186584. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzazepin-származékok előállítására
1 2 Az 1/b. példával analóg módon állítjuk elő az 1- -(7,8-dirnetoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il)-3-klór-propánból és 2-(3,4-dimetoxi-fenil)-N-benzil-etilaminból. Kitermelés: 51%. Olvadáspont: 102°G (bomlik). 41. példa 1 -[7,8-Dimetoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(3,4-rnetiléndioxi-fenil)-N-rnetil-etilaminból. Kitermelés: 48%. Olvadáspont: 160-162°C 42. példa 1 -[7,8-Dimetoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3- -U)-3-(N-benzil-metilamino)-propán-hidroklorid Az 1/b. példával analóg módon állítjuk elő az 1- -(7,8-dimetoxi-l,3-dihidro-2H-3-benzaz.epin-2-on-3-il)-3-klór-propánból és N-metil-benzil-aminból. Kitermelés: 92% Olvadáspont: 208-209°C 43. példa 1 -[7,8-Dimetoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3- - -il]4-[N-nietil-N-(2-(3,4-dirnetoxi-fenil)-etil)-amino]-bután hidroklorid Az lfb. példával analóg módon állítjuk elő az 1- -(7,8-dimetoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3- il)-4-klór-butánbóI és N-metil-2-(3,4-dimetoxifenil)-etilaminból. Kitermelés: 85% Olvadáspont: 162—164°C 44. példa 1 -[8-Propoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-2-[N-metil-N-(2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil)-amino]--etán-hidroklorid Az 1/b. példával analóg módon állítjuk elő az 1- -(8-propoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il)-2- -klór-etánból és N-metil-2-(3,4-metoxi-fenil)-etilaminból. Kitermelés: 31% Olvadáspont: 155—157°C 45. példa 1 -[7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]4-|N-metil-N-(2-(3,4-dimetoxi-feni])-eti])-aminoj-bután-hidroklorid A 4. példával analóg módon állítjuk elő katalitikus hidrogénezéssel az l-[7,8-dimetoxi-l ,3-dihidro-2H-3- -benzazepin-2 -on-3-il)-4-[N-metil-N-(2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etiI)-amino]-bztánból. Olvadáspont: 192—194°C 46. példa 1 -[7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(3,4-metiléndioxi-fenil)--etil)-anuno]-propán-hidroklorid A 4. példával analóg módon állítjuk elő katalitikus hidrogénezéssel az l-[7,8-dimetoxi-l,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-{3,4-metiléndioxi-fenil)-ctil)-amino]-propánból. Kiternwlés: 72% Olvadáspont: 191-193 C 47. példa 1-[7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin--2-on-3-il]-3-[N-(2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil)-amino]-propán-hidroklorid A 4. példával analóg módon állítjuk elő kataliti kus hidrogénezéssel az l-[7,8-dimetoxi-l,3-dihidro -2H-3-benzazepin-2-on-3-ilj-3-[N-benzil-N-(2<3,4-dimetoxi-feniI)-etil)-propánból. Kitermelés: 81% Olvadáspont: 152—154°C 48. példa 1 -(7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepií!-2-on-3-ilj-3-[N-allil-N-{2-(3,4-dimetoxi-fetiil)-etil)-aminoj-propán-hidroklond 3,1 g (0,007 mol) l-[7,8-dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]3-[N-(2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil]-amino]-propánt 1,0 g (0,007 mol) kálium-karbonáttal és 0,6 ml (0,007 mól) allilbromiddal 21 órán át 100 ml kloroformban forralunk. A szerves fázist ezt követően vízzel extraháljuk, szárítjuk, vákuumban bepároljuk és a kapott maradékot alumínium-oxid oszlopon (300 g, semleges, aktivitás III) tisztítjuk. (Eluálófolyadék: 2%acetont tartalmazó metilénklorid). Ezt követően a hidrokloridot kicsapjuk. Kitermelés: 40% Olvadáspont: 153—155°C 49. példa I -[7,8-Dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-propol-N-(2-{3,4-dimetoxi-feníl)-etil)-amino]-propán-hidroklorid A 48. példához hasonló módon állítjuk elő az 1- -[7,8-dimetoxi-l ,3,4,5-tetrahidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-(2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil)-amino]-propánból és 1-brómpropánbói. Kitermelés: 53% Olvadáspont: 80°C (bomlik) 50. példa Az 1 -[7,8-Dimetoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-il]-3-[N-metil-N-(2- és 4-nitro-fenil)-etil)-amino]-propánnak az izomkeveréke Az lb/ példával analóg módon állítjuk elő az 1- -{7,8-dimetoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3- -il)-3-klór-propánból éd N-metiI-2-(4- és 2-nitro-fenil)-etilaminból. Kitermelés: 70% TR-s pektrum/rnetilénklorid): 1655 cm'1 (CO) , 1510 és 1345 cm'1 (NO?) NMR-spektrum (CDC13/D20): ő= 8,10 ppm, d (J = 9Hz), 2H (aromás), (4-nitro-vegyület), ö = 7,83 ppm, d (J = 7 Hz), 2H (aromás), (2-nitro-vegyület). 51. példa Az 1 -[7,8-Dimetoxi-l ,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2- -on-3-il]-3-[N-metil-N-(2-(2-amino- és 4-amino-fenil)-etil)-aminojpropán-hidroklorid izomkeveréke A 4. példával analóg módon állítjuk elö,az l-[7,8- -dimetoxi-1,3-dihidro-2H-3-benzazepin-2-on-3-ilj-3- -3[N-metil-N-(2-(2- és 4-nitro-fenil)-etil)-amino]-pro-186 584 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14
