186753. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-acilamino-3-vinil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
1 2 A reakcióhőmérséklet nem kritikus, a reakciót általában hűtéssel, majd melegitéssel végezzük. 1 —(2) eljárás: Az ( ®-c) képletű vegyületet vagy egy sóját olymódon állíthatjuk elő, hogy az ( ®-b) képletű vegyületet vagy egy sóját valamely P(R7)3 általános képletű triszubsztituált foszfinnal (IX) reagáltatjuk, mely általános képletben R7 jelentése a fenti. Az ( ®-c) képletű vegyület megfelelő sói ugyanazok a bázissal képzett sók, melyeket az I képletű vegyületeknél a fentiekben ismertettünk. A reakció kivitelezése előnyösen egy fémhalogenid jelenlétében történik, mely lehet egy alkálifém halogenid (például nátriumjodid, káliumjodid, nátriumbromid stb.), és hasonlók, és ebben az esetben a reakció során, az (1 -b) képletű vegyidet X2 csoportját jelentő halogénatom a keletkező ( (T)-c) képletű vegyidéiben a fémhalogenid halogén gyökével kicserélődhet. A reakciónál általában egy szokásos oldószert használunk, amely a reakcióra nincs ellentétes hatással, mint például az N,N-dimetilformamid, dimetilszulfoxid, metilénklorid, tetrahidrofurán, etilacetát stb., vagy ezek egy elegye. A hőmérséklet nem kritikus, a reakciót általában hűtéssel, majd melegítéssel végezzük. 1 —(3) eljárás: Az ( (T) -d) képletű vegyidet vagy egy sója az ( ®-c) képletű vegyidetnek vagy egy sójának egy bázissal való reagáltatásával állítható elő. Az ( (T)-d) képletű vegyidet megfelelő sói ugyanazok a bázissal képzett sók, melyeket az I képletű vegyületeknél már leírtunk. Az eljárásnál jól alkalmazható bázisok megegyeznek azokkal, melyeket az a) eljárásnál a fentiekben ismertettünk. A reakció kivitelezése általában egy szokásos oldószerben történik, mely a reakcióra nincs ellentétes hatással, mint például az aceton, tetrahidrofurán, víz stb., vagy ezek egy elegye. A reakció hőmérséklete nem kritikus és általában a' reakció kivitelezése hűtéssel, azután kismértékű melegítéssel történik. 1 —(41 eljárás: Az ( (Î) -f) képletű vegyületet vagy egy sóját úgy állítjuk elő, hogy az (®-e) képletű vegyületet vagy ennek áz aminocsoportnál reaktív származékát vagy egy sóját az R1 -A-COOH képletű vegyülettel vagy ennek a kart5oxicsoportnál reaktív származékával vagy egy sójával reagáltatjuk. Az ( (í)-e) képletű vegyidet megfelelő sói ugyanazok, melyeket az I képletű vegyületeknél leírtunk, és az ( (j) -0 képletű vegyidet megfelelő sói ugyanazok a bázissal képzett sók, melyeket az I képletű vegyületeknél a fentiekben már ismertettünk. Az ((T)-e) képletű vegyidet megfelelő sói ugyanazok, melyeket az 1. eljárásban a II képletű vegyületeknél példaként említettünk. A reakció lényegileg azonos az a) eljárással, így a módszer, a reakciókörülmények (például a reakció hőmérséklete, oldószer stb.) a fentiekben már megadott. 2-(1) eljárás: A ((2)-b) képletű vegyületet vagy egy sóját olymódon állíthatjuk elő, ha a (©-a) képletű vegyületet vagy egy sóját formaldehiddel reagáltatjuk. A (<2)-a> képletű és a (®-b) képletű vegyidet megfelelő sói ugyanazok, mint amelyeket az I képletű vegyületeknél leírtunk. A reakció kivitelezése lényegileg a g) eljárással azonos módon történik, és így a reakciókörülmények (például a reakcióhőmérséklet, oldószer stb.), ugyanazok, mint a fentiekben. 2 —(2) eljárás: A ( (2)-d) képletű vegyületet, vagy egy sóját olymódon állíthatjuk elő, hogy a ((2)-c) képletű vegyületnél vagy ennek egy sójánál a karboxi-védőcsoportot eltávolítjuk. A ( © -c) képletű vegyidet megfelelő sói ugyanazok a sav-addíciós sók, melyeket az I képletű vegyületeknél a fentiekben ismertettünk, és a (@-d) képletű vegyidet megfelelő sói ugyanazok í sók, melyeket szintén az I képletű vegyületeknél ismertettünk. A reakció kivitelezése valamely szokásos eljárással, hidrolízissel, vagy hasonlóval történik. A hidrolízisnél lényegileg ugyanazt a módszert alkalmazzuk, mint a b) eljárásnál, és így a hidrolízis és a reakciókörülmények (például a reakció hőmérséklete, oldószer stb.) azonosak az említett példánál leírtakkal. 2 —(3) eljárás: A ((2)-f) képletű vegyületet vagy egy sóját olymódon állíthatjuk elő, hogy a (©-e) képletű vegyületet vagy ennek az aminocsoportnál reaktív származékát vagy egy sóját az X képletű vegyülettel vagy ennek a karboxicsoportnál reaktív származékával vagy egy sójával reagáltatjuk. A ( (2) -e) képletű vegyidet megfelelő sói ugyanazok, mint amelyeket az I képletű vegyületeknél leírtunk, és a (©-f) képletű vegyületek és a X képletű vegyidet megfelelő sói azonosak azokkal a bázissal képzett sókkal, melyket az 1 képletű vegyületeknél ismertettünk. A ( (2)-e) képletű vegyületeknek azok az aminocsoportnál reaktív származékai, melyek a reakciónál jól felhasználhatók, és a X képletű vegyületnek azok a karboxicsoportnál reaktív származékai, melyek a reakciónál jól felhasználhatók, ugyancsak, melyeket az a) eljárásban a II és III képletű vegyületeknél példaként említettünk. A reakció lényegileg ugyanaz, mint az a) eljárás és így a módszer, a reakciókörülmények (például a reakció hőmérséklete, az oldószer stb.) az említett eljárásnál leírtakkal azonos. 2 -(4) eljárás: A ( © -h) képletű vegyületet vagy egy sóját á (®-g) képletű vegyületből vagy egy sójából az oxo-védőcsoport eltávolításával állíthatjuk elő. 186.753 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11
