MMR spektrum (CDC13): 8 1,21 (3H, d, J = 7Hz), 3,03 (3H, s), 3,24 (3H, s), 3,31 (3H, s), 5,01 (ltf, q, J = 7Hz), 7,1-7,7 (m) - 7,56 (s) teljes 9H 90. példa A 21. példában leírtak szerint állítunk elő a-(4- bifenil)-propionsav-metil-észtert színtelen, olajos termék formájában. Kiindulási anyagként l-(4-bifenil)-2-metánszulfonil-oxi-1 -propanon-dimetilacetált használunk fel (89. példa szerint előállítva). Hozam: 80,5% (l-(4-bifenil)-2-hidroxi-l-propanon-dimetil-acetálra számítva). MMR spektrum (CDC1,): 8 1,47 (3H, d, J = 7Hz), 3,55 (3H, s), 3,68 (1H, q, J = 7Hz), 7,1-7,56 (9H, m) Infravörös spektrum: 1741, 1490, 1215, 1167, 765, 701 cm'1 91. példa Az 57. példában leírtak szerint a-(4-bifenil)propionsav-metil-észtert állítunk elő, kiindulási anyagként a 89. példa szerint előállított l-(4-bifenil)-2-metánszulfonil-oxi-l-propanon-dimetilacetált használjuk; hozam: 68% ( 1 -(4-bifenil)-2- hidroxi-1 -propanon-dimetil-acetálra számítva). 92. példa A 17. példában leírtak szerint l,l-dimetoxi-2- hidroxi-l,2,3,4-tetrahidro-naftalint állítunk elő. Kiindulási anyagként 2-bróm-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-naftalint használunk. A kapott anyagot további tisztítás nélkül használjuk fel a 93. példában. Infravörös spektrum: 1 138, 1080, 1058, 767 cm ' 93. példa A 7. példában leírtak szerint l,l-dimetoxi-2- metánszulfonil-oxi-l,2,3,4-tetrahiclro-naftalint állítunk elő színtelen kristályok formájában; o. p.: 113-114,5 °C. Kiindulási anyagként a 92. példában előállított 1,1 -dimetoxi-2-hidroxi-1,2,3,4-tetrahidro-naftalint használjuk. Hozam: 46,5% (2-bróm-loxo-l,2,3,4-tetrahidro-naftalin vegvületre számítva). O. p.: 113-114,5 °C (metilén-klorid/dietil-éter/n-hexán elegyéből átkristályosítva) Infravörös spektrum: 1361, 1340, 1206, 1175, 1141, 1033, 1060, 1050, 981, 959, 949, 917, 847, 781, 768, 625, 546, 530, 510 cm”1 MMR spektrum (CDC13): 8 2 37 (2H, m), 2,9 (2H, m), 2,94 (3H, s), 2,98 (3H, s), 3,43 (3H, s), 5,27 (1H, t, J = 3Hz), 7,17 (3H, m), 7,63 (1H, m) Analízis (C13H|g05S) képletre számítva: számított: C: 54,53; H: 6,34; S: 11,20% talált C: 54,73; H: 6,36; S: 11,10% 94. példa Az 54. példában leírtak szerint eljárva állíthatunk elő indán- 1-karbonsav-metil-észtert. Kiindulási anyagként l,l-dimetoxí-2-metánszulfoníl-oxí-1,2,3,4-tetrahidro-naftalin szerepel. Hozam: 4%. 95. példa Az 58. példában leírtak szerint a-fenil-propionsav-metil-észtert állíthatunk elő; 51,4%-os hozam-5 10 15 20 25 30 .35 40 45 50 55 60 65 19
