187706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(aril-oxi-alkil)-N'-(amino-alkil-karbamid származékok előállítására

1

.187 706

2

N,N-dimetil-1,2-etán-diamin, l,r-karbonil-diimidazol és 2-(3,5-diklór-fenoxi)-N-metil-etán-amin (olajszerű anyag, amelyet a 21. példában leírt módon állítunk elő).

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 48,7%; olvadáspont: 105-107°C.

62. példa

N '-[2- ( Dimetil-amino ) -etilJ-N-[ 2- ( 3-fluor-fenoxi) -etil]-N-( 1-metil-etil)-karbamid-fumar át

(1 : l)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával :

N ,N-dimetil-1,2-etán-diamin,

l,l'-karbonil-diimidazol és N-[2-(3-fluor-fenoxi)-etil]-l-metil-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 22. példában leírt módon állítottunk elő).

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt fumársavval reagáltatjuk. Kitermelés: 66,4%; olvadáspont:

106-108 °C.

63. példa

N-[2-( 2,3-Diklór-fenaxi) -etil]-N’-[ 2-( dimetilamino ) -etil J-N-( I-metiI-etil)-karbamid-maleát

(1 : 1)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával :

N,N-dimetil-1,2-etán-diamin, l,l’-karbonil-diimidazol és N-[2-(2,3-diklór-fenoxi)-etil]-l-metil-etán-amin (olajszerű anyag, amelyet a 23. példában leírt módon állítottunk elő).

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 69,7%; olvadáspont:

128.5- 130 °C.

64. példa

N-[ 2- ( 2-Klór-fenoxi) -etil ]-N'-[2-( dimetilamino ) -etilJ-N- ( 1-metil-etil ) -karbamid-maleát

(1 : l)

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával :

N,N-dimetil-l,2-etán-diamin, lj’-karbonil-diimidazol és N-[2-(2-klór-fenoxi)-etil]-1 -metil-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 24. példában leírt módon állítottunk elő).

így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt melainsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 73%; olvadáspont:

107.5- 109 ”C.

65. példa

N'-[2-( Dimetil-amino ) -etil]-N- ( I -metil-etil )-N[2- ( 2-naftil-oxi) -etilJ-karbamid-hidroklorid

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával:

N,N-dimetil-1,2-etán-diamin, l,l’-karbonil-diimidazol és

1- metil-N-[2-(2-naftil-oxi)-etil]-etán-amin (olajszerű anyag, amelyet a 26. példában leírt módon állítottunk elő).

így olajszerü anyagot kapuink, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt éteres sósavval reagáltatjuk. Kitermelés: 29%; olvadáspont: 169-171 °C.

66. példa

A ’-[2-(Dimetil-amino)-etil]-N-/2-J(2,3-dihidro- I H-inden-5-il ) -oxi]-etilj-N- ( /-metil-etil j -karbamid-maleát ( 1 : I )

A címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltalásával:

N,N-dimetíl-1,2-etán-diamin, l,l'-karbonil-diimidazol és N-/2-[(2,3-dihidro-1 H-inden-5-il)-oxi]-etil/-metil-etán-amin (ez a 27. példában előállított, második olajszerű anyag).

így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 40.9%; olvadáspont:

125.5- 127,0 °C.

67. példa

A ’-[ 2~( Dimetil-amino ) -etil]-N-/2-[ ( 2,3-dihidro- 1H- inden-4-il)-oxiJ-etilj-N- ( 1 -metil-etil) -karbamid-maleát (I : I)

\ címben szereplő vegyületet a B) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával :

N,N-dimetil-l,2-etán-diamin, l,l’-karbonil-diimidazol és N-/2-[(2,3-dihidro-1 H-inden-4-il)-oxi]-etil/-l - metil-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 28. példában leírt módon állítottunk elő).

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 76,8%; olvadáspont:

136.5- 138,0 °C.

68. példa

N-l 2-( 3,5-Diklór-fenoxi )-etilJ-N '-metil-N ’-[2- (metil-amino ) -etil ]-N-(l-metil-etil )-karbamidmaleát (1:1)

A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületeket egymást követően reagáltatva :

foszgén,proton szivacs,

2- (3,5-diklór-fenoxi)-N-( 1 -metil-etil)-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 2. példában leírt módon állítottunk elő) és

szimmetrikus dimetil-etiléri-diamin.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

14