187812. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridinium-tio-metil-cefem- karbonsavszármazékok előállítására

1

187.812

2

I. táblázat

(Illa) általános képletü vegyületek előállítása és fizikai állandói

Példaszám

Vegyület

jeli.

r3

r4

Tio-metilcsoport kapcsolódása a piridingyürühöz

Reakciókörülmények

hőmérséklet-időtartam

NMR spektrum

4 40 763 CH3 H 2

5 40 876 CH3 H 4

6 40 912 CH2C=CH H 2

7 40 972

CH3

20-24 óra

1 H 9,00 ppm (il6 piridin, D, J = 6 Hz)-4 H 7,60-8,60 ppm (NHCO, H3 H4, Hs piridin, M)-l H 6,83 ppm (H tiazol, S)— I H 5,97 ppm (H7, MH H 5,00 ppm (H6, D, J = 4 Hz)-2 H 4,40 ppm (CH? S. e.)-3 H 4,20 ppm (CH?—N\ S)—2 H 3,80 ppm (CHJS^O, S. e.)-6 H 1,46 ppm

[(cjTS]

2 H 8,64 ppm (H2, H6 piridin, D, J = 7 Hz); 1 H 8,40 ppm (NH CO, D, J = 9 Hz); 2 H 7,95 ppm (H3, Hj piridin, D, J = 7 Hz); 4 H 7,50 ppm (NH,, 2 COOH, S. e.)-l H 6,80 ppm (H tiazol,~5}-l H 5,95 ppm (H7, D of D, J, = 9 Hz, J2 = 4 Hz); 1 H 5,05 ppm (H6, D, J = 4 Hz); 1 H 4,40

20-23 óra PPm (CH2S; AB-rendszer A-ja,

ppm B-je, ppm ppm A-ja, ppm B-je,

JAB =13 Hz); 1 H 4,35

(CH2S, AB-rendszer JAB = 13 Hz); 3 H 4,16 (CH3N\ S); I H 3,89 (CH2S->0,. AB-rendszer JAB = 17 Hz); 1 H 3,76 (CH2S->Q, AB-rendszer Jab = 17 Hz); 6 H 1,43 ppm [(c), 2 D]

5 H 7,5-9,1 ppm (H3, H4. Hs és H6 piridin és NHCO, M); 1 H 6,85 ppm (H tiazol. S); I H 6,0 ppm (H7, M); 2 H 5,65 ppm 20-24 óra (CH2N1, M); 3 H 5,0 ppm (H6 és CHTS, M); 2 H 3,95 ppm (CHZS->Q, S. e.); 6 H l ,43 ppm [(cjTS]; (=CH-t elfedi a dimetilszulfoxid)

5 H 6,5-10 ppm (I^N, 2 COOH, OH, M); 1 H 8,60ppm (H6 pírT- din, M); 1 H 8,45 ppm (NHCO, D, J = 9 Hz); 2 H 7,9 ppm (R4 és H5 piridin, M); 1 H 6,80 ppm (H tiazol, S); 1 H 6,0 ppm (H7, M); 1 H 4,96 ppm (H6, D, J = 5 Hz);

20-24 óra

5 H 4,30 ppm (C1HN♦ és CH,S, M); 2 H 3,85 ppm (CH2S-0, M); 6 H 1,47 ppm [(c), S].

1 H 9,2 ppm (NHCO, D, J = 9 Hz); 4 H 7,5-8,íppm (H3,

6