186369. lajstromszámú szabadalom • Homoszerinszármazék hatású növényfungicid szerek és eljárás a homoszerintszármazékok előállítására
21 186369 22 3.10, 3.24, 4.1, 4.3, 4.6, 4.8, 4.9, 4.14, 4.45, 4.51, 4.52, 4.61, 5.2 vagy 5.3 sorszámú vegyületeket tartalmazták, csaknem teljesen meggátolták a gombafertőzést. 12. példa Phytophtora infestans-szal szembeni hatás paradicsomon a) Megmaradó-megelőző hatás Paradicsomnövényeket 3 hetes termesztés után bepermeteztünk az alábbiakban felsorolt hatóanyag nedvesíthető porából (8. példa) előállított permetlével (0,02 s% hatóanyag). 24 óra múlva a kezelt növényeket megfertőztük a gomba sporangiumszuszpenziójával. A gombafertőzés kiértékelését azután végeztük, hogy a megfertőzött növényeket 5 napon keresztül 90—100% relatív nedvességtartalom mellett 20 °C hőmérsékleten inkubáltuk. b) Megmaradó-gyógyító hatás Paradicsomnövényeket 3 hetes termesztés után megfertőztünk a gomba sporangiumszuszpenziójával. Ezután a megfertőzött növényeket 22 órán át 90—100% relatív nedvességtartalmú és 20 °C hőmérsékletű nedveskamrában inkubáltuk, majd megszárítottuk és bepermeteztük az alábbiakban felsorolt hatóanyag nedvesíthető porából (8. példa) előállított permetlével (0,02 s% hatóanyag). A permetezőszer megszáradása után a kezelt növényeket újra a nedveskamrába helyeztük. A gombafertőzést 5 nappal a megfertőzés után értékeltük ki. c) Szisztemikus hatás Paradicsomnövényeket 3 hetes termesztés után megöntöztünk az alábbiakban felsorolt hatóanyag nedvesíthető porából (8. példa) előállított permetlével (0,002 s% hatóanyag talajtérfogatra számítva). Ügyeltünk arra, hogy a permedé ne kerüljön érintkezésbe a talaj feletti növényrészekkel. 48 óra múlva a kezelt növényeket megfertőztük a gomba sporangiumszuszpenziójával. A gombafertőzést azután értékeltük ki, hogy a megfertőzött növényeket 5 napon át 9—100% relatív nedvességtartalom mellett, 20 °C hőmérsékleten inkubáltuk. Az alábbi sorszámú vegyületeket tartalmazó készítmények alkalmazásával teljesen megakadályoztuk a fertőzést: 1.1, 1.15, 1.17, 1.24—1.34, 2.1—2.5, 2.10, 2.13, 2.19, 2.32—2.48, 3.1, 3.4, 3.9, 3.10, 3.25—3.31, 4.2, 4.4, 4.9, 4.1, 4.5, 4.7, 4.8, 4.41, 4.51—4.61, 5.3, 5.4, 5.11, 5.28 sorszámú vegyület; az egyéb, az előzőekben szereplő (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményekkel pedig a fertőzést 20% alatti értékre szorítottuk vissza, mindhárom [a)—c)] kísérletben. 13. példa a) Talajkezelés hatása A gombát sárgarépaszelet-táptalajon tenyésztettük és talaj-homok keverékhez adtuk. Az így megfertőzött talajt vírágcserepekbe töltöttük és bevetettük cukorrépamagokkal. A talajt közvetlenül a vetés után megöntöztük az alábbiakban felsorolt hatóanyag nedvesíthető por ként (8. példa) kiszerelt készítményeinek vizes szuszpenzióival (talajtérfogatra számítva 20 ppm hatóanyag). Ezután a cserepeket 2—3 hétre körülbelül 20 °C hőmérsékletű melegházba helyeztük. Eközben a talajt könynyű permetezéssel egyenletes nedvesen tartottuk. A kísérlet kiértékelésekor meghatároztuk a cukorrépanövények kikelését, valamint az egészséges és beteg növények mennyiségét. b) Csávázás hatása \ gombát sárgarépaszelet-táptalajon tenyésztettük és talaj-homok keverékhez adtuk. Az így megfertőzött talajt cserepekbe töltöttük és olyan cukorrépa magokat vetettünk bele, amelyeket az alábbiakban felsorolt hatóanyagokat csávázószerként elkészített szerekkel csáváztunk (a csávázószer 0,06 s% hatóanyagot tartalmazott). A bevetett cserepeket 2—3 hétre körülbelül 20 °C hőmérsékletű melegházba helyeztük. Eközben a talajt könnyű permetezéssel egyenletes nedvesen tartottuk. A kiértékelés során meghatároztuk a cukorrépa növények kikelését. Az 1.3 , 2.27, 2.31, 4.1, 4.5, 4.8, 4.41, 4.51, 4.53, 4.55—4.60, 5.3, 5.4, 5.11, 1.25, 2.1—2.13, 2.19, 2.32— 2.48, 3.4, 3.10, 4.2—4.4, 4.9, 4.14, 5.1, 5.2 és 5.6 sorsi ámú vegyületeket tartalmazó készítmények a fenti kísérletben nagyon jó hatást mutattak répán a Pythium kórokozóval szemben (a növényeknek 92—95%-a kelt ki, ugyanannyi, mint a nem fertőzött kontroll növények esetében). A többi (I) általános képletű vegyületet, különösen az (Ic) és (Id) alcsoportba tartozó vegyületet tartalmazó készítményekkel való kezeléskor is a répanövényeknek több mint 85%-a kikelt és egészségesnek látszott. Ugyanilyen jó hatást értünk el hasonló kísérletekben Pythium kórokozóval szemben kukoricán is. 14. példa A (XXIX) képletű vegyület, N-(2,3,6-trimetil-fenil) -N-(metoxi-acetil)-4-metoxi-2-amino-vajsav-metil-észter (3.4) előállítása 23,3 g 3-[N-(metoxi-acetil)-N-(2,3,6-trimetiI-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanont 200 ml metanolban oldunk, és az oldatot körülbelül 20 perc alatt szobahőmérsékleten 6,4 g nátrium-hidroxid 50 ml vízzel készített oldatával elegyítjük, majd éjszakán át állni hagyjuk. Ezután bepároljuk, és a visszamaradó gyantát nagy vákuumban 90 °C-on súlyállandóságig utánszárítjuk. Ezt követőan a gyantát 200 ml vízmentes dimetilformamidban oldjuk, és szobahőmérsékleten 20 perc alatt cseppenként elegyítjük 45,4 g metil-jodiddal. 36 órán át szobahőmérsékleten végzett keverés után még 5 ml metil-jodidot adunk hozzá, ésa reakcióelegyet 2 óra múlva bepároljuk, jeges vízzel elegyítjük és diklór-me-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
