187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására

1

187 561

2

149. példa

5-Klór-2- ( oktahidro-izoindol-2-il) -nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 2,5-diklórnikotinsavból és oktahidro-izoindolból. Kitermelés 36%. Olvadáspontja 233-235 °C.

150. példa

6-Metil-2-piperidino-nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 2-klór-6- metil-nikotinsavból és piperidinből. Kitermelés 68%. Olvadáspontja 120-122 °C.

151. példa

5-Klór-6-metil~2~piperidino~nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 2,5-dikIór-6-metil-nikotinsavból és piperidinből. Kitermelés 56%. Olvadáspontja 130-132 °C.

152. példa

5-Klór-2-oktahidro-lH-azonino-nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 2,5-diklórnikotinsavból és oktahidro-lH-azoninból. Kitermelés 57%. Olvadáspontja 154-156 °C.

153. példa

5-Klór-2- ( cisz-3,5-dimetil-piperidino J -nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 2,5-diklórnikotinsavból és cisz-3,5-dimetil-piperidinből. Kitermelés 40%. Olvadáspontja 78-80 °C.

154. példa

5-Klór-2-piperidino-nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 2,5-diklórnikotinsavból és piperidinből. Kitermelés 63%. Olvadáspontja 149-152 °C.

155. példa

5-Bróm-6-metil-2-piperidino-nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 5-bróm-2- klór-6-metü-nikotinsavbóI és piperidinből. Kitermelés 35%. Olvadáspontja 108-111 °C.

156. példa

5-Bróm-2-piperidino-nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 5-bróm-2- klór-nikotinsavból és piperidinből. Kitermelés 43%. Olvadáspontja 172-174°C.

157. példa

[ 2-Piperidino-piridil- (3) ]-ecetsav

Készül az 5. példával analóg módon [2-piperidino-piridil-(3)]-ecetsav-etil-észterből [olvadáspontja 20 °C alatt van, készül [2-piperidino-piridi-(3)]acetonitrilnek etanolos sósavval való forralásával] lúgos elszappanosításával. Kitermelés 81%. Olvadáspontja 112-115 °C.

158. példa

[ 5-Klór-2-piperidino-piridil- (3) ] -ecetsav

Készül az 5. példával analóg módon [5-klór-2- piperidino-piridil-(3)]-ecetsav-etil-észterből [olvadáspontja 20 °C alatt van, készül [5-klór-2-piperidino-piridil-(3)]-acetonitrilnek etanolos sósavval való forralásával] lúgos elszappanosítással. Kitermelés 89%. Olvadáspontja 124-126 °C.

159. példa

5-Klór-6-metil-2-(cisz-3,5-dimetil-piperidino )nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 2,5-diklór-6-metil-nikotinsavból és cisz-3,5-dimetil-piperidinből. Kitermelés 18%. Olvadáspontja 20 °C alatt van.

Elemi összetétel :

számított: C 59,46 H 6,77 N 9,91 Cl 12,54% talált: C 59,31 H 6,68 N 9,75 Cl 12,31%.

T ömegspektruma : m/e = 282/40 m/e = 282/40.

160. példa

5-Bróm-6-metil-2- (cisz-3,5-dimetil-piperidino) - nikotinsav

Készül a 148. példával analóg módon 5-bróm-2- klór-6-metil-nikotinsavból és cisz-3,5-dimetil-piperidinből. Kitermelés 28%. Olvadáspontja 20 °C alatt van.

Elemi összetétel:

számított: C 51,39 H 5,85 N 8,56 Br 24,42% talált: C 51,12 H 5,76 N 8,47 Br 24,31%.

Tömegspektruma : m/e = 326/80 m/e=326/80

161. példa

3-Metil-2-piperidino-benzoesav

Készül a 135. példával analóg módon 3-bróm-2- piperidino-toluolnak butil-lítiummal való reagáltatásával, majd széndioxiddal való karboxilezéssel. Kitermelés 64%. Olvadáspontja 126-128 °C. Számított mólcsúcs: m/e = 219, talált mólcsúcs: m/e = 219.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

22