187706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(aril-oxi-alkil)-N'-(amino-alkil-karbamid származékok előállítására

1

.187 706

2

40a) példa

N-[2- ( 3,5-Diklór-fenoxi )-etil]-N'-[2-( dimetilamino) -etilJ-N- ( J-metil-etil) -karbamid-maleát

(1 : 1)

A 40. példában leírt módszer utolsó részének megfelelő módon eljárva állítjuk elő a címben szereplő vegyületet N-[2-(3,5-diklór-fenoxi)-etil)-N-(lmetil-etil)-karbamidsav-kloridot, N,N-dimetil-l,2- etán-diamint és maleinsavat egymással reagáltatva. Olvadáspont: 103-105°C.

41. példa

N-[ 2-(3,4-Diklór-fenoxi)-elil]-N’-[ 3-( dimetilamino ) -propil]-lN-( 1-metil-etil) -karbamid-oxalút

(1 : 1)

A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatássával : foszgén, proton szivacs,

2-(3,4-diklór-fenoxi)-N-(l-metil-etil)-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet az 1. példában leírt módon állítottunk elő) és N,N-dimetil-l,3-propándiamin.

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt oxálsavval reagáltatjuk.

Kitermelés: 39%; olvadáspont: 106-110 °C.

42. példa

N-[3-( 3,5-Diklór-fenoxi ) -propil}-N’-f 2-(dimetilamino )-etil J-N-( 1 -metil-etil ) -karbamid-oxalút

(1 : 1)

A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával :

foszgén, proton szivacs,

3-(3,5-dikIór-fenoxi)-N-(l-metil-etil)-propánamin (olajszerü anyag, amelyet a 3. példában leírt módon állítottunk elő) és N,N-dimetil-l,2-etándiamin.

így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt oxálsavval reagáltatjuk.

Kitermelés: 49%; olvadéspont: 139-141 °C.

43. példa

N-[2-( Dimetil-amino)-etilJ-N’-( l-metil-etil)-N'(2-fenoxi-etil)-karbamid-fumarát (1 : 1)

A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs,

N-(l-metil-etil)-2-fenoxi-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 4. példában leírt módon állítottunk elő) és N,N-dimetil-l,2-etán-diamin.

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt fumársavval reagáltatjuk.

Kitermelés: 27%; olvadáspont: 90-93,5 °C.

44. példa

N- [ 3- (3,5-Diklór-fenoxi) -propil]-N’-[ 3-(dimetilamino ) -propil]-N-( 1-metil-etil )-karbamid-citrát (1:1)

A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs,

3-(3,5-diklór-fenoxi)-N-(l-metil-etil)-propánamin (olajszerü anyag, amelyet a 3. példában leírt módon állítottunk elő) és N,N-dimetil-l ,3-propándiamin.

így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázis. Ezt citromsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 69%; olvadáspont: 109-112°C.

45. példa

N-f 2-(3,5-Diklór-fenoxi )-etil)-N'-[ 3-( dimetilamino ) -propil J-N- ( 1-metil-etil) -karbamid-citrát

(1 : 1)

A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával: foszgén. proton szivacs,

2-(3,5-diklór-fenoxi)-N-(l-metil-etil)-etán-amin (olajszerű anyag, amelyet a 2. példában leírt módon állítottunk elő) és N,N-dimetil-l,3-propán-diamin.

így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt citromsavval reaiiáltatjuk. Kitermelés: 85%; olvadáspont: 126-128°C.

46. példa

N-[ 2-(3,5-Diklór-fenoxi )-etil J-N-f 1 -metil-etil ) -A hiszi 1 -metil-etil ) -amino J-etilj-karbamidhidroklorid ( 1 : 1 )

A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs,

2-(3,5-diklór-fenoxi)-N-( 1-metil-etil )-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 2. példában leírt módon állítottunk elő), N,N-bisz(l-metil-etil)-l,2-etándiamin (amelyet a 6. példában leírt módon állítottunk elő) és trielil-amin.

így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt éteres sósavval reagáltatjuk. Kitermelés: 41%; olvadáspont: 187-189 °C

47. példa

N ’-[ 2- ( Dimetil-amino ) -etilj-N-( f 3.4-dimetoxifenoxi)-etil]-N- ( metil-etil )-karbamid-fumaréit

(1:1.5).

A címben szereplő vegyületet az. A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával:

foszgén, proton szivacs, N-[2-(3,4-dimetoxi-fenoxi)-etil]-1 -metil-etánamin (olajszerü anyag, amelyet a 7. példában leírt

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

11