187706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(aril-oxi-alkil)-N'-(amino-alkil-karbamid származékok előállítására
1 .187 706 2 módon állítottunk elő) és N,N-dimetil-l,2-etándiamin. így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt furmánsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 39,6%; olvadáspont: 128-130°C. 48. példa N-f 2-( 2,4-Diklór-fenoxi ) -etilJ-N’-[ 2- ( dimetilamino ) -etil]-N- ( l-metil-etil ) -karbamid-maleát (I : !) A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületeket egymás után történő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs, N-[2-(2,4-diklór-fenoxi)-etil]-1 -metil-etán-amin (szilárd anyag, amelyet a 8. példában leírt módon állítottunk elő, azonban nem alakítottunk maleáttá) és N,N-dimetil-l,2-etán-diamin. így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 40,5%; olvadáspont: 131-132°C. 49. példa N-[ 2- ( 3,5-Diklór-fenoxi ) -etil]-N’~[2- ( dimetilamino ) -etil]-N-fenil-karbamid-monohidroklorid A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs, N-[2-(3,5-diklór-fenoxi)-etil]-fenil-amin (amelyet a 9. példában leírt módon előállított hidroklorid semlegesítésével állítottunk elő) és N,N-dimetil-1,2-etán-diamin. így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt éteres sósavval reagáltatjuk. Kitermelés: 40%; olvadáspont: 159-162,5 °C 50. példa N’-[2-( Dimetil-amino ) -etil j-N-(l -metil-etil ) -N[2-(l-naftil-oxi)-etil]-karbamid-maleát (1:1) A címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs, 1 -metil-N-[2-( 1 -naftil-oxi)-etil]-etán-amin (olajszerű anyag, amelyet a 10. példában leírt módon állítottunk elő) és N,N-dimetil-l,2-etán-diamin. így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 75,9%; olvadáspont: 131-133'C. 51. példa N-[2-( 3-Klór-fenoxi)-etil]~N’-[ 2-( dimetilamino) -etil]-N-( l-metil-etil)-karbamid-maleát (I : I) A címben szereplő vegyületel az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával: foszgén, proton szivacs, N-[2-(3-klór-fenoxi)-etil]- 1-metil-etán-amin (olajszerű anyag, amelyet all. példában leírt módon állítottunk elő) és N,N-dimetil-l,2-etándiamin. így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt maleinsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 56,3%; olvadáspont: 70.5-73,0 °C. 52. példa N-[ 2- (3,5-Dik lór-fenoxi ) -etil ]-N'-[2-( dimetilamino )-etilJ-N'-metil-N- ( I -metil-etil) -karbamidcitrát ( 1 : I ) \ címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs, 2-(3,5-diklór-fenoxi)-N-( l-metil-etil)-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 2. példában leírt módon állítottuk elő) és N,N,N'-trimetil-l,2-etán-diamin. Így olajszerű anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt citromsavval reagáltatjuk. Kitermelés: 71,9%; olvadáspont: 122-125°C. 53. példa N-[ 2- ( 3,5-Dik lór-fenoxi )-etil J-N'-f 2-( dimetilamino) -etil]-karbamid-fumarát (1:1) \ címben szereplő vegyületet az A) eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületek egymást követő reagáltatásával : foszgén, proton szivacs, 2-(3,5-diklór-fenoxi)-etán-amin (olajszerü anyag, amelyet a 15. példában leírt módon állítottunk elő) és N,N-dimetil-l,2-etán-diamin. így olajszerü anyagot kapunk, amely a címben szereplő vegyület szabad bázisa. Ezt fumársavval reagáltatjuk. Kitermelés: 46,4%; olvadáspont: 87-91 °C. 54. példa N’-[ 2-( Dimetil-amino)-etil]-N-[2-(3,5-dimetilftnoxi )-etil]-N-( l-metil-etil)-karbamid-fumarát (1:1) ( B) eljárás) 8,04 g (0,0496 mól) l,l -karbonil-diimidazol 200 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához keverés közben cseppenként hozzáadjuk 4,3 g (0,049 mól) N,N-dimetil-l,2-etán-diamin 50 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát. Az oldatot szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük. Ezután hozzáadjuk 9,76 g (0,047 mól) N-izopropil-N-[2-(3,5-dimetilfenoxi)-etil]-amin (olajszerü anyag, amelyet a 15. példában leírt módon állítottunk elő) 100 ml tetra-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
