187706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(aril-oxi-alkil)-N'-(amino-alkil-karbamid származékok előállítására
1 187 706 2 így olajs/erű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 50,1%; olvadáspont: 119,5-122 °C. 69. példa N'j2-[ ( 2,3-Dihidro- 1 H-inden-4-il ) -oxi]-etilj-N - [2- (mc!il-amim>) -etilj-N- ( 1-metil) -karbamidfunianit (1:1) (C) eljárás) 3,24 g (),02 mól) l,l'-karbonil-diimidazol és 3,54 g (0,02 mól) 2-[(2.3-dihidro-lH-inden-4-il)oxi]-elán-amin (olajszerű anyag alakjában kapott szabad bázis, amelyet a 31. példában leírt módon állítottunk elő) 100 ml tetrahidrofuránnal készített oldalát 5 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Ezután hozzáadunk 3,06 g (0,03 mól) szimmetrikus dimetil-etilén-diamint, és az oldatot 24 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezután a tetrahidrofuránt rotációs bepárlóban eltávolítjuk, és a keletkező olajszerü anyagot megosztjuk kloroform és víz között. A kloroformos fázist bepárolva olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt fumársavval reagáltatjuk és metanol és dietil-éter elegyéből átkristályosítjuk és éjszakán át 80 °C-on vákuumban megszárítjuk. 4,60 g (56,1%) fehérszinü, kristályos terméket kapunk, olvadáspontja 62,5-65 °C. 70. példa N-ButH-N-[2-(3,5-dikIór-fenoxi)-etilj-N'-[2- (dimetil-amino) -etil]-karbamid-maleát (1:1) A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával: N,N-dimetil-amino-etil-amin, l,l'-karbonil-diimidazol és N-[2-(3,5-diklór-fenoxi)-etil]-butil-amin (amelyet a 33. példában előállított termék semlegesítésével állítottunk elő). így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 71,1%; olvadáspont: 128-129°C. 71. példa N-[2- ( 3,5-Diklór-J'enoxi )-etil ]-N’-[2-( dimetilamino)-etil]-N-propil-karbamid-maleát (1 : 1) A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagálta tásával: N,N-dimetil-amino-etil-amin, l,l’-karbonil-diimidazol és N-[2-(3,5-diklór-fenoxi)-etil]-propán-amin (amelyet a 34. példában leírt módon állítottunk elő). így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Olvadáspont: 119-121 °C. 72. példa N-Ciklohexil-N-f 2- ( 3,5-diklór-fenoxi ) -etil J-N [2-(dimetil-amino)-etil]-karbamid-maleát (1 : 1) A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs, N-[2-(3,5-dikIór-fenoxi)-eti!]-cikIohexán-amin és N,N-dimetil-l,2-etán-diamin. így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 60,1%; olvadáspont: 125.5- 126,5 °C. 73. példa N-[ 2-( 3,5-Diklór-fenoxi)-etil']-N’-[ 2-( dimetilamino)-etil ]-N-( 2-metil-propil) -karbamid-maleát (1 : D A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : N.N-dimetil-amino-etil-amin, l,l’-karbonil-diimidazol és N-[2-(3,5-diklór-fenoxi)-etil]-2-metil-l-propánamin (olajszerü anyag, amelyet a 36. példában leírt módon állítottunk elő). így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés; 69,9%; olvadáspont: 117.5- 119 °C. 74. példa N’-[2-( 3,5-Diklár-fenoxi) -etil]-N-[ 2- ( dimetilamino) -etil]-N-meül-karbamid-maleát (1 : 1) A címben szereplő vegyületet a C) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : 2-(3,5-diklór-fenoxi)-etán-amin (olajszerű anyag, amelyet a 15. példában leírt módon állítottunk elő). l,l’-karbonil-diimidazol és N,N,N’-trimetil-etilén-diamin. így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 94,4%; olvadáspont: 86- 89 °C. 75. példa N-[2- (3,5-Diklór-fenoxi) etil]-N- ( 1 -metil-etil) - N'-(2-amino-etil) -karbamid-maleát (1 : 1) A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs, 2-(3,5-diklór-fenoxi)-N-( l-metil-etil)-etán-amin (olajszerű anyag, amelyet a 2. példában leírt módon állítottunk elő) és etilén-diamin. így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 44,3%; olvadáspont- 153-154°C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
