187447. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált tetrahidro-pirimidinon-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 187 447 2 N-(3-klór-propil)-3-metoxi-anilin, N-(3-klór-propiI)-3-izopropoxi-aniIin, N-(3-klór-propil)-3-fenoxi-anilin, N-(3-klór-propil)-3-nitro-anilin, N-(3-kIór-propil)-3-ciano-anilin, N-(3-klór-pro-pil)-3-acetanilin, N-(3-klór-propil)-3-(etoxi-karbonil)-anilin, N-(3-klór-propil)-3-(trifluor-metil)-anilin, N-(3-klór-propil)-2,5-diklór-anilin, N-(3-klórpropil)-3,4-diklór-anilin, N-(3-klór-propil)-3,5-diklór-anilin, N-(3-klór-propil)-3,5-xilidin, N-(3-klór-propil)-3,4-dimetoxi-anilin, N-(3-klór-propil)-3-klór-4-(trifluor-metil)-anilin, N-(3-klór-propil)-3,5-bisz(trifluor-metil)-anilin, N-(3-klór-propil)-2,4,5-triklór-anilin, N-(3-klór-propil)-3,5-dimetoxi-anilin, N-(3-klór-propil)-anilin, N-(3-klór-propil)-a-naftil-anilin, N-(3-klór-propil)-2-klór-anilin, N-(3-klór-propil)-4-klór-anilin, N-(3-klór-propil)-2-toluidin, N-(3-klór-propil)-4-toIuidin, N-(3-klór-propil)-2-metoxi-anilin, N-(3-klór-propil)-4-metoxi-aniIin, N-(3-kiór-propil)-2-(trifluor-metil)-anilin, N-(3-klór-propil)~4-(trifluor-metil)-anilin, N-(3-klór-propil)-4-izopropil-aniIin, N-(3-klór-propil)-2,6-xilidin, N-(3-klór-propil)-3,4-xilidin, valamint az analóg N-(3-bróm-propil)-vegyületek. A másik kiindulási anyagként használt (III) általános képletű izocianátokra példaként ugyanazok a vegyületek sorolhatók fel, melyeket az a) eljárás ismertetésekor megneveztünk. Hasonlóképpen az alkáli-hidroxidok közül is ugyanazokat a vegyületeket használhatjuk, mint amelyeket az a) eljárás ismertetésekor megneveztünk. A találmány szerinti b) eljárás egyik konkrét foganatosítási módját ábrázolja a B. 1 reakcióvázlat. A b) eljárás során ugyanazokat az inert oldóvagy higítószereket használjuk, mint az a) eljárásnál, miközben nagy kitermeléssel kapjuk az igen tiszta (I) általános képletű végterméket. Az eljárás során dolgozhatunk folyamatos üzemmódban is a közti termékek eljárás közbeni izolálása nélkül. A b) eljárás egyik előnyös foganatosítási módja során katalizátor jelenlétében dolgozunk. Katalizátorként felhasználhatunk például tetrabutil-ammónium-bromidot vagy más hasonló vegyületeket. A b) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában - 20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti, előnyösen 0-100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az eljárás során előnyösen atmoszférikus nyomáson dolgozunk, de az eljárást vezethetjük megemelt vagy csökkentett nyomáson is. • A találmány szerinti c) eljárást a C reakcióvázlat szemlélteti. Az eljárás során kiindulási anyagként használt (V) általános képletű vegyületekre példaként a következő vegyületeket nevezzük meg: l-(3-fluor-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-klór-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-bróm-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-toluidino)-3-anilino-propán, 1 -(3-metoxi-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-izopropoxi-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-fenoxi-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-nitro-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-ciano-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-acetiI-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-/etoxi-karbonil/-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-/trifluor-metil/-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-/trifluor-metil/-anilino)-3-(a-naftil-amino)propán, l-(3-fluor-anilino)-3-(3-toluidino)propán, l-(3-klór-anilino)-3-(2-klór-anilino)propán, l-(3-klór-ani!ino)-3-(3-klór-anilino)propán, l-(3-klór-anilino)-3-(4-klór-anilino)-propán, l-(3-klór-amlino)-3-(2-toluidino)-propán, l-(3-klór-anilino)-3-(3-toluidino)-propán, l-(3-klór-anilino)-3-(4-toluidino)-propán, l-(3-klór-anilino)-3-(2-metoxi-anilino)-propán, l-(3-klór-anilino)-3-(3-metoxi-anilino)-propán, l-(3-klór-anilino)-3-(4-metoxi-anilino)-propán, l-(3-klór-anilino)-3-(3-nitro-aniIino)-propán, l-(3-klór-anilino)-3-(2-/trifluor-metil/-anilino-propán, l-(3-klór-anilino)-3-(3-/trifluor-metil/-anilino)-propán, l-(3-klór-anilino)-3-(4-/trifluor-metil/-anilino)-propán, l-(3-bróm-anilino)-3-(3-/trifluor-metil/-anilino)-propán, l-(3-toluidino)-3-(2-toluidino)-propán, 1.3- bisz(3-toluidino)-propán, l-(3-toluidino)-3-(4-toluidino)-propán, 1.3- bisz(3-metoxi-anilino)-propán, l-(3-metoxi-anilino)-3-(3-/trifluor-metil/-anilino)propán, l-(3-nitro-anilino)-3-(2-toluidino)-propán, l-(3-ciano-anilino)-3-(3-/trifluor-metil/-anilino)-propán, l-(3-/trifluor-metil/-anilino)-3-(2-klór-anilino)-propán, l-(3-/trifluor-metil/-anilino)-3-(4-klór-anilino)-propán, l-(3-/trifluor-metil/-anilino)-3-(2-toluidino)-propán, l-(3-/trifluor-metil/-anilino)-3-(3-toluidino)-propán, l-(3-/trifluor-metil/-anilino)-3-(4-izopropil-anilino)propán, l-(3-/trifluor-metil/-anilino)-3-(2-metoxi-anilino)propán, l-(3-/trifluor-medl/-anilino)-3-(4-metoxi-anilino)propán, 1.3- bisz(3-/trifluor-metil/-anilino)-propán, l-(2,5-diklór-anilino)-3-anilino-propán, l-(3,4-diklór-anilino)-3-anilino-propán, l-(3,5-diklór-anilino)-3-anilino-propán, l-(3,5-xilidino)-3-anilino-propán, l-(3,4-dimetoxi-anilino)-3-anilino-propán, l-(3-klór-4-/trifluor-metil/-anilino)-3-anilino-propán, l-(3,5-bisz/trifluor-metil/-anilino)-3-anilino-propán, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
