186951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített tiazolo [3,2-a] pirimidinek és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
30 1869:1 31 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent; R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, hidroxil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport; R4 jelentése helyettesítetlen vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített piridilcsoport, (XX) általános képletű csoport, amelyben R5 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, (XXI) általános képletű csoport, amelyben R„ hidrogénatomot, R, és Ra egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, hidroxilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, formil-oxi- vagy 2—4 szénatomos alkanoil-oxi-csoportot, nitrocsoportot vagy (XXII) általános képletű olyan csoportot jelent, amelyben R9 és R10 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, formilcsoportot vagy 2—4 szénatomos alkanoilcsoportot képvisel, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített tiazolilcsoport —, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet — amelynek a képletében R1; R2 és R3 a fenti jelentésű — vagy valamilyen sóját egy (III) általános képletű aldehiddel reagálhatjuk, amelynek a képletében R4 a fenti jelentésű, és így olyan (I) általános képletű vegyületet kapunk, amelynek a képletében A vegyértékkötést jelent, vagy b) egy (IV) általános képletű vegyületet — amelynek a képletében R4, R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, Q arilcsoportot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot és Y(_) valamilyen savas aniont jelent — egy (III) általános képletű aldehiddel reagáltatunk, amelynek a képletében R4 a tárgyi körben megadott jelentésű, és így olyan (I) általános képletű vegyületet kapunk, amelynek a képletében A vegyértékkötést jelent; vagy c) egy (V) általános képletű vegyületet — amelynek a képletében Ru R2 és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű — egy (VI) általános képletű vegyülettel — amelynek a képletében R4, Q és Y(_) a b) eljárásnál megadott jelentésű — vagy egy (VII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amelynek a képletében R4 a fenti jelentésű és R41 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és így olyan vegyületet állítunk elő, amelynek a képletében A vegyértékkötést jelent; vagy d) egy (VIII) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R4, R2, Ra és R4 a tárgyi körben megadott jelentésű, dimetil-szulfoxónium-metiliddel ciklopropánszármazékká alakítunk, és így olyan (I) általános képletű vegyületet állítunk elő, amelynek a képletében A —CH2-csoportot jelent; és kívánt esetben egy a)-d) eljárással kapott, (I) általános képletű vegyületben, ahol az R4, R2 és R4 csoport közül egy vagy több nitro-fenil-csoportot jelent és A és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, a nitro-fenil-csoport(ok)at ami no-fenil-csoport (ok)ká redukáljuk és/vagy kívánt esetben a kapott, (I) általános képletű vegyületben, ahol az R1; R2 és R4 csoport közül egy vagy több amino-fenil-csoportot jelent és A és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, az amino-fenil-csoport(ok)at acílezéssel 2—4 szénatomos alkanoil-amino-fenil-csoport(ok)ká alakítjuk és/vagy kívánt esetben a kapott, (I) általános képletű vegyületben, ahol R4 hidroxi-fenil-csoportot jelent és R4, R2, R3 és A a tárgyi körben megadott jelentésű, a hidroxifenil-csoportot acilezéssel 2—4 szénatomos alkanoil-oxi-fenil-csoporttá alakítjuk és/vagy kívánt esetben a kapott, (I) általános képletű vegyületben, ahol R3 hidroxilcsoportot jelent és R4, R2, R4 és A a tárgyi körben megadott jelentésű, a hidroxilcsoportot alkilezéssel 1—4 szénatomos alkoxicsoporttá alakítjuk és/vagy kívánt esetben a kapott, (I) általános képletű vegyületben, ahol R4 és/vagy R2 karboxi-metil-csoportot jelent és R3, R4 és A a tárgyi körben megadott jelentésű, a karboxi-metil-csoport(ok)at észterezéssel 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-metil-csoport(ok)ká alakítjuk és/vagy kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületben, ahol Ri és/vagy R2 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-metil-csoportot jelent és R3, R4 és A a tárgyi körben megadott jelentésű, az alkoxi-karbonil-metilcsoport(ok)at hidrolízissel karboxi-metil-esoport(ok)ká alakítjuk és/vagy kívánt esetben a kapott, (I) általános képletű vegyületet gyógyászatilag elfogadható sójává alakítjuk és/ vagy kívánt esetben a kapott sót szabad vegyületté alakítjuk. (Elsőbbsége: 1982. 07. 14.) 2. Az 1 igénypont szerinti a)-d) eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek és azok gyógyászatilag elfogadható sóinak az előállítására, amelyeknek a képletében A vegyértékkötést jelent, ezáltal az a- és ß-helyzetű szénatom között kettős kötés van, vagy —CH2-csoportot jelent és így az a- és ß-helyzetű szénatommal ciklopropán-gyűrűt alkot; R4 és R2 hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, helyettesítetlen vagy egy halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, (XIX) általános képletű csoport, amelyben R' hidrogénatomot és R" hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent; R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport; R4 jelentése helyettesítetlen vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített piridilcsoport, (XX) általános képletű csoport, amelyben R5 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, (XXI) általános képletű csoport, amelyben R6 hidrogénatomot, R, és Rs egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, hidroxilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, 1—4 szénatomos alkil-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 17
