187447. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált tetrahidro-pirimidinon-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 .187 447 2 rizs termesztésére alkalmas talajjal töltünk meg és minden edénybe két darab 2-3 leveles rizsdugványt (Kinmaze fajta) ültetünk. Az edényekbe Echinochloa crus-galli, Cyperus iria L, Monochoria vaginalis Presl., Scirpus juncoides Roxburgh var., Eleocharis acicularis L., Cyperus serotinus Rottboell és Sagittaria pygmea Miq., valamint széles levelű gyomokat telepitünk és az edényeket nedves állapotban tartjuk. Miután az Echinochloa crus-galli mintegy a kétleveles állapotig fejlődött (elültetés után 7-9 nap), az edényeket vízzel töltjük fel, mintegy 5 cm magasságig, és a készítmény előre meghatározott mennyiségét pipettázzuk hozzá. A kezelés után a vizet két nap alatt 2-3 cm/nap sebességgel hagyjuk elszivárogni az edényekből. Ezután az edényekben 3 cm vízmélységet tartunk fenn és a kezelés után 4 héttel meghatározzuk a herbicid hatás és a fitotoxicitás mértékét az alábbi 0-5 értékű skála szerint. Az értékelés alapja a gyomok százalékos pusztulása a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva: Gyomirtóhatás (a kezeletlen felületre vonatkoztatva) 5: legalább 95%, 4: legalább 80%, de kevesebb, mint 95%, 3: legalább 50%, de kevesebb, mint 80%, 2: legalább 30%, de kevesebb, mint 50%, 1: legalább 10%, de kevesebb, mint 30%, 0: kevesebb, mint 10%. A fitotoxicitás értékelésének alapja a rizsnövények pusztulása a kezeletlen felülethez viszonyítva. Fitotoxicitás 5: legalább 90%, 4: legalább 50%, de kevesebb, mint 90%, 3: legalább 30%, de kevesebb, mint 50%, 2: legalább 10%, de kevesebb, mint 30%, 1: több, mint 0%, de kevesebb, mint 10%, 0: 0%. A kapott vizsgálati eredményeket az A táblázat tartalmazza. A táblázat hatóanyag Hatóanyag- Herbicidhatás cihatás t-nnrvntrarln * ■ — A B C D E F G H 1 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 2 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 3 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 4 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 6 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 7 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 8 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 9 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 10 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 12 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 15 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 17 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 16 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 18 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 19 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 20 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 21 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 22 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 23 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 A táblázat A hatóanyag példaszáma Hatóanyagkoncentráció kg/ha A B Herbicidhatás Gyomok C D E F G I-'itotoxicihatás H rizs 24 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 25 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 26 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 27 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 28 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 30 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 31 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 32 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 33 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 34 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 35 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 36 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 37 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 38 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 39 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 40 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 41 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 43 2.0 5 5 5 5 5 5 5 '5 0 44 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 45 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 (1 46 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 47 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 50 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 51 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 52 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 53 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 54 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 55 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 56 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 57 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 60 2.0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 62 2,0 5 5 5 5 5 5 5 5 0 A 4.0 1 0 1 0 1 2 0 2 0 Megjegyzések: 1. A táblázatban szereplő A-H betűk a következő gyomokat jelölik A: Echinochloa crus-galli Beauv. var., B : Eleocharis acicularis L., C: Cyperus iria L., D: Scirpus juncoides Rosburgh var., E: Monochoria vaginalis Presl., F: széles levelű gyomok (Lindernia Procumbens Philox, Rotala indica Koehne, Elatine triandra Schk., és mások), G: Cyperus serotinus Rottboell, H: Sagittaria pygmaea. Miq. 2. Az (A) képletű összehasonlító vegyületet a Chemical Abstracts 57, 9860a (1968) ismerteti (1 -metil-3-fenil-tetrahidro-2-pirimidinon). A fentihez hasonló egyéb vizsgálatok azt mutatják, hogy all., 13., 14., 29., 42., 48., 49., 58., 59. és 61. példa szerinti vegyületek kiváló herbicid hatással rendelkeznek (100%-os gyomirtóhatás 20 kg/ha mennyiségű hatóanyag felhasználásával), anélkül, hogy fitotoxikusak lennének a rizsre. Előállítási példák 1. példa az (1) képletű vegyület előállítása 15,1 g N-(3-hidroxi-propil)-anilint 80 ml kloroformban oldunk, és ezt az oldatot 18,8 g 3,5-diklórfenil-izocianát 30 ml kloroformmal készített olda-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
