186345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás elektrooptikai célra használható társított rendszer előállítására

5

186345

6

R4 jelentése CnH2n+1— vagy CnH2n+10—, ha n jelentése 5—10, és

R3 és R4 jelentése különböző,

elektrooptikai berendezésekben felhasználhatók az átmenő vagy beeső fény modulálására, továbbá számok, jelek és képek visszaadására. Ezeknek az anyagoknak kémiai és hőstabilitása nagy, saját színük erős, a látható színképterületen kifejezett dikroizmussal bírnak, zavarosodási pontjuk kielégítően magas elegendően alacsony olvadáshőmérsékletek mellett, és színtartásuk kedvező.

Ha több ilyen anyagból, vagy ezen anyagokból és más folyadékkristályos vegyületből elegyeket készítünk, akkor az olvadáspontok erélyesen csökkenthetők, és az üzemi hőmérséklet területe lényegesen megemelhető. A találmány szerinti anyagok átalakulási hőmérsékletei az alábbi 1. és 2. táblázatokban találhatók. A táblázatokban a következő jelöléseket használjuk: K: kristályosszilárd állapot ; S : szmektikus módosulat ; N : nematikus módosulat; I: izotrop-cseppfolyós állapot. E jelekkel kapcsolatos pontok azt mutatják, hogy a megfelelő 5 módosulat létezik; a jelekkel kapcsolatos vonás azt mutatja, hogy az illető módosulat hiányzik. A zárójelben lévő adatok instabilis területen való átalakulást jeleznek. Az átalakulási hőmérsékleteket Celsius-fokban adtuk meg.

10 A találmány szerinti vegyületek szintézisét az „1 ”, „2” és „3” reakcióvázlatok szerint hajthatjuk végre.

Az 1. és 2. reakcióvázlat a 3-(4-szubsztituált fenil)-6-n-alkil-l,2,4,5-tetrazinok előállításának két változatát és a 3. reakcióvázlat a 3,6-bisz-(4-szubsztituált-fenil)- 15 -1,2,4,5-tetrazinok és a 4. reakcióvázlat a 3-(4-n-alkiloxi-fenil)-6-(4-szubsztituált fenil)-l,2,4,5-tetrazinok előállítását mutatja be.

1. táblázat

I általános képletű vegyületek

Sorszám

R1

Ra

K

s

N

I

1/1

C6H13

CvH15

. 41

(• 27)

_

_

1/2

c4h9o

c5h„

. 551

— —

59,5

1/3

c4h9o

QH13

. 49

— —

57

1/4

c4h9o

C7H15

. 47

(• 43)

62

1/5

C5HnO

c4h9

. 483

. 49

—

—

1/6

C5HuO

c5 H„

. 60

— —

(.

59,5)2

1/7

C5HuO

c6h13

. 65

— —

(•

58/5)2

1/8

C5HuO

C7H15

. 49

. 52,5

63

1/9

c6h13o

C5H„

. 55

. 68

—

—

1/10

c6h13o

cvh15

. 58

. 744

76

1 Egy instabilis, szilárd módosulat 53,5 C°-on olvad.

2 Monotróp nematikus.

3 Egy instabilis, szilárd módosulat 43 C°-on olvad.

4 A szmektikus területen, 65—68 C°-on átalakulás figyelhető meg.

2 táblázat

II általános képletű vegyületek

Sorszám

R»

R*

K

s

N

I

2/18

c4h9o

CgHj?

. 127

. 132,5

. 180

2/19

c6h13o

C9Hi9

. 119

. 153,5

. 175

2/20

c7h150

H

. 107

— —

. 128,5

2/21

c7h15o

OH

. 213

— —

— —

2/22

c8h17o

H

. 128

— —

. 131

2/23

c8h17o .

c8h17

. 126

. 161

. 172,5

A találmány szerinti eljárást az alábbi kiviteli példákban részletesen ismertetjük.

1. példa

3-(4-Helyettesített-fenil)-6-n-alkil-l,2,4,5-tetrazinok

előállítása

(1. változat)

Hőmérővel, keverővei és desztilláló feltéttel felszerelt háromnyakú lombikban 0,03 mól N-alkanoil-N'-(4-helyettesített-benzoil)-hidrazint 20 g (0,09 mól) foszforpentakloriddal összekeverünk, és keverés közben vákuumban 140 C°-ra hevítjük. A reakcióelegy elfolyósodik, foszforoxiklorid és foszforpentaklorid desztillál le. A reakció akkor ér véget, ha foszforoxiklorid nem képződik tovább. Lehűtés után a lombik tartalmát éterben feloldjuk, és hűtés közben, óvatosan jeget adunk hozzá.

60

65

4