187561. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
1 187 561 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új karbonsav-származékok, továbbá ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. A találmány további tárgya eljárás az la általános képletü amino-karbonsav-származékok, valamint addíciós sóik, elsősorban szervetlen vagy szerves savakkal és - W karboxilcsoport jelentése esetén - bázisokkal alkotott sóik, továbbá ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Az la általános képletű vegyületek közbülső vegyületként is felhasználhatók az I általános képletű vegyületek előállításához. Az I és la általános képletű vegyületeknek és ha aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, optikailag aktív antipódjaiknak értékes farmakológia! tulajdonságaik vannak, nevezetesen az anyagcsere forgalomra hatnak. Az I általános képletű vegyületeknek elsősorban vércukor-csökkentő és/vagy lipidcsökkentő hatásuk, az la általános képletű vegyületeknek lipidcsökkentő hatásuk van. Az I általános képletben m értéke 0 vagy 1 ; n értéke 1 vagy 2 ; X —CH= csoportot vagy nitrogénatomot; R hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot; Rj hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, trifluormetil-csoportot vagy egy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, egy klór- vagy brómatommal szubsztituált feriilcsoportot; R2 ésR3 a közöttük lévő nitrogénatommal együtt 1,3-dihidro-izoindolo- vagy hexahidro-izoindolo-csoportot, a 4-helyzetben 5-9 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperidinocsoportot, 2-aza-biciklo-nonan-2-il-csoportot jelent, vagy R2ésR3 jelentése oktahidro-lH-azoninocsoport, ha m értéke 1 vagy m értéke 0, Rí hidrogén-, fluor- vagy jódatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és X =CH— csoport vagy m értéke 0, X nitrogénatom és R, hidrogénatomtól eltérő, vagy dekahid; ro-azecinocsoport, ha m értéke 0, vagy m értéke 1, R3 1-4 szénatomos alkilcsoport, hidrogén-, fluor-, bróm- vagy jódatom és X — CH— csoport vagy m értéke 0, X nitrogénatom és R, hidrogénatomtól eltérő, vagy piperidinocsoport, ha m értéke 1 vagy m értéke 0, X nitrogénatom és Rí hidrogénatomtól eltérő vagy m értéke 0, X =CH— csoport és R3 hidrogénatom, vagy oktahidro-izoindolocsoport, ha m értéke 1 vagy m értéke 0, R, hidrogén-, fluor-, bróm- vagy jódatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és X =CH— csoport vagy m értéke 0 és X nitrogénatom, vagy 3,5-dimetil-piperidinocsoport, ha m értéke 1 vagy m értéke 0, R] hidrogén-, klór- vagy brómatom, R 1-3 szénatomos alkilcsoport és X nitrogénatom vagy m értéke 0, Rí fluor- vagy jódatom vagy 1-4 szénatomod alkilcsoport és X =CH— csoport, vagy pirrolidino-, hexametilén-imino- vagy heptametilén-iminocsoport, ha m értéke 1, Z karboxilcsoportot vagy 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot és Rg hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az R és R, helyettesítőkre megadott jelentések például a következők lehetnek : R hidrogénatom, metil-, etil-, propil- vagy izopropi lesöpört; Rí hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-, trifluor-metil-, metil-fenil-, etil-fenil-, izopropil-fenil-, klór-fenil- vagy bróm-fenilcsoport. Az la általános képletben m értéke 0 vagy 1 ; X =CH— csoportot vagy nitrogénatomot; R hidrogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent; Rg hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; W karboxilcsoport vagy összesen 2-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport; Rs hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, hidroxil-, amino-, ciano-, karboxil- vagy acetaminocsoport ; Re ésR7 a közöttük lévő nitrogénatommal együtt a 4-helyzetben 5-9 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperidinocsoportot, 2-azabiciklo-nonan-2-il-csoportot, hexahidroizoindolcsoportot, adott esetben klór- vagy brómatommal vagy metoxicsoporttal szubsztituált 1,3-dihidro-izoindolo-csoportot jelent, vagy oktahidro-izoindolo-csoportot is jelenthet, ha m értéke 1, vagy X nitrogénatom vagy m értéke 0, Rs hidrogén-, fluor-, bróm- vagy jódatomot, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxiesoportot, hidroxil-, ciano-, karboxil- vagy acetaminocsoportot és X =CH—csoportot jelent, továbbá, ha aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, optikailag aktív antipódjaik és sóik. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
