187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
1 187 561 2 / / amino]-etil}-benzoesav-etil-észter lúgos hidrolízisével. Kitermelés 4896. Olvadáspontja 149-150 °C. A 15-19. példákban leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a következő vegyületeket : 4-{2-[5-izopropil-2-(oktahidro-1 H-azonino)benzoil-amino]-etil}-benzoesav, 4-{2-[5-terc-butil-2-(oktahidro-1 H-azonino)benzoil-amino]-etil}-benzoesav, 4-{2-[5-butil-2-(oktahidro-1 H-azonino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav, 4-{2-[5-(2-tolil)-2-piperidino-benzoil-amino]etil}-benzoesav, 4-{2-[5-fluor-2-(dekahidro-azecino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav, 4-{2-[5-bróm-2-(dekahidro-azecino)-benzoil-amino]-etil}-benzoesav, 4-{2-[5-jód-2-(dekahidro-azecino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav, 4-{2-[5-ciano-2-(dekahidro-azecino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav, 4-{2-[5-metil-2-(dekahidro-azecino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav, 4-{2-[5-metoxi-2-(dekahidro-azecino)-benzoilamino]-etil}-benzoesav. 20. példa 4-[2- ( 5-Klór-6-metil-2-piperidino-nikotinoilamino ) -etilj-benzoesav-metil-észter 2,5 g (13,7 mmól) 5-klór-6-metil-2-piperidinonikotinsavat, 3,0 g (13,7 mmól) 4-(2-amino-etil)benzoesav-metil-észter-hidrokloridot és 5,0 g (19,25 mmól) trifenil-foszfint 150 ml vízmentes acetonitrilben összekeverünk és hozzáadunk 1,4 ml (14 mmól) széntetrakloridot, majd 8,3 ml (60 mmól) trietil-amint. A kapott szuszpenziót 2 napig szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk, vizet adunk hozzá és kloroformmal több ízben extraháljuk. A kloroformos kivonatot nátriumszulfáton szárítjuk, majd bepároljuk és kovasavgélen toluol és etil-acetát 2 : 1 arányú elegyével, kromatografálva tisztítjuk. Kitermelés 3,35 g (58,896). Olvadáspontja 88-90 °C. 21. példa 4-[2-( 6-Metil-2-piperidino-nikotinoil-amino ) - etil J-benzoesav-metil-észter Készül a 20. példával analóg módon 6-metil-2- piperidino-nikotinsavból és 4-(2-amino-etil)benzoesav-metil-észter-hidrokloridból. Kitermelés 72,4%. Olvadáspontja 92-94 °C. 22. példa 4- {2-[ 5-Klór-2- ( oktahidro-1 H-azonino) -nikotinoilamino ]-etil}-benzoesav-etil-észter Készül a 20. példával analóg módon 5-klór-2- (oktahidro-lH-azonino)-nikotinsavból és 4-(2- amino-etil)-benzoesav-etil-észter-hidrok!oridból. Kitermelés 31%. Olvadáspontja 20 °C alatt van. Tömegspektruma: m/e = 457/90 m/e = 457/90. Elemi összetétel: számított: C 65,56, H 7,04, Ól 7,74, N 9,18% talált: C 65,40, H 6,99, Cl 7,53, N 9,02%. 23. példa 4-[2-( 5-Bróm-2-piperidino-nikotinoil-amino) - etil]-benzoesav-etil-észter Készül a 20. példával analóg módon 5-bróm-2- piperidino-nikotinsavból és 4-(2-amino-etil)benzoesav-etil-észter-hidrokloridból. Kitermelés 41,8%. Olvadáspontja 93-95 °C. 24. példa 4-{2-[5-Klór-2-( cisz-3,5-dimetil-piperidino ) -nikotinoil-amino J-etil}-benzoesav-etil-észter Készül a 20. példával analóg módon 5-klór-2- (cisz-3,5-dimetil-piperidino)-nikotinsavból és 4-(2- amino-etil)-benzoesav-etil-észter-hidrokloridból. Kitermelés 42,4%. Olvadáspontja 94-96 °C. 25. példa 4-[2- (5-Klór-2-piperidino-nikotinoil-amino) -etil']benzoesav-metil-észter Készül a 20. példával analóg módon 5-klór-2- piperidino-nikotinsavból és 4-(2-^mino-etiltbenzoesav-metil-észter-hidrokloridból. Kitermelés 49%. Olvadáspontja 113—115 °C. 26. példa 4-[2-(5-Bróm-6-metil-2-piperidino-nikotinoilamino ) -etilj-benzoesav-etil-észter Készül a 20. példával analóg módon 4-(2-aminoetil)-benzoesav-etil-észter-hidrokloridból és 5- bróm-6-metil-2-piperidino-nikotinsavból. Kitermelés 54,6%. Olvadáspontja 20 °C alatt van. Tömegspektruma: m/e = 473/50 m/e = 473/50 Elemi összetétel : számított: C 58,23, H 5,95, Br 16,84, N 8,86% talált: C 58,51, H 6,01, Br 16,73, N 8,53%. 27. példa 4-{2-{5-Klór-2-(3,5-cisz-dimetil-piperidino)-6- metil-nikotinoil-amino ]-etil}-benzoesav-etil-észter Készül a 20. példával analóg módon 5-klór-2- (3,5-cisz-dimetil-piperidino)-6-metil-nikotinsavból és 4-(2-amino-etü)-benzoesav-etil-észter-hidrokloridból. Kitermelés 51%. Olvadáspontja 20 °C alatt van. Tömegspektruma: m/e = 457/90 m/e = 457/90 Elemi összetétel: számított: C 65,56, H 7,04, Cl 7,74, N 9,17% talált: C 65,73, H 7,21, Cl 7,51, N 9.02%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 ll
