187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
1 187 561 2 Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval S-amino-2-(oktahidro-izoindol-2-il)benzoesavból kiindulva. Kitermelés 19%. Olvadáspontja 174 °C. 112. példa 5-Jód-2- ( oktahidro-izoindol-2-il ) -benzoesav 113. példa 5-Cián-2- ( oktahidro-izoindol-2-il) -benzoesav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval 5-amino-2-(oktahidro-izoindol-2-il)benzoesavból kiindulva. Kitermelés 33%. Olvadáspontja 190 °C. 114. példa 5-Fluor-2~(oktahidro-izoindol-2-il)-benzoesav Készül 5-amino-2-(oktahidro-izoindol-2-il)benzoesavból kiindulva a [5-diazónium-2-(oktahidro-izoindol-2-il)-benzoesav]-tetrafluoroboráton keresztül (kitermelés 73%, olvadáspontja bomlás közben 173 °C), majd ezt követő termikus bontással. Kitermelés 2%. Számított mólcsúcs: m/e = 263, talált mólcsúcs: m/e = 263. 115. példa 5-Hidroxi-2- ( oktahidro-izoindol-2-il) -benzoesav Készül 5-amino-2-(oktahidro-izoindol-2-il)benzoesavból diazotálással, majd a diazóniumsónak 50%-os kénsavban 80-90 °C-on való elfőzésével. Kitermelés 61%. Olvadáspontja 222-223 °C. 116. példa 5-Metoxi-2-(oktahidro~izoindol-2-il)-benzoesav-metil-észter 1 g (3,8 mmól) 5-hidroxi-2-(oktahidro-izoindol-2-il)-benzoesavat 10 ml vizmentes dimetil-formamidban 0,19 g (8 mmól) 50%-os nátrium-hidriddiszperzióval a dinátriumsóvá alakítunk, majd 1,66 g (11,7 mmól) metil-jodiddal alkilezzük. Kitermelés 0,9 g (82%). Olvadáspontja 66-68 "C. 117. példa 5-Metoxi-2-( oktahidro-izoindol-2-il) -benzoesav Készül az 5. példával analóg módon 5-metoxi-2- (oktahidro-izoindol-2-il)-benzoesav-metil-észter lúgos hidrolízisével. Kitermelés 91%. Olvadáspontja 132-134'C. 118. példa 5-Metil-2- ( oktahidro-izoindol-2-il) -benzoesav Készül a 135. példával analóg módon 3-bróm-4- (oktahidro-izoindol-2-il)-toluolból (olvadáspontja 110-112 °C) butil-lítiummal és ezt követő karboxilezéssel. Kitermelés 46%. Olvadáspontja 157-159°C. 119. példa 5-Klór-2-(2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-1 H-izoindol-2- il) -benzoesav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval 5-amino-2-(2,3,3a,4,7,7a-hexahidrolH-izoindol-2-il)-benzoesavból kiindulva. Kitermelés 12%. Olvadáspontja 201 °C. 120. példa 2-{2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-lH-izoindol-2-il)benzoesav Készül 5-amino-2-(2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-1H- izoindol-2-il)-benzoesavból diazotálással nátriumnitrit segítségével, majd ezt követően rézzel és sósavval való redukálással. Kitermelés 5%. Olvadáspontja 156 °C. 121. példa 5-Acetamido-2-( 2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-1 H-izoindol-2-il) -benzoesav Készül 5-amino-2-(2,3,3a,4,7,7a-hexahidro-1H- izoindol-2-iI)-benzoesavból piridinben acetilkloriddal való acilezéssel. Kitermelés 76%. Olvadáspontja 226-227 °C. 122. példa 5-Klór-2-( 1,3-dihidro-izoindol-2-il ) -benzoesav Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval 5-amino-2-( 1,3-dihidro-izoindol-2-il)-benzoesavból kiindulva. Kitermelés 37%. Olvadáspontja 162 °C. 123. példa 5-Bróm-2-( 1,3-dihidro-izoindol-2-il)-benzoesav . Készül a 108. példával analóg módon 5-amino-2- ( 1,3-dihidro-izoindol-2-il)-benzoesavból kiind ulva, Sandmeyer-reakcióval. Kitermelés 63%. Olvadáspontja 178 °C. 124. példa 2-( 1,3-Dihidro-izoindol-2-il) -benzoesav Készül a 62, példával analóg módon 5-klór-2- ( 1,3-dihidro-izoindol-2-il)-benzoesav katalitikus halogéntelenítésével. Kitermelés 68%. Olvadáspontja 146-148 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19
