187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására

1

187 561

2

99. példa

( 5-Amino-2-pirrolidino-fenil) -ecetsav

Készül a 93. példával analóg módon (5-nitro-2- pirrolidino-fenil)-ecetsav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés: 72%. Olvadáspontja 158 °C.

100. példa

( 5-Anttno-2-heptametilén-imino-fenil) -ecetsav

Készül a 93. példával analóg módon (5-nitro-2- hepta-métilén-imino-fenil)-ecetsav katalitikus hidrogénedével: Kitermelés 42%. Olvadáspontja 152-154 °C.

101. példa

[ 5-Amino-2- ( oktahidro-izoindol-2-il)-fenil]-ecetsav

Készül a 93. példával analóg módon [2-(oktahidro-izoindol-2-il)-5-nitro-fenil]-ecetsav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 92%. Olvadáspontja 202-203 °C.

102. példa

[ 5-Amino-2- ( oktahidro-1 H-azonino ) -fenil]-ecetsav

Készül a 93. példával analóg módon [2-(oktahidro-1 H-azonino)-5-nitro-fenil]-ecetsav katalitikus

hidrogénezésével. Kitermelés 74%. Olvadáspontja 187-189 “C.

103. példa

(5-Amino-2-hexametilén-imino-fenil)-ecetsav

Készül a 93. példával analóg módon (2-hexametilén-imino-5-nitro-fenil)-ecetsav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés: 48%. Olvadáspontja 156 °C.

104. példa

( 5-Amino-2-piperidino-fenil) -ecetsav

Készül a 93. példával analóg módon (5-nitro-2- piperidino-fenil)-ecetsav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 65%. Olvadáspontja 179-181 °C.

105. példa

DL-2- ( 5-Amino-2-piperidino-fenil) -propionsav

Készül a 93. példával analóg módon DL-2-(5- nitro-2-piperidino-fenil)-propionsav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 40%. Olvadáspontja 207 'C.

106. példa

DL-2-( 5-Amino-2-oktahidro-1 H-azonino-fenil)propionsav

Készül a 93. példával analóg módon DL-2-(5- nitro-2-oktahidro-1 H-azonino-fenil)-propionsav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 19%. Olvadáspontja 218 °C.

107. példa

DL-2-[ 5-Amino-2- ( oktahidro-izoindol-2-il) - fenil]-propionsav

Készül a 93. példával analóg módon DL-2-[5- nitro-2-(oktahidro-izoindol-2-il)-fenil]-propionsav katalitikus hidrogénezésével. Kitermelés 21%. Olvadáspontja 243 °C.

108. példa

5-Klór-2- ( 2-azabiciklo[ 3.3.1 ]nonan-2-il) -benzoesav

6,5 g (25 mmól) 5-amino-2-(2-azabiciklo[3.3.1]nonan-2-il)-benzoesavat feloldunk 90 ml féltömény sósavban és 0 °C-on 1,5 g (27 mmól) nátrium-nitrit 18 ml vízzel készült oldatával diazotáljuk. A diazóniumsó oldatot keverés közben hozzácsepegtetjük 3 g (30 mmól) réz(I)-klorid 45 ml tömény sósavval készült oldatához. A nitrogéngáz fejlődés befejeződése után 2-3 óra hosszat keverjük. A klórvegyületet kloroformmal kirázzuk és kovasavgél oszlopon etil-acetáttal tisztítjuk. Kitermelés

5,2 g (75%). Olvadáspontja 85-87 °C.

109. példa

5-Klór-2-[4-(3-pentil)-piperidino]-benzoesav

Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval 5-amino-2-(4-(3-pentil)-piperidino]benzoesavból kiindulva. Kitermelés 60,6%. Olvadáspontja 150 °C.

110. példa

5-Klór-2-[ 4- ( 5-nonil) -piperidino J-benzoesav

Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval 5-amino-2-[4-(5-nonil)-piperidinojbenzoesavból kiindulva. Kitermelés 58%. Olvadáspontja 148-150 °C.

111. példa

5-Bróm-2- ( oktahidro-izoindol-2-il) -benzoesav

Készül a 108. példával analóg módon Sandmeyer-reakcióval 5-amino-2-(oktahidro-izoindol-2-il)benzoesavból kiindulva. Kitermelés 21%. Olvadáspontja 176°C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

18