187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására

1

187 561

2

4-(2-amino-etil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 60%. Olvadáspontja 20 *C alatt van.

Elemi összetétel: Tömegspektruma:

számított: C 70,88 H 7,55 N 6,36% m/e = 440 talált: C 71,01 H 7,68 N 6,25%. m/e = 440

11. példa

4-{2-[ 5-Metil-2-(oktahidro-IH-azonino)-benzoilamino ]-etil}-benzoesav-etil-észter

Készül a 9. példával analóg módon 5-metil-2- (oktahidro-lH-azonino)-benzoesavból és 4-(2-amino-etil)-benzöesav-etil-észterből. Kitermelés 90%. Olvadáspontja: 20 °C alatt van.

Elemi összetétel: Tömegspektruma:

számitott: C 74,28, H 8,31, N 6,42% m/e = 436 talált : C 74,25, H 8,33, N 6,33 %. m/e = 436

12. példa

4- {2-[5-( 2-tolil) -2- ( oktahidro- IH-azonino ) - benzoil-amino J-eíilj-benzoesav-etil-észter

Készül a 9. példával analóg módon 5-(2-tolil)-2- (oktahidro-lH-azonino)-benzoesavból és 4-(2-amino-etil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 11%. Olvadáspontja 20 °C alatt van.

Elemi összetétel: Tömegspektruma:

számitott: C 77,31, H 7,86, N 5,47% m/e = 512 talált: C 77,25, H 8,16, N 5,17%. m/e=512

13. példa

4-{2-[ 5-(4-Klór-fenil)-2-piperidino-benzoilamino J-etilj-benzoesav-etil-észter

Készül a 9. példával analóg módon 5-(4-klórfenil)-2-piperidino-benzoesavból és 4-(2-aminoetil)-benzoesav-etilészterből. Kitermelés 24%. Olvadáspontja 129-130°C.

14. példa

4-(2-[5-Trifluor-metil-2-( oktahidro-IH-azonino)benzoil-amino ]-etil}-benzoesav-etil-észíer

Készül a 9. példával analóg módon 5-trifluormetil-2-(oktahidro-1 H-azonino)-benzoesavból és 4-(2-amino-etil)-benzoesav-etil-észterből. Kitermelés 80%. Olvadáspontja 20 °C alatt van.

Elemi összetétel : Tömegspektruma :

számított: C 66,10, H 6,78, N 5,71% m/e = 490 talált: C 65,80, H 6,88, N 5,62%. m/e = 490 ;

A 9-14. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket:

4-{2-[5-izopropil-2-(oktahidro-1 H-azonino)benzoil-amino]-etil}-benzoesav-etilészter,

4-{2-[5-terc-butil-2-(oktahidro-1 H-azonino)benzoij-amino]-etil}-benzoesav-etil-észter,

4-{2-[5-butil-2-(oktahidro-1 H-azonino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav-etil-észter,

4-{2-[5-fluor-2-(dekahidro-azecino)-benzoil-amino]-etil}-benzoesav-etil-észter,

4-{2-[5-bróm-2-(dekahidro-azecino)-benzoil-amino]-etil}-benzoesav-etil-észter,

4-{2-[5-jód-2-(dekahidro-azecino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav-etil-észter,

4-{2-[5-ciano-2-(dekahidro-azecino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav-etil-észter,

4-{2-[5-metil-2-(dekahidro-azecino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav-etil-észter,

4-{2-[5-metoxi-2-(dekahidro-azecino)-benzoilainino]-etil}-benzoesav-etil-észter.

15. példa

4-{2-(5-Jód-2-(oktahidro-1 H-azonino)-benzoilr amino ]-etil}-benzoesav

lg (1,8 mmó!) 4-{2-[5-jód-2-(oktahidro-lH- azonino)-benzoil-amino]-etil}-benzoesav-etilésztert 20 ml 1 : 1 arányú dioxán és metanol elegyben szobahőmérsékleten 0,4 g (7,2 mmól) káliumhidroxid 50 ml vízzel készült oldatával elszappanosítunk. A szerves oldószer ledesztillálása után kloroformmal kirázzuk, a vizes fázist 2 n sósavval

4,5 pH-értékre állítjuk és kloroformmal kirázzuk. A kloroformos kivonat száraz maradékát petroléterrel eldörzsölve a cím szerinti vegyület kikristályosodik. Kitermelés 0,45 g (48%). Olvadáspontja 73 °C-tól színtereződik.

16. példa

4-{2-[ 5-Fluor-2-(oktahidro- IH-azonino) -benzoilamino ]-etilf-benzoesav

Készül a 15. példával analóg módon 4-{2-[5-fluor-2-(oktahidro-1 H-azonino)-benzoil-amino]-etil}benzoesav-etil-észter lúgos hidrolízisével. Kitermelés 85%. Olvadáspontja 166-168 °C.

17. példa

4{2-[5-Metil-2-( oktahidro-IH-azonino ) -benzoilamino ]-etil}-benzoesav

Készül a 15. példával analóg módon 4-{2-[5-metiI-2-(oktahidro-lH-azonino)-benzoil-aminoj-etil}benzoesav-etil-észter lúgos hidrolízisével. Kitermelés 81%. Olvadáspontja 145-147 °C.

18. példa

4- {2-[5-( 4-Klór-fenil) -2-piperidino-benzoilamino ]-etil}-benzoesav

Készül a 15. példával analóg módon 4-[2-[5-(4- klór-fenil)-2-piperidino-benzoil-amino]-etil]benzoesav-etil-észter lúgos hidrolízisével. Kitermelés 73%. Olvadáspontja 249-252 °C.

19. példa

4- {2-[ 5- Trifluor-metil-2- ( oktahidro-IH-azonino ) - benzoil-amino ]-etil}-benzoesav

Készül a 15. példával analóg módon 4-{2-[5-trifluor-metil-2-(oktahidro-1 H-azonino)-benzoil-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10