186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

2

186019

245

3-CH2-CH2CH2-Cl

16

(CF3C02D): 2,13-3,77 (m, 8H, Py-CH2-CH2 és

(s. 3H, OCH3), 5,26-6,33 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H),

7,42 (s, 1H, tiazol), 7,94-8,96 (m, 4H, Py)

246

^N-0-CH2CH2CH3

3-C

VH

29

(CF3C02D): 1,03 (t, J = 7Hz, 3H, CH2CH_), 1,66-2,01 (m, 211, CH2CH3), 3,24—4,45 (m, 7H, SCH2> OCH-, és OCHA 5,30-6,37 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tkzol), 7,33-9,20 (m, 5H, Py és CH)

247

4|-°-CH2-C6H5

20

(CF3C02D): 3,53 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 2H, SCHU), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,23-6,26 (m, 6H, CH2Py, 2 laktám-H és OCH3), 7,37 (s, 5H, C6H5), 8,25 és 8,88 (AA’BB’, J % 7Hz, 4H,Py), 8,28 (s, 1H, CH)

248

3-CF3

9

(CF3C02D): 3,55 és 3,90 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH,), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,15-6,45 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,15-9,52 (m, 4H,Py)

249

3-Br4-CH3

17

(CP3C02(), 2,80 (s, 3H, CH3), 3,50 és 3,85 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,10-6,40 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,89 (d, J = 6Hz, 1H, Py) 8,70-9,20 (m, 211, Py)

250

3-(2-piridinil)

16

(CF3C02D): 3,60 és 3,95 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,25-6,55 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 8,2-9,85 (m, 8H, Py)

251

3-CH2-CN

14

(CF3C02D): 3,57 és 3,84 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 4,33 (s, 2H, CH2CN): 5,36-6,41 (m, 4H, CHjPy és 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 8,08-9,21 (m, 4H, Py)

252

sp3H

4-CH

''OH

15

(CF3C02D), 3,30-4,11 (m, 2H, SCTL), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,36-6,46 (m, 5H, CH2Py, 2 laktám-H és CH-OH), 7,42 (s, 1H, tiazol), 8,73 és 9,30 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

253

4-CH=CH-C02CH3

21

(CF3C02D): 3,55 és 3,83 (AB, J = 19Hz, SCH2), 4,04 (s, 3H, C02CH3), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,28-6,36 (m74H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,15 és 7,84 (AB, J = 16Hz, 2H, CHCH), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,25 és 9,01 (AA’BB’,, J = 6Hz,4H,Py)

254

3-CH=CH-C02CH3

16

(CF3C02D): 3,57 és 3,84 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,03

(s, 3H, C02CH3), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,36-6,39 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 6,98 és 7,86 (AB, J = 16Hz, 2H,

7,40 (s, lH,tiazol), 8,07-9,21 (m,4H,Py)

A 108. példában (b/ eljárás) ismertetett eljárással analog módon kapjuk a következőkben felsorolt olyan vegyületeket, melyek (I) általános képletében R1 hidrogénatomot, R metiléncsoportot, A pedig a 7. táblázat második oszlopában megnevezett csoportot jelenti.

7. táblázat

A példa sorszáma

0)

A

(2)

Hozam (az elm. szám menny .%-a)

(3)

1H-NMR 5 (ppm) (4)

255

(a) képletű csoport R = 7—OH

21

(CF3C02D): 2,1-3,9 (m, 6H, 4 ciklopentén-H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,1-6,4 (m, 5H, CH2Py, ciklopentén-H, 2 laktán -H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,8-8,9 (m, 3H, Py)

256

(c) képletű csoport R = H

17

(CI3C02D): 2,3-3,9 (m, 8H, ciklopentén-H, SCH,), 4,23 (s, 3H OCH3), 5,05-6,3 (m, 4H, CH2Py, 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H. tiazol), 7,7-8,8 (m, 3H, Py)

257

(d) képletű csoport R=H

15

(CF3C02D): 1,8-2,3 (m, 4H, ciklohexén-H), 2,7-3,7 (m, 6H, SCJI2, cudohexén-H), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,05-6,3 (m, 4H, CH2Py, 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,6-8,7 (m, 3H, Py)

25