187717. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexán-1,3-dion-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására
1 .187 717 2 Az I. táblázatban felsorolt vegyületek 1H-NMR spektroszkópiai adatait az alábbiakban ismertetjük. A kémiai eltolódásokat belső standardként tetrametil-szilánra vonatkoztattuk, és á-értékként (ppm-ben) adjuk meg. Oldószerként deuterokloroform szolgált. A jelszerkezetek rövidítése: s = szingulett d = dublett t = triplett q = kvartett m = multiplett, több mint 4 sávval. Vegyület száma (a) képletű csoport Jellegzetes jelek o—ch2 COOCH i. — 4,09 (q) 3,75 (s) 2.-4,51 (d)-3.-4,51 (d) 3,77 (s) 4.-4,51 (d) 3,78 (s) 5.-4,11 (q)-6.-4,52 (d)-7. — 4,51 (d) 3,76 (s) 8.-4,08 (q)-9.-4,50 (d) 3,78 (s) 10.-4,08 (q)-11.-4,58 (d)-12.-4,09 (q) 3,74 (s) 13.-4,54 (d) 3,78 (s) 14. 15. — 4,06 (q) 3,69 (s) 16.-4,51 (d) 3,70 (s) 17. 5,75 (s) 3,78 (s) 18. 5,75 (s) 4,50 (d) 3,75 (s) 19. 5,60 (s) 4,10 (q) 20. 4,65 (m) 4,10 (q) 3,75 (s)* 21. 6,20 (m) 4,70 (m) 4,60 (d) 3,70 (s) 22. 6,30 (m) 4,11 (q) 3,75 (s) 23. _ 4,52 (d) 3,80 (s) 3,75 (s) 24. 4,12 (q) 3,80 (s) 25.-4,51 (d)-26.-4,05 (q)-31.-4,50 (m)-32.-4,56 (s)-44.-4,50-68.-4,89 (s)* Az észterjelek felhasadását diasztereoizomeria váltja ki. 119. példa 2~( 1 -Etoxi-aminobutilidén) -5-( 3-teirahidrotiopiranil) -ciklohexán-1,3-dion 28,2 sr. 2-butiril-5-(3-tetrahidrotiopiranil)-ciklohexán-l,3-diont 200 tf. rész etanolban oldunk, és hozzáadunk 6,4 sr. etoxi-amint. Az oldatot 12 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot diklór-metánban oldjuk. Az oldatot 5 s%-os sósavval és vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. 31 sr. cím szerinti vegyületet kapunk olaj alakjában, n“ = 1,5488 (87. hatóanyag). A találmány szerinti gyomirtószerek például közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá porok, szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek, granulátumok lehetnek, és alkalmazásuk permetezéssel, porlasztással, átitatással, porozással, szórással vagy öntéssel történhet. Az alkalmazási formák teljesen a felhasználási célokhoz igazodnak, és minden esetben a hatóanyagok lehető legegyenletesebb eloszlását kell lehetővé tenniük. Közvetlenül permetezhető oldatok, továbbá emulziók, paszták és olajdiszperziók előállításához közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciót, így kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajat stb., valamint növényi és állati eredetű olajat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogént és származékaikat, például benzolt, toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klórbenzolt, izoforont stb., erősen poláris oldószert, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk. Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesithető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készithetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a hatóanyagokat olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, így nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagból és felületaktív adalékból, így nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból olyan koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok. A találmány szerinti gyomirtószerek 0,1-95 s%, előnyösen 10-80 s% hatóanyagot tartalmazhatnak. A találmány szerinti gyomirtószerekben felhasználható felületaktív adalékok közül megemlíthetjük a ligninszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, fenil-szulfonsavat, naftalinszulfonsavat, alkil-aril-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátot, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, szulfatált hexadekanol, heptadekanol és oktadekanol sóit, szulfatált zsíralkoholglikol-éter sóit, szulfonált naftalin, illetve naftalinszármazékok formaldehiddel alkototi kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalinszulfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)-oktil-fenil-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, nonil-fenolt és oktil-fenolt, alkilfenil-poli(glikol-éter)-t, tributil-fenil-poli(glikoléter)-t, alkil-aril-poli(éter-alkoholokat), zsíralkohol és etilén-oxid kondenzátumokat, izotridecilalkoholt, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)alkil-étert, etoxilezett poli(oxi-propilén)-t, lauril-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
