187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
1 [87 561 2 Készül a 93. példával analóg módon 2-(l,3-di hidro-5-klór-izoindol-2-il)-5-nitro-benzoesavnak ón(II)-kloriddal való redukálásával. Kitermelés 23%. Olvadáspontja 235 °C. 125. példa 5-Amino-2- ( 1,3-dihidro-5-klór-izoindol-2-iI) -benzoesav 126. példa 5-Klór-2~ ( 1,3-dihidro-5-klór-izoindol-2-il) -benzoesav Készül a 108. példával analóg módon 5-amino-2- ( 1,3-dihidro-5-klór-izoindol-2-il)-benzoesav Sand meyer-reakciójával. Kitermelés 18%. Olvadáspontja 157 °C. 127. példa 5-Amino-2-( 1,3-dihidro-5-metoxi-izoindol-2-il )benzoesav Készül a 93. példával analóg módon 2-(l,3-dihidro-5-metoxi-izoindol-2-il)-5-nitro-benzoesav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 75%. Olvadáspontja 202 °C. 128. példa 5-Klór-2-( 1,3-dihidro-5-metoxi-izoindol~2~il)benzoesav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval 5-amino-2-(l,3-dihidro-5-metoxiizoindol-2-il)-benzoesavból kiindulva. Kitermelés 34%. Olvadáspontja 148 °C. ■ 129. példa 2-( 1,3-Dihidro-5-metoxi-izoindol~2~il)-benzoesav Készül a 62. példával analóg módon 5-klór-2- ( 1,3-dihidro-5-metoxi-izoindol-2-il)-benzoesav katalitikus halogéntelenítésével. Kitermelés 64%. 01 vadáspontja 140 °C. 130. példa 2-[ 4- ( 3-Pentil) -piper idino ]-benzoesav Készül a 62. példával analóg módon 5-klór-2-[4- (3-pentil)-piperidino]-benzoesav katalitikus halogéntelenítésével. Kitermelés 31%. Olvadáspontja 134-136 °C. 131. példa 5-Bróm-2-[ 4-( 3-pentil) -piperidino ]-benzoesav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval 5-amino-2-[4-(3-pentil)-piperidino]benzoesavból kiindulva. Kitermelés 21%. Olvadáspontja 157-158°C. 132. példa 5-Ciano-2-[ 4-( 3-pentil)-piperidino ]-benzoesav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval 5-amino-2-[4-(3-pentil)-piperidino]benzoesavból kiindulva. Kitermelés 19%. Olvadáspontja 171 °C. 133. példa 4-[ 4-( 3-Pentil ) -piperidino ]-izoftálsav Készül az 5. példával analóg módon 5-ciano-2- [4-(3-pentil)-piperidino]-benzoesav lúgos elszappanosításával. Kitermelés 27%. Olvadáspontja 265 °C. 134. példa 5-Acetamido-2~[ 4-( 3-pentil) -piperidino ]-benzoesav Készül 5-amino-2-[4-(3-pentil)-piperidino]benzoesavnak ecetsav-anhidriddel való acetilezésével. Kitermelés 23%. Olvadáspontja 260-263 °C. 135. példa 5-Metil-2- ( oktahidro-1 H-azonino ) -b-nzoesav 3,1 g (10,5 mmól) 3-bróm-4-toktahidro-ÍH- azoninoj-toluolt feloldunk 100 ml vízmentes éterben és nitrogéngáz alatt - 50 °C-on hozzácsepegtetünk 20 ml 15%-os hexános butil-lítium oldatot. Ezután hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. A reakcióelegyet gyorsan hozzáöntjük szilárd széndioxid vízmentes éterrel készült szuszpenziójához és éjszakán át keverjük. Ezután vízzel elbontjuk és híg sósavval 4-5 pH-értékre állítjuk. Kloroformmal való extrahálás után kovasavgélen toluol és etil-acetát 1 : 1 arányú elegyével oszlopkromatografálással tisztítjuk. Kitermelés 1,35 g (49,3%). Olvadáspontja 87 °C. 136. példa DL-2- ( 5-Klór-2-piperidino-fenil) -propionsav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval DL-2-(5-amino-2-piperidino-fenil)propionsavból kiindulva. Kitermelés 45%. Olvadáspontja 134-135°C. 137. példa DL-2- ( 5-Klór-2-oktahidro-1 H-azonino-fenil) - propionsav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval DL-2-(5-amino-2-oktahidro-lH- azonino-fenil)-propionsavból kiindulva. Kitermelés 17%. Olvadáspontja 139-140 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 20
