188011. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagként alkalmazott ciklopropán-karbonsav-észter-származékok előállítására
1 188 011 2 ben lévő észtercsoportot szelektíve leszakítjuk, amikor is a megfelelő (IX) általános képletű vegyületet kapjuk, amelyben R jelentése a fenti. A (IX) általános képletű vegyületet funkciós származékának formájában valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol a képletben A jelentése a fenti. A reakció eredményeként egy (X) általános képletű vegyületet kapunk, ahol R és A jelentése a fenti; a kapott vegyületet óvatosan hidrogénezzük, amikor egy (I) általános képlea tű vegyülethez jutunk. Más módon is eljárhatunk, mégpedig úgy, hogy egy (IX) általános képletű vegyületet óvatosan hidrogénezünk, amikor egy (II) általános képletű ve* gyületet kapunk, amelyben R jelentése a fenti és a kettős kötés Z struktúrájú, majd e vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel, ahol A jelentése a fenti, reagáltatjuk, amikor egy (I) általános képletű vegyületet kapunk. Az eljárást célszerűen a fentiekben megadott körülmények között végezzük. A találmány szerinti megoldással előállított (V), (VI), (VII), (VIII), (IX) és (X) általános képletű vegyületek új vegyületek. Az (I) általános képletű vegyületeket oly módon is előállíthatjuk, hogy valamely (XI) általános képletű vegyületet, ahol a képletben A jelentése a fenti, és a kettős kötés Z struktúrájú, valamely észterezőszerrel kezelünk, amikor is a megfelelő (I) általános képletű vegyülethez jutunk. Az észterezést célszerűen valamely alkohol funkciós származékával, például az (a) képletű N'diizopropilkarbamiddal végezzük. A találmány tárgyához tartozik az a megoldás is, amelynek során a (XI) általános képletű vegyületeket, ahol A jelentése a fenti, állítjuk elő. Ezt oly módon végezhetjük, hogy valamely (V) általános képletű vegyületet, ahol alk jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport, 2,2,2-triklóretanollal reagáltatunk, a kapott (XII) általános képletű vegyületet savas hidrolízisnek vetjük alá, amikor egy (XIII) képletű vegyülethez jutunk, amelyet egy (III) általános képletű alkohollal reagáltatva, ahol a képletben A jelentése a fenti, egy (XIV) általános képletű vegyületet kapunk, ahol A jelentése a fenti, e vegyületet az acetilén szénatomjához kapcsolódó észtercsoport leszakítására alkalmas szerrel kezelünk, amikor is egy (XV) általános képletű vegyülethez jutunk, ahol a képletben A jelentése a fenti. E vegyületet óvatosan hidrogénezve egy (XI) általános képletű vegyületet kapunk, ahol A jelentése a fenti. A találmány célszerű megoldása szerint ‘ - az (V) általános képletben alk jelentése tercbutil-, benzil- vagy tritil-csoport;- savas hidrolizálószerként p-toluolszulfonsavat » használunk;- a (XIII) képletű vegyület észterezését egy (III) általános képletű alkohol segítségével biciklohexilkarbo-diimid vagy diizopropilkarbo-diimid jelenlétében végezzük;- a (XIV) általános képletű észterek lehasításához fémport, például cinkport savas közegben használunk;- az óvatos hidrogénezéshez hidrogént alkalmazunk valamely katalizátor, mint például palladium és nyom kinolin jelenlétében. A fenti eljárásnál a hidrogénezés és az észterezés sorrendje felcsérelhetö. A találmány tárgyához tartozik az a megoldás is, amelynek során egy (XV) általános képletű vegyületet, ahol A jelentése a fenti, egy észterezőszerrel kezelünk, amikor egy (X) általános képletű vegyületet kapunk, ahol R és A jelentése a fenti, a kapott vegyületet óvatosan hidrogénezzük, amikor is egy (I) általános képletű vegyülethez jutunk. A fenti eljárás célszerű megoldása azonos a fentiekben az azonos lépéseknél leírtakkal. A találmány szerinti eljárás során kapott közbenső termékek új vegyületek. Mint fentiekben mondottuk, a (II) általános képletű vegyületek új vegyületek. Azt tapasztaltuk, a fentieken túlmenően, hogy ezek a vegyületek és különösen (ÍR,cisz) 2,2-dimetil-3-[(Z)-2-(metoxikarbonil)-etenil]-ciklopropán-karbonsav figyelemre méltó fungicid tulajdonsággal rendelkezik. E vegyületek különösen a növények parazitáiként elterjedt gombák, mint például a szőlő, a paradicsom, uborka gombáinak elpusztítására használhatók. A találmány szerinti karbonsavak fungicid hatását az alábbi gombafajtákon végeztük: Fusarium, Pénicillium, Aspergilus, Geotrichum, Trichosporon, Cephalosporium. A találmány tárgyához tartozik olyan fungicid készítmények előállítása is, amelyek hatóanyagként valamely (II) általános képletű vegyületet tartalmaznak. E készítményekhez a találmány szerinti hatóanyag mellett egyéb pesticid szert is elegyíthetünk. A készítményeket por, granula, szuszpenzió, emulzió, oldat vagy egyéb szokásos készítmények formájában állíthatjuk elő. A hatóanyag mellett a készítmények általában valamely vivőanyagot, továbbá diszpergálószert és/ vagy nem-ionos felületaktív anyagot tartalmazhatnak. Hordozóanyagként szerepelhet valamely folyékony vegyület mint víz, alkohol, szénhidrogének vagy egyéb szerves oldószerek, ásványi-, állativagy növényi olaj; szilárd anyagok, mint például talkum, agyag, szilikátok vagy kovasav. A fungicid készítmény poralakú szer formájában 25-95 súly% hatóanyagot tartalmaz. A hatóanyagtartalom a lombozat befújására szánt por esetében 2,5-95 súly% között van; a talaj befújására szánt por vagy folyadék hatóanyag-tartalma 10 és 30 súly% között van. A (II) általános képletű vegyületek szintén alkalmasak baktericid készitmények előállítására is. E készítményeket ipari célra használhatjuk fel. E vegyületek biocid hatását a kísérletes rész mutatja be. A vizsgálatokat különféle baktériumokkal fertőzött táptalajon végeztük. A fent említett (II) általános képletű vegyületeket ipari biocidszerként használhatjuk, elsősorban táptalajok védelmére, ipari anyagok és fúróolajak fertőtlenítésére. A vegyületek alkalmasak arra, hogy a papíripari szuszpenziókban a mikrobiológiai szennyeződést kiküszöböljék, továbbá a bőrgyártás során a fertőzést megelőzzék. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 i 65 5
