186884. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként azol-származékokat tartalmazó gombaölő és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
I 186884 2 20 rész 4. példa szerinti hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 rész dodecil-benzolszulfonsavkalciumsóval, 8 rész zsíralkohol-poliglikoléterrel, 2 rész fenolszulfonsav-kajrbamid-formaldehid kondenzátum nátriumsóval és 68 rész paraffinos ásványolajjal.'így stabil olajos diszperziót kapunk. A találmány szerinti szereket más növényvédőszerek hatóanyagaival is összekeverhetjük, így például gyomirtószerek, rovarölőszerek, növekedést szabályozó szerek és más gombaölőszerek hatóanyagaival vagy pedig műtrágyákkal és így együtt alkalmazhatjuk őket. Más gombaölőszerekkel öszszekeverve sok esetben a hatásspektrum növekedése is megfigyelhető. A kombinációs lehetőségek szemléltetése céljából felsorolunk néhány olyan gombaölőszer hatóanyagot, amelyekkel a találmány szerinti szerek kombinálhatok, a lehetőségeket azonban nem korlátozzuk ezekre: kén, ditiokarbamátok és származékaik, így vas(IIl)-dimetil-ditiokarbamát, cink-dimetil-ditiokarbamát, mangán-etilén-bisz-ditiokcrbamát, mangán-cink-etilén-diamin-bisz-ditiokarbamát és cink-etilén-bisz-ditiokarbamát, tetrametil-tiurám-diszulfidok, a cink-(N, N-etilén-bisz-ditiokarbamát) és N, N’polietilén-bisz-(tiokarbamoil)-diszulfid ammóniakomplexe, cink-(N, N’-propilén-bisz-ditiokarbamát), cink-(N, N’-propilén-bisz-ditiokarbamát) és N, N’po!ipropilén-bisz-(tiokarbamoil)-diszulfid ammónia-komplexe; nitro-származékok, így dinitro-(l-metil-heptil)-fenil-krotonát, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-3,3-dimetil-akrilát, 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát; heterociklusos vegyületek, így N-(l, 1,2, 2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid, N-triklór-metil-tio-tetrahidroftálimid, N-triklór-metil-tio-ftálimid, 2-heptadecil-2-imidazoIin-acetát, 2,4-diklór-6-(o-klór-anilino)-s-triazin, 0. 0-dietil-ftálimido-foszfono-tioát, 5-amino-1-(bisz-(dimetil-amino)-foszfinil)-3-fenil-1, 2, 4-triazol, 5-etoxi-3-triklór-metil-l, 2, 4-tiadiazol, 2.3- diciano-1,4-di tioantrakinon, 2-tio-1,3-ditio-(4,5-b)-kinoxalin, 1- (butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbaminsavmetilészter, 2- metoxi-karbonil-amino-benzimidazol, 2-rodán-metil-tio-benztiazol, 4-(2-klór-fenil-hidrazono)-3-metil-5-izoxazolon, piridin-2-tio-1 -oxid, 8-hidroxi-kinolin illetve réz-sója, 2,3-dihidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-oxatrÍn-4.4- dioxid, 2,3-dihidro-5-karboxanilido-6-metil-1,4-oxatiin, 2-jfuril-(2)]-benzimidazol, piperazin-l,4-diil-bisz-[l-(2, 2, 2-triklór-etiI)formamid], IX. példa ':-[tiazolil-(4)]-benzimidazol, 3-butil-2-(dimetil-amino)-4-hidroxi-6-metil-pirimidin, bisz-(p-klór-fenil)-3-piridin-metanol, i,2-bisz-(3-etoxi-karboniI-2-tioureido)-benzol, i ,2-bisz-(3-metoxi-karbonil-2-tioureidó)-henzol, és további anyagok, így dodecil-guanidin-acetát, 3-[3-(3,5-dimetil-2-oxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil]glutár-amid, hexaklór-benzol, N-diklór-fluor-metil-tio-N’, N’-dimetil-N-fenilkénsav-diamid, 2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-anilid, 2.5- dimetil-furán-3-karbonsav-ciklohexilamid, 2-cián-N-(etil-amino-karbonil)-2-(metoxi-imino)acetamid, 2-metil-benzoesav-aniIid, 2-jód-benzoesav-anilid, l-(3,4-diklór-anilino)-l-formil-amino-2, 2, 2-tri- V lór-etán, 2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin, illetve sói, 2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin, illetve sói; DL-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-furoil(2)-alaninát, DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2’-metoxi-acetil)-alanin-metil-észter, 5-nitro-izoftálsav-di-izopropil-észter, 1-(1’, 2’, 4’-triazolil-r)-Í-(4’-klór-fenoxi)-3,3-dimetd-bután-2-on, I-(l’, 2’, 4’-triazolil-r)-l-(4’-klór-fenoxi)-3,3-dimetíl-butan-2-ol, N-(2,6-dimetil-fenil)-M-klór-acetil-D, L-2-aminobutiro-lakton, N-(n-propil)-N-(2, 4, 6-triklór-fenoxi-etil)-N’imidazolil-karbamid. Az alábbi A-D példák a találmány szerinti új szerek gombaölő hatását mutatja be. összehasonlító anyagként az (l-[2’-(2”, 4”-diklór-fenil)-2’-(2”propenil-oxi)-etil] -lH-imidazol)-t (Imazalil), valamint a 2,2-dimetil-4-(l, 2, 4-triazol-l-il)-5-fenilpentanon-(3)-t (2 638 470 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságra hozatali irat) tartalmazó szerek szolgáltak. A. példa Búzalisztharmattal szembeni hatékonyság Cserepekben nevelt, „Jubilar” fajtájú búzanövények leveleit bepermeteztük 80 súly% hatóanyagból és 20% emulgálószerből álló vizes emulziókkal, és a permedé megszáradása után beporoztuk őket a búzalisztharmat (Erysiphe graminis var. triticí) spóráival. Ezután a növényeket 20-22 8C hőmérsékletű és 75-80% relatív páratartalmú melegházba helyeztük. 10 nap múlva kiértékeltük a lisztharmatfe 'tözöttség mértékét. Ebben a kísérletben különösen az 1., 2., 9., 11-13., 15-22., 24., 26., 29-34., 39., 41., 45., 47., 49. és 50. példa szerinti vegyületeket tartalmazó szerek matattak jobb hatást, mint az Imazalil. (II. táblázat). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8