188061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopirán-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

188 061

2

1,06 (6H, s, =C(CH3)2)

4,43 (2H, d, J = 6Hz, —CH20N02)

6,73 (3H, s, aromás H)

IR spektrum: v KBr cm"1:

1620, 1280 (—N02)

37. példa

3,4-dihidro-8-{2-hidroxi-3-[ ( 1-metil-3-hidroxipropil) -amino }-propoxi}-3- ( nitro-oxi-metil ) -2H- 1-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C17H26N207

Színtelen sűrű olaj

NMR spektrum: 5 (CDC13):

1,15 (3H, d, J = 6Hz, =CHCH3)

1,50-1,90 (2H, m, =CHCH2CH2OH)

4,46 (2H, d, J = 6Hz, —CH20N02)

6,70 (3H, s, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm'1:

1630, 1280 (—N02)

38. példa

3,4-dihidro-6-{2-hidroxi-3-[ ( l-metil-3-fenil-propil) -Iamino]-propoxi}-2-f N- ( 2-nitro-oxi-etil ) -karbamoil]-2 H- 1 -benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C2JH33N307

Színtelen kristály

NMR spektrum: 5 (CDC13):

4,30-4,77 (3H, m,—CH2ON02, (r) képletű csoport)

6,53-6,83 (3H, m, aromás H)

7,25 (5H, s, aromás H)

IR spektrum: v KBr cm'1:

1650 (CONH), 1620, 1280 (— N02)

39. példa

3,4-dihidro-5-[ 2-hidroxi-3-( izopropil-amino )propoxi ]-2-f N- ( 2-nitro-oxi-etil ) -karbamoil ]-2H- 1 -benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C,gH27N307 Színtelen kristály, olvadáspont: 95-100 *C NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,10 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2)

4,33-4,70 (3H, m, —CH20N02, (i) képletű vegyüld)

6,30-7,13 (4H, m, aromás H, —CONH—)

IR spektrum: v folyadék film cm'1:

1660 (CONH), 1630, 1280 (— N02)

40. példa

3,4-dihidro-8-f 2-hidroxi-3-( izopropil-amino )propoxi]-2-[ N- (2-nitro-oxi-etil) -karbamoil] -2 HI-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C,gH27N307 Színtelen kristály, olvadáspont: 121-123 °C NMR spektrum: (CDC13):

1,08 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2)

4,40-4,75 (3H, m, —CH20N02, (r) képletű vegyüld)

6,83 (3H, s, aromás H)

IR spektrum: 8 KBr cm'1:

1650 (CONH), 1620, 1270 (— N02)

41. példa

3,4-dihidro-7-[ 2-hidroxi-3- ( izopropil-amino ) - propoxi]-2-[ N- ( 2-nitro-oxi-etil ) -karbamoil]-2H 1-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C,gH27N307 Színtelen kristály, olvadáspont: 74-90 °C NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,10 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2)

6,40-7,20 (4H, m, aromás H, —CONH—)

IR spektrum: v folyadék film cm'1: •

1650 (—CONH—), 1620, 1270 (— N02)

42. példa

3.4- dihidro-8-[2-hidroxi-3- ( izopropil-amino ) - propoxi]-7-metoxi-2-[ N-(2-nitro-oxi-etil)-karbamoilJ-2H-1-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: Ci9H29N3Og Színtelen kristály, olvadáspont: 85-91 °C NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,06 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2)

3,83 (3H, s, —OCH3)

4,56 (2H, t, J = 5Hz, —CH20N02)

6.46 (1H, d, J = 8Hz, aromás H)

6,76 (1H, d, J = 8Hz, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm'1:

1660 (CONH), 1630, 1280 (— N02)

43. példa

3.4- dihidro-8-[ 2-hidroxi~3- ( izopropil-amino ) - propoxi]-5-metoxi-2-f N-( 2-nitro-oxi-etil)-karbamoil]-2H-1-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C19H29N3Og

Halványsárga sűrű olaj

NMR spektrum: 8 (CDC13-CD30D):

1,11 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2

3.82 (3H, s, — OCH3)

4,65 (2H, t, J = 6Hz, —CH20N02)

6,42 (1H, d, J = 8Hz, aromás H)

6,89 (1H, d, J = 8Hz, aromás H)

IR spektrum: v folyadék film cm'1:

1650 (CONH), 1620, 1270 (— NO,)

44. példa

3.4- dihidro-8-[2-hidroxi-3-( izopropil-amino )propoxi ]-2-[N-(3-nitro-oxi-propil) -karbamoil]-2H-1-benzopirán előállítása

Molekulaképlet: C19H29N307 Színtelen tűk, olvadáspont: 118-125 °C NMR spektrum: 8 (CDC13):

1,08 (6H, d, J = 6Hz, —CH(CH3)2)

4.47 (2H, t, J = 6Hz, — CH2ON02)

6.83 (3H, br. s, aromás H)

IR spektrum: v KBr cm'1:

1650 (—CONH—), 1620, 1280 (— N02)

t

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

15