187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
1 187 561 2 Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval DL-2-[5-amino-2-(oktahidro-izoindol-2-il)-fenil]-propionsavból. Kitermelés 27%. Olvadáspontja 151-152 °C. 138. példa DL-2-[ 5-Klór-2- (oktahidro-izoindol-2-U) -fenil]propionsav 139. példa (5-Klór-2~oktahidro-lH-azonino-fenil) -ecetsav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval (5-amino-2-oktahidro-lH-azoninofenil)-ecetsavból. Kitermelés 58%. Olvadáspontja 63-65 °C. 140. példa ( 5-Klór-2-heptametilén-imino-fenil) -ecetsav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval (5-amino-2-heptametilén-imino-fenilecetsavból. Kitermelés 43%. Olvadáspontja 78 °C. Számított mólcsúcs: m/e = 280/2, talált mólcsúcs : m/e = 280/2. 141. példa ( 5-Klór-2-hexametilén-imino-fenil) -ecetsav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval (5-amino-2-hexametilén-imino-fenil)ecetsavból. Kitermelés 77%. Olvadáspontja 20 °C alatt van. Elemi összetétel: számított: C 62,80, H 6,77, N 5,23% talált: C 62,85, H 6,58, N 5,40%. T ömegspektruma : m/e = 253/50 m/e = 253/50 142. példa ( 5-Klór-2-piperidino-fenil)-ecetsav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval (5-amino-2-piperidino-feniI)-ecetsavból. Kitermelés 63%. Olvadáspontja 105 °C. 143. példa ( 5~Klör-2-pirrolidino-fenil) -ecetsav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval (5-amino-2-pirrolidino-fenil)-ecetsavból. Kitermelés 54%. Olvadáspontja 105-107 °C. 144. példa [ 5-Klór-2- ( oktahidro-izoindol-2-il ) -fenil]-ecetsav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval [5-amino-2-(oktahidro-izoindol-2-il)fenilj-ecetsavból. Kitermelés 40%. Olvadáspontja 156-157°C. 145. példa [2- 'Oktahidro-izoindol-2-il)-fenil]-ecetsav Készül a 120. példával analóg módon [5-amino- 2-(oktahidro-izoindol-2-il)-fenil]-ecetsavból. Kitermelés 15%. Olvadáspontja 135-136 °C. 146. példa [5-Klór-2~( 4-j3-pentill-piperidino)-fenil]-ecetsav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval [5-amino-2-(4-/3-pentil/-piperidino)fenilj-ecetsavból. Kitermelés 17%. Olvadáspontja 20 °C alatt van. Elemi összetétel: számított: C 66,76 H 8,09 N 4,33 Cl 10,95% talált: C 66,80 H 8,24 N 4,21 Cl 11,23%. Tömegspektruma : m/e = 323/50 m/e = 323/50 147. példa ( 2-Piperidino-difenil)-ecetsav-hidroklorid aj (2-Piperidino-difenil)-acetonitril 17,0 g (52,8 mmól) 2-piperidino-benzhidrilklorid-hidrokloridhoz (készül 2-piperidino-benzhidril-alkoholból tionilkloriddal) 200 ml dimetilszulfoxidban 8,5 g (0,17 mól) nátrium-cianidot adunk és 2 óra hosszat 60-70 °C-on keverjük. Ezután hozzáadjuk híg hideg nátrium-hidroxid oldathoz és metilén-kloriddal extraháljuk, A bepárolt kivonatot kevés aktívszén hozzáadása után petroléterrel (fp. 90-110 °C) forrón extraháljuk. A petroléteres kivonat bepárlása után sárga olajat kapunk. Kitermelés 12,7 g (87%). b) (2-Piperidino-difenil) -ecetsav-hidroklorid 1,5 g (5,4 mmól) (2-piperidino-difenil)-acetonitrilt 50 ml tömény sósavval 3 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Ezután szárazra bepároljuk és 2 n sósavból átkristályosítjuk. Kitermelés 1,2 g (75,2%). Olvadáspontja bomlás közben 195-200 °C). 148. példa ■ 2-( Oktahidro-izoindol-2-il)-nikotinsav 3,15 g (20 mmól) 2-klór-nikotinsavat és 2,5 g (20 mmól) oktahidro-izoindolt 50 ml etanolban 5,2 g (40 mmól) N-etil-diizopropil-aminnal 18 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Ezután az elegyet bepároljuk, vízben felvesszük és hozzáadunk 20 mmól jégecetet, majd kloroformmal extraháljuk. A szárított kloroformos kivonatot bepároljuk és a kapott kristályos maradékot acetonitrilből átkristályosítjuk. Kitermelés 1,8 g (37%). Olvadáspontja 217-218 °C. 5 10 15 20 25 30 ‘35 40 45 50 55 60 65 21
